Monosakkarider egenskaper, funksjoner, klassifisering, eksempler



den monosakkarider de er relativt små molekyler som utgjør den strukturelle basen av mer komplekse karbohydrater. Disse varierer med hensyn til deres struktur og deres stereokjemiske konfigurasjon.

Det mest fremtredende eksemplet på et monosakkarid, og også det mest omfattende i naturen, er d-glukose, bestående av seks karbonatomer. Glukose er en uunnværlig energikilde og er den grunnleggende komponenten av visse polymerer, slik som stivelse og cellulose.

Monosakkarider er forbindelser avledet fra aldehyder eller ketoner og inneholder minst tre karbonatomer i deres struktur. De kan ikke gjennomgå hydrolyseprosesser for å dekomponere til enklere enheter.

Generelt er monosakkarider faste stoffer, hvite i farge og med et krystallinsk utseende med en søt smak. Siden de er polare stoffer, er de høyoppløselige i vann og uoppløselige i ikke-polare løsningsmidler.

De kan kobles til andre monosakkarider ved hjelp av glykosidbindinger og danner en rekke forbindelser, med stor biologisk og strukturell betydning, meget varierte.

Det høye antallet molekyler som monosakkarider kan danne, gjør det mulig for dem å være rike på både informasjon og funksjon. Faktisk er karbohydrater de mest vanlige biomolekylene i organismer.

Sammenslutningen av monosakkarider gir opphav til disakkarider - som sukrose, laktose og maltose - og til større polymerer som glykogen, stivelse og cellulose, som utfører energilagringsfunksjoner, i tillegg til strukturelle funksjoner.

index

  • 1 Generelle egenskaper
  • 2 struktur
    • 2.1 Stereoisomy
    • 2.2 Hemiaceles og hemicetales
    • 2.3 Konformasjoner: stol og skip
  • 3 Egenskaper av monosakkarider
    • 3.1 Mutarotasjon og anomeriske former av d-glukose
    • 3.2 Modifikasjon av monosakkarider
    • 3.3 Virkning av pH i monosakkarider
  • 4 funksjoner
    • 4.1 Strømkilde
    • 4.2 Cell-interaksjon
    • 4.3 Komponenter av oligosakkarider
  • 5 Klassifisering
  • 6 Viktige derivater av monosakkarider
    • 6.1 Glykosider
    • 6.2 N-glykosylaminer eller N-glykosider
    • 6.3 Murrminsyre og neuraminsyre
    • 6.4 sukkeralkoholer
  • 7 Eksempler på monosakkarider
    • 7.1 -Aldosas
    • 7.2-Celses
  • 8 referanser

Generelle egenskaper

Monosakkarider er de enkleste karbohydrater. Strukturelt er de karbohydrater, og mange av dem kan representeres med empirisk formel (C-H2O)n. De representerer en viktig energikilde for cellene og er en del av forskjellige molekyler som er essensielle for livet, som DNA.

Monosakkarider består av karbon-, oksygen- og hydrogenatomer. Når de er i løsningen, er den dominerende formen av sukkerarter (som ribose, glukose eller fruktose) ikke en åpen kjede, men de danner energetisk mer stabile ringer.

De minste monosakkaridene består av tre karboner og er dihydroksyaceton og d- og l-glyceraldehydet..

Karbonskjelettet av monosakkarider har ingen forgrening, og alle karbonatomer, bortsett fra en, har en hydroksylgruppe (-OH). På det gjenværende karbonatomet er et karbonyl-oksygen som kan kombineres i en acetal- eller ketalbinding.

struktur

stereoisomeri

Monosakkarider - med unntak av dihydroksyaceton - har asymmetriske karbonatomer, det vil si de er knyttet til fire forskjellige elementer eller substituenter. Disse karbonene er ansvarlige for utseendet av chirale molekyler og derfor optiske isomerer.

For eksempel har glyceraldehyd et enkelt asymmetrisk karbonatom, og derfor er to former for utpekte stereoisomerer bokstavene d- og l-glyceralid. I tilfelle av aldotetrosas har de to asymmetriske karbonatomer, mens aldopentosene har tre.

Aldohexoses, som glukose, har fire asymmetriske karbonatomer, derfor kan de eksistere i form av 16 forskjellige stereoisomerer.

Disse asymmetriske karbonene utviser optisk aktivitet og former av monosakkarider varierer i naturen i henhold til denne egenskapen. De hyppigste former for glukose er dextrorotatoriske, og den vanlige formen for fruktose er levorotatorisk.

Når mer enn to atomer av asymmetriske karboner forekommer, refererer prefiksetene d- og l- til det asymmetriske atom lenger fra karbonylkarbonet.

