Alkoholstruktur, egenskaper, nomenklatur og bruk



den alkoholer de er organiske forbindelser som er karakterisert ved å ha en hydroksylgruppe (-OH) koblet til et mettet karbon; det vil si et karbon som er koblet til fire atomer ved enkle bindinger (uten dobbelt eller trippel bindinger).

Den generiske formelen for denne store og allsidige familien av forbindelser er ROH. For å bli ansett som alkohol i strengt kjemisk forstand, må OH-gruppen være den mest reaktive av molekylstrukturen. Dette er viktig for å kunne bekrefte blant flere molekyler med OH-grupper, hvilken er en alkohol.

En av de kjente alkoholene og den mest kjente i populærkultur, er etylalkohol eller etanol, CH3CH2OH. Avhengig av deres naturlige opprinnelse, og dermed deres kjemiske miljø, kan deres blandinger oppstå et ubegrenset spekter av smaker; noen som også viser positive forandringer i ganen med årets flyging.

De er blandinger av organiske og uorganiske forbindelser med etylalkohol, noe som gir opphav til deres forbruk i sosiale og religiøse hendelser siden før Kristus; som det skjer med vin av druer, eller med brillene servert til en feiring, foruten stansene, candies, panettones, etc..

Nydelsen av disse drikkene, med moderasjon, er frukten av synergien mellom etylalkohol og den omgivende kjemiske matrisen; uten det, som en ren substans, blir det ekstremt farlig og utløser en rekke negative konsekvenser for helse.

Det er av denne grunn at forbruket av vandige blandinger av CH3CH2OH, som de som kjøpes på apotek for antiseptiske formål, utgjør en stor risiko for kroppen.

Andre alkoholer som også er veldig populære er mentol og glyserol. Sistnevnte, samt eritrol, er funnet som et additiv i mange matvarer for å søte og bevare dem under lagring. Det er offentlige enheter som dikterer hvilke alkoholer som kan brukes eller forbrukes uten bivirkninger.

Å forlate daglig bruk av alkoholer er kjemisk de er meget allsidige stoffer, siden de kan starte fra andre organiske forbindelser, kan syntetiseres; i en slik grad at noen forfattere tror at med et dusin av dem kan du opprette alle nødvendige forbindelser for å leve på en øde øya.

index

  • 1 Struktur av alkoholer
    • 1.1 Amphiphil karakter
    • 1.2 Struktur av R
  • 2 Fysiske og kjemiske egenskaper
    • 2.1 Kokepunkt
    • 2.2 Løsningsmiddelkapasitet
    • 2.3 amfoterisme
  • 3 Nomenklatur
    • 3.1 Vanlig navn
    • 3.2 IUPAC-system
  • 4 Syntese
    • 4.1 Hydrering av alkener
    • 4.2 Okso prosess
    • 4.3 Fermentering av karbohydrater
  • 5 bruksområder
    • 5.1 Drikker
    • 5.2 Kjemisk råmateriale
    • 5.3 Løsemidler
    • 5.4 Brensel
    • 5.5 Antiseptika
    • 5.6 Andre bruksområder
  • 6 Referanser

Struktur av alkoholer

Alkoholer har en generell formel for ROH. OH-gruppen er koblet til alkylgruppen R, hvis struktur varierer fra en alkohol til en annen. Forbindelsen mellom R og OH er gjennom en enkel kovalent binding, R-OH.

Følgende bilde viser tre generiske strukturer for alkoholer, med tanke på at karbonatomet er mettet; det vil si, danner fire enkle koblinger.

Som det er observert, kan R være hvilken som helst karbonstruktur så lenge den ikke har mer reaktive substituenter enn OH-gruppen.

For tilfelle av primær alkohol, 1, er OH-gruppen koblet til en primær karbon. Dette er enkelt verifisert ved å observere at atomet i midten av venstre tetraeder er koblet til en R og to H.

Sekundær alkohol, 2, er verifisert med karbonet i midtre tetraederet, som nå er koblet til to grupper R og en H.

Og til slutt har du tertiær alkohol, tredje, med karbon knyttet til tre grupper R.

Amfifil karakter

Avhengig av typen karbon knyttet til OH har den klassifisering av primære, sekundære og tertiære alkoholer. De strukturelle forskjellene mellom dem var allerede detaljert i tetraederet. Men alle alkoholer, uansett hva deres struktur, deler noe til felles: den amfifile karakteren.

Det er ikke nødvendig å nærme seg en struktur for å legge merke til det, men det er nok med sin kjemiske formel ROH. Alkylgruppen består nesten helt av karbonatomer, "arming" et hydrofobt skjelett; det vil si at det virker veldig svakt med vann.

