Acetanilid (C8H9NO) Struktur, Egenskaper, Syntese

den acetanilid (C8H9NO) er et aromatisk amid som mottar flere tilleggsnavn: N-acetylarylamin, N-fenylacetamid og acetanil. Det ser ut som et luktfritt faststoff i form av flak, dets kjemiske natur er amid og kan som sådan danne brannfarlige gasser ved å reagere med sterke reduksjonsmidler.

I tillegg er det en svak base, som er i stand til å reagere med dehydreringsmidler som P₂O₅ å oppstille en nitril. Det ble funnet at acetanilid hadde en smertestillende og antipyretisk virkning, og ble brukt i år 1886 med navnet Antifebrina av A. Cahn og P. Hepp.

I år 1899 ble acetylsalisylsyre (aspirin), som hadde de samme terapeutiske virkemidlene som acetanilid, innført i markedet. Når bruk av acetanilid var relatert til utseendet av cyanose hos pasienter - konsekvens av metaoglobinaemi indusert av acetanilid - ble bruken avkastet.

Senere ble det påvist at den smertestillende og antipyretisk virkning acetanilid oppholdt seg i en kjent metabolitt av paracetamol (paracetamol), som ikke hadde noen toksisk virkning, som foreslått av Axelrod og Brodie.

index

• 1 Kjemisk struktur
  • 1.1 Resonansstrukturer og intermolekylære interaksjoner
• 2 Kjemiske egenskaper
  • 2,1 Molekylvekt
  • 2.2 Kjemisk beskrivelse
  • 2.3 lukt
  • 2.4 Smak
  • 2,5 kokepunkt
  • 2.6 Smeltepunkt
  • 2.7 Flammepunkt eller brennbarhet
  • 2,8 tetthet
  • 2.9 Damptetthet
  • 2,10 Damptrykk
  • 2.11 Stabilitet
  • 2,12 Volatilitet
  • 2.13 Selvantennelse
  • 2.14 Nedbrytning
  • 2,15 pH
  • 2.16 Løselighet
• 3 Sammendrag
• 4 applikasjoner
• 5 referanser

Kjemisk struktur

Den kjemiske strukturen av acetanilid er representert i det øvre bildet. På høyre side er den sekskantede benzenaromatiske ringen (med stiplede linjer), og venstre er grunnen til at forbindelsen består av et aromatisk amid: acetamidogruppen (HNCOCH₃).

Acetamidogruppen gir benzenringen en større polar karakter; det vil si, skaper et dipolmoment i molekylet acetanilid.

Hvorfor? Fordi nitrogen er mer electronegative enn noen av karbonatomer i ringen og på samme måte er den bundet til acylgruppen, hvis O-atom også tiltrekker elektrondensitet.

På den annen side hviler nesten alle molekylære strukturer av acetanilid på samme plan på grunn av sp hybridisering.² av atomene som komponerer det.

Det er et unntak knyttet til gruppene -CH₃, hvis hydrogenatomer utgjør toppene av en tetraeder (de hvite kulene i venstre ende kommer ut av flyet).

Resonansstrukturer og intermolekylære interaksjoner

Det ensomme paret uten å dele i N-atomet sirkulerer gjennom π-systemet i den aromatiske ringen, med opphav til flere resonansstrukturer. En av disse strukturene ender imidlertid med den negative ladningen på O-atomet (mer elektronegativ) og en positiv ladning på N-atomet..

Det er således resonansstrukturer hvor en negativ ladning beveger seg i ringen, og ett hvor den ligger i det atom O. Som et resultat av denne "elektronisk asymmetrien" -som kommer hånd molekylært asymmetri, acetanilid interagerer intermolekylært med dipol-dipol-krefter.

Imidlertid er vekselvirkninger av hydrogenbindinger (N-H-O- ...) mellom to acetanilidmolekyler faktisk den fremherskende kraften i deres krystallinske struktur. 

På denne måten består acetanilidkrystaller av orthorhombiske enhetsceller av åtte molekyler orientert med "flade bånd" -former ved deres hydrogenbindinger.

Ovennevnte kan visualiseres dersom en molekyl acetanilid plasseres ovenpå den andre parallelt. Så, som HNCOCH-gruppene₃ de overordner seg romlig, de danner hydrogenbroer.

I tillegg mellom disse to molekylene kan en tredjedel også "flippe", men med sin aromatiske ring som peker mot motsatt side.

Kjemiske egenskaper

Molekylvekt

135,166 g / mol.

Kjemisk beskrivelse

Solid hvit eller gråaktig. Form lyse hvite flak eller et krystallvit pulver.

lukt

toalett.

smaken

Litt krydret.