Hemiaceles og hemicetales

Monosakkarider har evnen til å danne ringer takket være tilstedeværelsen av en aldehydgruppe som reagerer med en alkohol og genererer et hemiacetal. På samme måte kan ketoner reagere med en alkohol og vanligvis et hemicetal.

For eksempel, når det gjelder glukose, reagerer karbonet i posisjon 1 (i den lineære form) med karbonet i posisjon 5 med samme struktur for å danne en intramolekylær hemiacetal.

Avhengig av konfigurasjonen av substituentene som er tilstede på hvert karbonatom, kan sukkene i deres sykliske form representeres etter Haworth-projeksjonsformlene. I disse diagrammene er kanten av ringen som er nærmest leseren og denne delen representert av tykke linjer (se hovedbildet).

Således er et sukker som har seks termer en pyranose og en ring med fem termer kalles furanosa.

Dermed kalles de cykliske former for glukose og fruktose glukopyranose og fruktofuranose. Som diskutert ovenfor kan d-glukopyranose eksistere i to stereoisomere former, betegnet med bokstavene a og p.

Konformasjoner: stol og skip

Haworthdiagrammer antyder at strukturen av monosakkaridene har en flat struktur, men denne utsikten er ikke sant.

Ringene er ikke flate på grunn av den tetrahedrale geometrien som er tilstede i deres karbonatomer, slik at de kan adoptere to typer konformasjoner, kalt stol og skip eller nave.

Konformasjonen i form av stol er i forhold til den ene av skipet mer stiv og stabil, derfor er det konformasjonen som dominerer i løsningene som inneholder heksoser.

I stoleformen kan to klasser av substituenter, kalt aksial og ekvatorial, skiller seg ut. I pyranose undergår ekvatoriale hydroksylgrupper lettere esterifikasjonsprosesser enn aksiale.

Egenskaper av monosakkarider

Mutarotasjon og anomeriske former av d-glukose

Når de finnes i vandige løsninger, oppfører noen sukker seg som om de hadde et ekstra asymmetrisk senter. For eksempel finnes d-glukose i to isomere former som varierer i spesifikk rotasjon: a-d-glukose-p-d-glukose.

Selv om den grunnleggende sammensetningen er identisk, varierer begge artene med hensyn til deres fysiske og kjemiske egenskaper. Når disse isomerene kommer inn i en vandig løsning, vises en endring i optisk rotasjon når tiden går, og når en endelig verdi i likevekten..

Dette fenomenet kalles mutarotasjon og oppstår når en tredjedel av alfa-isomeren blandes med to tredjedeler av beta-isomeren ved en gjennomsnittstemperatur på 20 ° C..

Modifikasjon av monosakkarider

Monosakkarider kan danne glykosidbindinger med alkoholer og aminer for å danne modifiserte molekyler.

På samme måte kan de fosforyleres, det vil si en fosfatgruppe kan settes til monosakkaridet. Dette fenomenet er av stor betydning i forskjellige metabolske veier, for eksempel omfatter det første trinnet i glykolytisk vei fosforyleringen av glukose for å gi det mellomliggende glukose-6-fosfat.

Etter hvert som glykolyse utvikles, genereres andre metabolske mellomprodukter, som dihydroksyacetonfosfat og glyceraldehyd-3-fosfat, som er fosforylerte sukkerarter..

Prosessen med fosforylering gir en negativ ladning til sukkene, og hindrer at disse molekylene forlater cellen lett. I tillegg gir den dem reaktivitet slik at de kan danne bindinger med andre molekyler.

PH-virkning i monosakkarider

Monosakkarider er stabile i miljøer med høy temperatur og med fortynnede mineralsyrer. I kontrast, under eksponering for høyt konsentrerte syrer, gjennomgår sukkerene en dehydreringsprosess som produserer aldehydderivater av furan, kalt furfuraler..

For eksempel genererer oppvarming d-glukose sammen med konsentrert saltsyre en forbindelse kalt 5-hydroksymetylfurfural.

Når furfuraler kondenserer med fenolene, produserer de fargede stoffer som kan brukes som markører i analysen av sukkerarter.

På den annen side produserer myke alkaliske miljøer omarrangementer rundt anomert karbon og tilstøtende karbon. Når d-glukose blir behandlet med grunnstoffer, dannes en blanding av d-glukose, d-fruktose og d-mannose. Disse produktene oppstår ved romtemperatur.

Når det er en økning i temperatur eller konsentrasjoner av alkaliske stoffer, gjennomgår monosakkarider fragmentering, polymerisering eller omorganisering.

funksjoner

Strømkilde

Monosakkaridene, og karbohydrater generelt, de uunnværlige elementene i kosten som energikilder. I tillegg til å fungere som cellulær brensel og energilagring, fungerer de som mellomliggende metabolitter i enzymatiske reaksjoner.

