Anetholstruktur, egenskaper, bruk, toksisitet



den anetol er en organisk forbindelse med molekylformel C10H22Eller, avledet fra fenylpropen. Den har en karakteristisk lukt av anisolje og en søt smak. Naturligvis finnes det i noen essensielle oljer.

De essensielle oljene er flytende ved romtemperatur, og er ansvarlig for lukten av plantene. De finnes hovedsakelig i planter av Labiatae familien (mynte, lavendel, timian og rosmarin) og Umbelliferae (anis og fennikel); av sistnevnte ekstraheres anetol med dampdrag.

Anis og fennikel er planter som inneholder anethol, en fenoleter, som i tilfelle av anis finnes i sin frukt. Denne forbindelsen brukes som et vanndrivende, karminativt og eksplosjonsmiddel. Det er også lagt til mat for å gi dem smak.

Den syntetiseres ved forestring av p-kresol med metylalkohol, og etterfølgende kondensering med aldehyd. Anetol kan ekstraheres fra planter som inneholder det ved destillasjon i dampstrøm.

Anetol har toksiske effekter, kan forårsake irritasjon i huden, i øynene, i luftveiene eller i fordøyelseskanalen, avhengig av kontaktstedet.

index

  • 1 Struktur av anethol
    • 1.1 Geometriske isomerer
  • 2 Egenskaper
    • 2.1 navn
    • 2.2 Molekylær formel
    • 2.3 Fysisk beskrivelse
    • 2,4 kokepunkt
    • 2,5 smeltepunkt
    • 2.6 Tenningspunkt
    • 2,7 Løselighet i vann
    • 2,8 Løselighet i organiske løsningsmidler
    • 2,9 tetthet
    • 2,10 Damptrykk
    • 2.11 Viskositet
    • 2.12 Brekningsindeks
    • 2.13 Stabilitet
    • 2.14 Lagringstemperatur
    • 2,15 pH
  • 3 bruksområder
    • 3.1 Farmakologisk og terapeutisk
    • 3,2 stjerneanis
    • 3.3 Insekticid, antimikrobiell og antiparasitisk virkning
    • 3.4 I mat og drikkevarer
  • 4 Toksisitet
  • 5 referanser

Struktur av anethol

Strukturen av et anetolmolekyl i en modell av kuler og barer er vist i bildet ovenfor.

Her kan du se hvorfor det er en fenoleter. Til høyre er metoksygruppen, -OCH3, og hvis CH blir ignorert et øyeblikk3, Vi vil ha fenolringen (med en propensubstituent) uten hydrogen, ArO-. Derfor, sammenfattende, kan dens strukturelle formel bli visualisert som ArOCH3.

Det er et molekyl hvis karbonskjelett kan plasseres i samme plan, fordi det har nesten alle atomer sp hybridisering2.

Den intermolekylære styrken er av dipol-dipol typen, med den høyeste elektrontettheten som ligger mot ringområdet og metoksygruppen. Merk også den relativt amfifile karakteren av anetol: -OCH3 den er polar, og resten av dens struktur er apolær og hydrofob.

Dette faktum forklarer dens lave oppløselighet i vann, oppfører seg som noe fett eller olje. Det forklarer også dens affinitet for andre fettstoffer som finnes i naturlige kilder.

Geometriske isomerer

Anethol kan være tilstede i to isomere former. I det første bildet av strukturen ble trans (E) -formen vist, den mest stabile og rikelig. Igjen, i bildet over denne strukturen er vist, men ledsaget av sin cis (Z) isomer, øverst.

Merk forskjellen mellom begge isomerene: den relative posisjonen til -OCH3 med hensyn til den aromatiske ringen. I cis-isomeren av anethol, -OCH3 er nærmere ringen, noe som resulterer i sterisk hindring, som destabiliserer molekylet.

Faktisk er det destabiliseringen, at egenskaper som smeltepunktet endres. Som hovedregel har cis-fett lavere smeltepunkter, og deres intermolekylære interaksjoner er mindre effektive sammenlignet med transfett..

egenskaper

navnene

Annexol og 1-metoksy-4-propenylbenzen

Molekylær formel

C10H22O

Fysisk beskrivelse

Hvite krystaller eller fargeløs væske, noen ganger blekgul.

Kokepunkt

454,1 ºF til 760 mmHg (234 ºC).

Smeltepunkt

704ºF (21.3ºC).

Tennspunkt

195 ° F.

Løselighet i vann

Det er praktisk talt uoppløselig i vann (1,0 g / l) ved 25 ºC.

Løselighet i organiske løsningsmidler

I et forhold på 1: 8 i 80% etanol; 1: 1 i 90% etanol.