På den annen side kan OH-gruppen danne hydrogenbindinger med vannmolekylene, og er dermed hydrofile; det er, elsker eller har en tilhørighet for vann. Deretter har alkoholene et hydrofobt skjelett, festet til en hydrofil gruppe. De er apolare og polare på samme tid, som er det samme som å si at de er amfifile stoffer.

R-OH

(Hydrofob) - (hydrofil)

Som det forklares i neste avsnitt, definerer alkoholens amfifile natur noen av deres kjemiske egenskaper.

Struktur av R

Alkylgruppen R kan ha hvilken som helst struktur, og likevel er det viktig siden det tillater å katalogisere alkoholene.

For eksempel kan R være en åpen kjede, som det er tilfellet med etanol eller propanol; forgrenet, som t-butylalkohol, (CH3)2CHCH2OH; det kan være syklisk, som i tilfelle av cykloheksanol; eller det kan ha en aromatisk ring, som i benzylalkohol, (C6H5) CH2OH, eller i 3-fenylpropanol, (C6H5) CH2CH2CH2OH.

R-kjeden kan til og med ha substituenter som halogener eller dobbeltbindinger, som for alkoholene 2-kloretanol og 2-buten-l-ol (CH3CH2= CHCH2OH).

Med tanke på strukturen til R blir klassifiseringen av alkoholer komplekse. Derfor er klassifiseringen basert på dens struktur (alkoholene 1, 2 og 3) enklere, men mindre spesifikk, selv om det er tilstrekkelig å forklare alkoholens reaktivitet.

Fysiske og kjemiske egenskaper

Kokepunkt

En av de viktigste egenskapene til alkoholer er at de er knyttet gjennom hydrogenbindinger.

Det øvre bildet viser hvordan to ROH-molekyler danner hydrogenbindinger med hverandre. Takket være dette er alkoholer vanligvis flytende med høyt kokepunkt.

For eksempel har etylalkohol et kokepunkt på 78,5 ° C. Denne verdien øker ettersom alkohol blir tyngre; det vil si at R-gruppen har større masse eller antall atomer. Således er n-butylalkohol, CH3CH2CH2CH2OH, det har et kokepunkt på 97ºC, knapt under vannets.

Glycerol er en av alkoholene med høyeste kokepunkt: 290ºC.

Hvorfor? Fordi ikke bare massen eller strukturen til R påvirker, men også antall OH-grupper. Glycerol har tre OH i sin struktur: (HO) CH2CH (OH) CH2(OH). Dette gjør det mulig å danne mange hydrogenbroer og holde molekylene sammen med større kraft.

På den annen side, Noen alkoholer er faste ved romtemperatur; som den samme glyserol ved en temperatur under 18 ° C. Derfor er kravet om at alle alkoholer er flytende stoffer feil.

Løsemiddelkapasitet

I hjem er det veldig vanlig å ty til bruk av isopropylalkohol for å fjerne en flekk som er vanskelig å fjerne på overflaten. Denne løsningsmiddelkapasiteten, som er meget nyttig for kjemisk syntese, skyldes dens amfifile karakter, tidligere forklart.

Fett karakteriseres ved å være hydrofob: det er derfor det er vanskelig å fjerne dem med vann. Imidlertid, i motsetning til vann, har alkoholer en hydrofob del i sin struktur.

Dermed virker dets alkylgruppe R med fett, mens OH-gruppen danner hydrogenbindinger med vann, som bidrar til å forskyve dem.

amfotær

Alkoholene kan reagere som syrer og baser; det vil si, de er amfotere stoffer. Dette er representert ved følgende to kjemiske ligninger:

ROH + H+  => ROH2+

ROH + OH-  => RO-

RO- er den generelle formelen av det som er kjent som et alkoksyd.

nomenklatur

Det er to måter å navngi alkoholer, hvis kompleksitet vil avhenge av strukturen til det samme.

Vanlig navn

Alkoholene kan kalles av deres vanlige navn. Hva er de? For dette må navnet på gruppen R være kjent, som slutten -ico legges til, og det står for ordet "alkohol". For eksempel er CH3CH2CH2OH er propylalkohol.

Andre eksempler er:

-CH3OH: metylalkohol

-(CH3)2CHCH2OH: isobutylalkohol

-(CH3)3COH: tert-butylalkohol

IUPAC-systemet

Når det gjelder vanlige navn, bør du begynne å identifisere R. Fordelen med dette systemet er at det er mye mer nøyaktig enn det andre.

R, som er et karbonskjelett, kan ha grener eller flere kjeder; Den lengste kjeden, det vil si med flere karbonatomer, er den som får navnet alkohol.

Til navnet på alkanen i den lengste kjeden legges sluttingen 'l' til. Det er derfor CH3CH2OH kalles etanol (CH3CH2- + OH).