Cell-interaksjon

De kan også knyttes til andre biomolekyler - som proteiner og lipider - og oppfylle viktige funksjoner knyttet til celleinteraksjon.

Nukleinsyrer, DNA og RNA er molekylene som er ansvarlige for arv og har i sin struktur sukkerarter, spesielt pentose. D-ribosen er monosakkarid funnet i RNA-skjelettet. Monosakkarider er også viktige komponenter i komplekse lipider.

Komponenter av oligosakkarider

Monosakkarider er de grunnleggende strukturelle komponentene av oligosakkarider (fra gresk oligo, som betyr få) og polysakkarider, som inneholder mange enheter av monosakkarider, enten enkelt eller variert.

Disse to komplekse strukturer fungerer som biologiske brenselager, for eksempel stivelse. Det er også viktige strukturelle komponenter, som for eksempel cellulose som finnes i plantens stive cellevegger og i de treformige og fibrøse vevene til de forskjellige planteorganene..

klassifisering

Monosakkarider klassifiseres på to forskjellige måter. Den første er avhengig av karbonylgruppenes kjemiske natur, siden dette kan være et keton eller et aldehyd. Den andre klassifiseringen fokuserer på antall karbonatomer tilstede i sukker.

For eksempel inneholder dihydroksyaceton en ketongruppe og kalles derfor "ketose", i motsetning til glyceraldehyd inneholdende en aldehydgruppe og betraktes som en "aldose".

Monosakkarider tildeles et bestemt navn, avhengig av antall karboner som er inneholdt i deres struktur. Således kalles et sukker med fire, fem, seks og syv karbonatomer tetroser, pentoser, heksoser og heptoser.

Av alle klassene nevnt monosakkarider er heksoser langt den mest omfattende gruppen.

Begge klassifikasjonene kan kombineres og navnet gitt til molekylet er en blanding av karbonnummer og karbonylgruppetype.

I tilfelle av glukose (C6H12O6) betraktes som en heksose fordi den har seks karbonatomer og er også en aldose. Ifølge de to klassifikasjonene er dette molekylet en aldohexose. Tilsvarende er ribulose en ketopentose.

Store derivater av monosakkarider

glucosides

I nærvær av en mineralsyre kan aldopyranosen reagere med alkoholer og danne glykosider. Disse er asymmetriske blandede acetaler dannet ved reaksjonen av det anomere karbonatom som kommer fra hemiacetalet med en hydroksylgruppe av en alkohol.

Bundet dannet kalles glykosidbindingen og kan også dannes ved reaksjonen mellom det anomeriske karbon i et monosakkarid med hydroksylgruppen av et annet monosakkarid for å danne et disakkarid. På denne måten dannes oligosakkarid- og polysakkaridkjedene.

De kan hydrolyseres av visse enzymer, for eksempel glukosidaser eller når de er utsatt for surhet og høye temperaturer.

N-glykosylaminer eller N-glykosider

Aldoser og ketoser er i stand til å reagere med aminer og resultere i N-glykosider.

Disse molekylene har en viktig rolle i nukleinsyrer og nukleotider hvor nitrogenatomeratomer av basene er funnet å danne N-glykosylaminbindinger med karbonatomet i posisjon 1 av d-ribose (i RNA) eller av 2-deoksy-d-ribose (i DNA).

Mosainsyre og neuraminsyre

Disse to derivatene av aminosugarene har ni karbonatomer i deres struktur og er viktige strukturelle komponenter i den bakterielle arkitekturen og skallet til dyrecellerne.

Den strukturelle base av bakteriell cellevegg er N-acetylmuraminsyre og dannes av aminosukker-N-acetyl-d-glukosamin koblet til melkesyre.

I tilfelle av N-acetyl-neuraminsyre er det et derivat av N-acetyl-d-mannosamin og pyruvsyre. Forbindelsen finnes i glykoproteiner og glykolipider av dyreceller.

Sukkeralkoholer

I monosakkarider er karbonylgruppen i stand til å redusere og danne sukkeralkoholer. Denne reaksjonen skjer med nærvær av hydrogengass og metallkatalysatorer.

I tilfelle av d-glukose gir reaksjonen anledning til sukkeralkohol-d-glucitol. Tilsvarende gir reaksjonen ved d-mannose d-mannitol.

Naturligvis finnes det to meget riklige sukkerarter, glycerin og inositol, begge med biologisk betydning. Den første er komponenten av visse lipider, mens den andre er funnet i fosfatidyl-inositol og fytinsyre.

Saltet som kommer fra fytinsyren er fytinet, et materiale av uunnværlig støtte i vegetabilsk vev.

Eksempler på monosakkarider

glukose

Det er det viktigste monosakkaridet og er tilstede i alle levende vesener. Denne karbonerte kjeden er nødvendig for at celler skal eksistere da det gir dem energi.