Blandbar med kloroform og eter. Den når en konsentrasjon på 10 mM i dimetylsulfoksid. Oppløselig i benzen, etylacetat, karbondisulfid og petroleumseter.

tetthet

0,9882 g / ml ved 20 ° C.

Damptrykk

5,45 Pa til 294 ºK.

viskositet

2,45 x 10-3 likevekt.

Brytningsindeks

1561

stabilitet

Stabil, men det er en brennbar forbindelse. Uforenlig med sterke oksidasjonsmidler.

Lagringstemperatur

Mellom 2 og 8 ºC.

pH-

7.0.

søknader

Farmakologisk og terapeutisk

Anetoltritjon (ATT) tilskrives en rekke funksjoner, blant annet økningen i spyttutskillelse, som hjelper til med behandling av xerostomi.

I anethol og i planter som inneholder den, har det vist en aktivitet relatert til luftveiene og fordøyelsessystemet, i tillegg til å ha en antiinflammatorisk, anticholinesterase og kjemopreventiv virkning.

Det er et forhold mellom anetolinnholdet i en plante og dets terapeutiske virkning. Derfor tilskrives terapeutisk virkning atenol.

De terapeutiske aktivitetene til planter som inneholder anethol, gjør dem alle antispasmodiske, karminative, antiseptiske og eksplosive. De har også eupépticas, secretolíticas, galactógogas og, i svært høye doser, emenógoga aktivitet.

Anethol har en strukturell likhet med dopamin, så det er indisert at det kan samhandle med nevrotransmitterreseptorer, hvilket induserer sekresjonen av hormonprolactin; ansvarlig for galactogogue-handlingen som tilskrives atenol.

Star anise

Star anise, en kulinarisk smak, brukes til behandling av magesmerter. I tillegg tilskrives analgetiske, neurotropiske og feber-senkende egenskaper. Det brukes som en karminativ og i lindring av kolikk hos barn.

Insekticid, antimikrobiell og antiparasitisk virkning

Anisen brukes mot insekter bladlus (bladlus), som suger bladene og knoppene som forårsaker spoling.

Anethol virker som et insektmiddel på larver av myggarter Ochlerotatus caspices og Aedes egypti. Det virker også som et plantevernmiddel på mitten (arachnid). Den har en insektmiddelvirkning i kakerlakkartene Blastella germanica.

Det virker også på flere voksne arter av weevils. Endelig er anethol et insektmiddel, spesielt av mygg.

Anethol virker på bakterien Enterisk salmonella, virker bakteriedrepende og bakteriostatisk. Presenterer antifungal aktivitet, spesielt på arten Saccharomyces cerevisiae og Candida albicans, sistnevnte er en opportunistisk art.

Anethol utøver en anthelmintisk virkning in vitro på egg og larver av nematodsarten Haemonchus contortus, ligger i fårens fordøyelseskanal.

I mat og drikkevarer

Anethol, samt planter som har høyt innhold av forbindelsen, brukes som smaksstoffer i mange matvarer, drikkevarer og konditori på grunn av sin hyggelige søte smak. Den brukes i alkoholholdige drikker som ouzo, raki og pernoud.

På grunn av sin lave oppløselighet i vann er anetolen ansvarlig for ouzo-effekten. Ved å legge vann til ouzo-væsken, dannes små dråper anethol som skyter væsken. Dette er et bevis på dens ekthet.

toksisitet

Det kan forårsake irritasjon av øynene og huden ved kontakt, som manifesterer på huden i erytem og ødem som forårsaker desquamation. Ved inntak kan det gi stomatitt, et tegn som følger med anethols toksisitet. Ved innånding er det irritasjon i luftveiene.

Star anis (høyt anetolinnhold) kan forårsake allergi, spesielt hos spedbarn. Det overdrevne forbruket av anethol kan også fremkalle symptomer som muskelkramper, mental forvirring og døsighet på grunn av sin narkotiske virkning.

Stivelse anisforgiftning øker når den brukes intenst i form av rene essensielle oljer.

referanser

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10th utgaven.). Wiley Plus.
  2. DrugBank. (2017). Anetholtrithion. Hentet fra: drugbank.ca
  3. Vær snill botaniske. (2017). Fennikel og andre essensielle oljer med (E) -anetol. Hentet fra: bkbotanicals.com
  4. Kjemisk bok. (2017). trans-Anethole. Hentet fra: chemicalbook.com
  5. Pubchem. (2019). Anethole. Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2019). Anethole. Hentet fra: en.wikipedia.org
  7. María E. Carretero. (N.d.). Medisinplanter med essensiell olje rik på anethol. [PDF]. Hentet fra: botplusweb.portalfarma.com
  8. Admin. (21. oktober 2018). Hva er anethol? Trusted Health Products Hentet fra: trustedhealthproducts.com