Generelt må OH ha så lite opptelling som mulig. For eksempel, BrCH2CH2CH2(OH) CH3 det kalles 4-brom-2-butanol, og ikke 1-brom-3-butanol.

syntese

Hydrering av alkener

Oljesprekkingsprosessen produserer en blanding av alkener med fire eller fem karbonatomer, som lett kan separeres.

Disse alkener kan omdannes til alkoholer ved direkte tilsetning av vann eller ved reaksjon av alkenen med svovelsyre, etterfulgt av tilsetning av vann som spalter syren og forårsaker alkohol.

Oxo prosess

I nærvær av en egnet katalysator reagerer alkener med karbonmonoksid og hydrogen for å generere aldehyder. Aldehyder kan lett reduseres til alkoholer ved en katalytisk hydrogeneringsreaksjon.

Ofte er det en slik synkronisering av okso-prosessen at reduksjonen av aldehyder er nesten samtidig med dannelsen.

Den mest brukte katalysatoren er oktokarbonyldikobalt, oppnådd ved reaksjonen mellom kobolt og karbonmonoksyd.

Fermentering av karbohydrater

Gæringen av karbohydrater med gjær er fortsatt av stor betydning for produksjon av etanol og andre alkoholer. Sukkene kommer fra sukkerrør eller stivelse hentet fra forskjellige korn. Av denne grunn kalles etanol også "kornalkohol"

søknader

drikkevarer

Selv om det ikke er alkoholens hovedfunksjon, er tilstedeværelsen av etanol i noen av drikkene en av de mest populære kunnskapene. Således er etanol, produkt av gjæring av sukkerrør, druer, epler, etc., til stede i mange drikker for sosialt forbruk.

Kjemisk råmateriale

-Metanol brukes i produksjon av formaldehyd gjennom katalytisk oksidasjon. Formaldehyd brukes til fremstilling av plast, maling, tekstiler, sprengstoff, etc..

-Butanol brukes i produksjonen av butanetanoat, en ester som brukes som smaksstoff i næringsmiddelindustrien og i konfekt.

-Allylalkohol brukes til fremstilling av estere, inkludert diallylftalat og diallylisoftalat, som tjener som monomerer.

-Fenol brukes til produksjon av harpikser, nylonproduksjon, deodoranter, kosmetikk, etc..

-Alkoholer med lineær kjede med 11-16 karbonatomer anvendes som mellomprodukter for å oppnå myknere; for eksempel polyvinylklorid.

-De såkalte fettalkoholene brukes som mellomprodukter i syntesen av vaskemidler.

løsemidler

-Metanol brukes som malingsfortynner, som er 1-butanol og isobutylalkohol.

-Etylalkohol brukes som løsningsmidler av mange uoppløselige forbindelser i vann, brukt som løsemiddel i maling, kosmetikk, etc..

-Fettalkoholer brukes som løsningsmidler i tekstilindustrien, i fargestoffer, i vaskemidler og i maling. Isobutanol brukes som løsemiddel i beleggmateriale, maling og klebemidler.

brensel

-Metanol brukes som drivstoff i forbrenningsmotorer og bensinadditiv for å forbedre forbrenningen.

-Etylalkohol brukes i kombinasjon med fossile brensler i motorvogner. Til dette formål er store regioner i Brasil bestemt for dyrking av sukkerrør for produksjon av etylalkohol. Denne alkoholen har fordelen av å produsere bare karbondioksid ved forbrenningen.

Når etylalkohol brennes, produserer det en ren og røykfri flamme, og det er derfor den brukes som drivstoff i feltkokere.

-Den gelerte alkoholen fremstilles ved å kombinere metanol eller etanol med kalsiumacetat. Denne alkoholen brukes som en kilde til varme i brennkamper, og da det søles, er det sikrere enn flytende alkoholer.

-Den såkalte biobutanol brukes som drivstoff i transport, slik som isopropylalkohol som kan brukes som drivstoff; selv om bruken ikke anbefales.

antiseptiske midler

Isopropylalkohol med 70% konsentrasjon brukes som et eksternt antiseptisk middel for eliminering av bakterier og vekstretardering. På samme måte brukes etylalkohol til dette formålet.

Andre bruksområder

Sykloheksanol og metylcykloheksanol brukes i ferdigbehandling av tekstiler, møbler og flekkfjernere.

referanser

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10th utgaven.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organisk kjemi (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
  3. Morrison og Boyd. (1987). Organisk kjemi (Femte utgaven). Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Dr. JA Colapret. (N.d.). Alkoholer. Hentet fra: colapret.cm.utexas.edu
  5. The Alcohol Pharmacology Education Education Partnership. (N.d.). Hva er alkohol? Duke University. Hentet fra: sites.duke.edu
  6. Whittemore F. (s.f.). Typer og bruk av alkohol. Hentet fra: livestrong.com
  7. Wikipedia. (2018). Alkohol. Hentet fra: en.wikipedia.org