Den består av en karbonert kjede med seks karbonatomer, og suppleres med tolv hydrogenatomer og seks oksygenatomer.

-aldoser

Denne gruppen dannes av karbonylet i den ene enden av den karbonerte kjeden.

gudinner

glykolaldehyd

triose

glyseraldehyd

Denne monosakkarid er den eneste aldosen som dannes av tre karbonatomer. For det som er kjent som en triose.

Det er det første monosakkaridet som er oppnådd ved fotosyntese. I tillegg til å være en del av metabolske veier som glykolyse.

tetroser

Eritrosa og Treosa

Disse monosakkarider har fire karbonatomer og en aldehydgruppe. Erytrosen og thosaen er forskjellige i konformasjonen av chirale karboner.

I treet er de i konformasjoner D-L eller L-D mens i erytrosa er konformasjonene av begge karbonene D-D eller L-L

pentosefosfateveien

Innenfor denne gruppen finner vi karbonatiske kjeder som har fem karbonatomer. I henhold til karbonylposisjonen skiller vi monosakkaridene ribose, deoksyribose, arabinose, xylose og lixose.

ribose Det er en av hovedkomponentene til RNA og hjelper til med dannelse av nukleotider som ATP som gir energi til levende veselsceller.

den deoksyribose er en deoksyazugar avledet fra et monosakkarid med fem karbonatomer (pentose, med empirisk formel C5H10O4)

Arabinosen Det er en av monosakkaridene som vises i pektin og hemicellulose. Denne monosakkarid brukes i bakterielle kulturer som en karbonkilde.

Xylosen Det er også kjent som tresukker. Hovedfunksjonen er knyttet til menneskelig ernæring, og er en av åtte essensielle sukkerarter for menneskekroppen.

Lixosen Det er en monosakkarid sjeldne i naturen og finnes i bakterieveggene til noen arter.

heksoser

I denne gruppen av monosakkarider er det seks karbonatomer. De klassifiseres også avhengig av hvor karbonylet ditt er:

Alosa Det er et uvanlig monosakkarid som bare er hentet fra blader av et afrikansk tre.

Altrose Det er en monosakkarid som finnes i enkelte stammer av bakteriene Butyrivibrio fibrisolvens.

glukose sammensatt av en karbonert kjede med seks karbonatomer, og suppleret med tolv hydrogenatomer og seks oksygenatomer.

Mannosen Den har en sammensetning som ligner på glukose, og hovedfunksjonen er produksjon av energi til celler.

Gulosa er et kunstig monosakkarid med en søt smak som ikke gjæres av gjær.

Det gode er en epimer av glukose og brukes som en energikilde til den ekstracellulære matrise av levende veselsceller.

galaktose er en monosakkarid som er en del av glykolipider og glykoproteiner, og er hovedsakelig funnet i hjerneneuroner.

Talos er en annen kunstig monosakkarid som er løselig i vann og har en søt smak

-ketoser

Avhengig av antall karbonatomer kan vi skille mellom dihydroksyaceton, dannet av tre karbonatomer og erythrulose dannet av fire.

På samme måte, hvis de har fem karbonatomer og avhengig av karbonylposisjonen, finner vi ribulose og xylulose. Dannet av seks karbonatomer har vi sicosa, fruktose, sorbosa og tagatosa.

referanser

  1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, B. E. (2003). Biologi: Livet på jorden. Pearson utdanning.
  2. Berg, J.M., Tymoczko, J. L., & Gatto Jr, G.J. (2002). Stryer: Biochemistry. WH Freeman og Company.
  3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Curtis. biologi. Ed. Panamericana Medical.
  4. Nelson, D. L., Lehninger, A. L., & Cox, M.M. (2008). Lehninger-prinsipper for biokjemi. Macmillan.
  5. Voet, D., Voet, J. G., & Pratt, C. W. (2013). Grunnleggende om biokjemi: livet på molekylivå. Wiley.
  6. COLLINS, Peter M .; FERRIER, Robert J.Monosakkarider: deres kjemi og deres roller i naturlige produkter.
  7. CHAPLIN, M. F. I. Monosaccharides.MASS SPEKTROMETRI, 1986, vol. 1, s. 7.
  8. AKSELROD, SOLANGE, et al. Glukose / _ /-. J. Physiol, 1975, vol. 228, s. 775.
  9. DARNELL, James E., et al.Molekylærcellebiologi. New York: Scientific American Books, 1990.
  10. VALENZUELA, A. Monosakkarider struktur og funksjon. 2003.
  11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP.Grunnleggende molekylærbiologi-5. Artmed Editora, 2014.
  12. KARP, Gerald.Cellular og molekylærbiologi: konsepter og eksperimenter (6a. McGraw Hill Mexico, 2011.