Kokepunkt

304 ºC til 760 mmHg (579 ºF til 760 mmHg).

Smeltepunkt

114,3 ºC (237,7 ºF).

Flammepunkt eller brennbarhet

169ºC (337ºF). Måling i åpen kopp.

tetthet

1,219 mg / ml ved 15 ° C (1 219 mg / ml ved 59 ° F)

Damptetthet

4,65 i forhold til luften.

Damptrykk

1 mmHg ved 237 ° F, 1,22 x 10-3 mmHg ved 25 ° C, 2Pa ved 20 ° C.

stabilitet

Han lider av en kjemisk omlegging når den blir utsatt for ultrafiolett lys. Hvordan endres strukturen? Acetylgruppen danner nye bindinger i ringen i orto- og paraposisjonene. I tillegg er den stabil i luften og uforenlig med sterke oksidasjonsmidler, kaustiske stoffer og alkalier..

volatilitet

Angivelig flyktig ved 95 ºC.

selvantennelse

1004 ºF.

nedbrytning

Den dekomponerer ved oppvarming, og gir en svært giftig røyk.

pH-

5-7 (10 g / l H₂Eller ved 25 ºC)

løselighet

- I vann: 6,93 x 103 mg / ml ved 25 ° C.

- Oppløselighet 1 g acetanilid i forskjellige væsker: 3.4 ml alkohol, 20 ml kokende vann, 3 ml metanol, 4 ml aceton, 0,6 ml kokende alkohol, 3,7 ml kloroform, 5 ml glyserol, 8 ml dioksan, 47 ml benzen og 18 ml eter. Klorhydrat øker oppløseligheten av acetanilid i vann.

syntese

Den syntetiseres ved å reagere eddiksyreanhydrid med acetanilid. Denne reaksjonen fremgår av mange tekster av organisk kjemi (Vogel, 1959):

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O => C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

søknader

-Det er et hemningsmiddel av nedbrytningsprosessen av hydrogenperoksid (hydrogenperoksid).

-Stabiliserer cellulose esterlakk.

-Intervenerer som mellommann i akselerasjonen av gummiproduksjon. På samme måte er det en mellommann i syntesen av noen fargestoffer og kamfer.

-Fungerer som en forløper i syntesen av penicillin.

-Det brukes til fremstilling av 4-acetamidosulfonylbenzenklorid. Acetanilid reagerer med klorsulfonsyre (HSO)₃Cl), og derved fremstille 4-aminosulfonylbenzenklorid. Dette reagerer med ammonium eller en primær organisk amin for å danne sulfonamider.

-Det ble brukt eksperimentelt i det nittende århundre i utviklingen av fotografering.

-Acetanilid brukes som en markør for elektroosmotiske flukser (EOF) i kapillærelektroforese for undersøkelsen av forbindelsen mellom medikamenter og proteiner.

-Nylig (2016), har blitt acetanilid 1- (ω-fenoxialkiluracilo) eksperimenter inhibering av virusreplikasjon av hepatitt C. acetanilid slutter seg til 3-stillingen i pyrimidinringen.

-De eksperimentelle resultatene indikerer en reduksjon i replikasjonen av virusgenomet, uavhengig av virusgenotypen.

-Før identifisere giftigheten av acetanilid, ble anvendt som smertestillende og antipyretisk fra 1886. Deretter (1891), ble den anvendt i behandlingen av kronisk og akutt bronkitt Grün.

referanser

1. J. Brown & D. E. C. Corbridge. (1948). Krystallstruktur av acetanilid: Bruk av polarisert infrarød stråling. Naturvolum 162, side 72. doi: 10.1038 / 162072a0.
2. Grun, E. F. (1891) Bruk av acetanilid ved behandling av akutt og kronisk bronkitt. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
3. Magri, A. et al. (2016). Utforskning av acetanilidderivater av 1- (co-fenoksyalkyl) uracil som nye inhibitorer av hepatitt C-virusreplikasjon. Sci. Rep. 6, 29487; doi: 10,1038 / srep29487.
4. Merck KGaA. (2018). Acetanilid. Hentet 5. juni 2018, fra: sigmaaldrich.com
5. SIDS Initial Assessment Report for 13th SIAM. Acetanilid. [PDF]. Hentet 5. juni 2018, fra: inchem.org
6. Wikipedia. (2018). Acetanilid. Hentet den 5. juni 2018, fra: en.wikipedia.org
7. Pubchem. (2018). Acetanilid. Hentet 5. juni 2018, fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov