Antracenstruktur, egenskaper, nomenklatur, toksisitet og bruk



den antracen er et polycyklisk aromatisk hydrokarbon (PAH) som dannes ved sammensmelting av tre benzenringer. Det er en fargeløs blanding, men under bestråling av ultrafiolett lys får man en fluorescerende blå farge. Antracen sublimerer lett.

Det er et hvitt fast stoff (lavere bilde), men kan også presenteres som monokliniske fargeløse krystaller med mild aromatisk lukt. Fast antracen er praktisk talt uoppløselig i vann og er delvis løselig i organiske løsningsmidler, spesielt i karbondisulfid, CS2.

Det ble oppdaget i 1832 av August Laurent og Jean Dumas, ved å bruke tjære som råmateriale. Dette materialet brukes fortsatt i produksjonen av antracen, siden den inneholder 1,5% av den aromatiske forbindelsen. På samme måte kan den syntetiseres fra benzoquinon.

Det finnes i miljøet som et produkt av den delvise forbrenningen av fossile brensler. Han har blitt funnet i drikkevann, i atmosfærisk luft, i utstødning av motorvogner og i røyk av sigaretter. Vises i listen over EPA (Environmental Protection Agency of United States) av store miljøforurensninger.

Antracen dimeriseres ved virkningen av ultrafiolett lys. I tillegg blir den hydrogenert til 9,10-dihydroantracen ved hjelp av sink, opprettholder aromatiteten av de gjenværende benzenringer. Det oksyderes til antrakinon ved reaksjon med hydrogenperoksid.

Ved å gni kan det avgir lys og elektrisitet, mørkere ved eksponering for sollys.

Det brukes som et mellomprodukt i produksjon av blekk og fargestoffer, som alizarin. Det brukes til beskyttelse av tre. Det brukes også som insekticid, acaricid, herbicid og rodenticidmiddel.

index

  • 1 antracen struktur
    • 1.1 Intermolekylære krefter og krystallstruktur
  • 2 Egenskaper
    • 2.1 Kjemiske navn
    • 2.2 Molekylær formel
    • 2,3 Molekylvekt
    • 2.4 Fysisk beskrivelse
    • 2,5 farge
    • 2,6 lukt
    • 2,7 kokepunkt
    • 2,8 smeltepunkt
    • 2.9 Flammepunkt
    • 2.10 Løselighet i vann
    • 2.11 Løselighet i etanol
    • 2.12 Løselighet i heksan
    • 2.13 Løselighet i benzen
    • 2.14 Løselighet i karbondisulfid
    • 2,15 tetthet
    • 2.16 Damptetthet
    • 2.17 Damptrykk
    • 2,18 Stabilitet
    • 2.19 Selvantennelse
    • 2.20 Nedbrytning
    • 2.21 Forbrenningsvarme
    • 2.22 Kalorikapasitet
    • 2.23 Maksimal absorpsjonsbølgelengde (synlig og ultrafiolett lys)
    • 2,24 viskositet
  • 3 Nomenklatur
  • 4 Toksisitet
  • 5 bruksområder
    • 5.1 Teknologisk
    • 5.2 Økologisk
    • 5.3 Andre
  • 6 Referanser

Antracen struktur

I det øvre bildet er strukturen til antracen representert med en modell av kuler og stenger vist. Som det kan ses, er det tre aromatiske ringer av seks karboner; Disse er benzen ringer. De stiplede linjene indikerer aromatiteten som er tilstede i strukturen.

Alle karboner har sp hybridisering2, så molekylet er i samme plan. Derfor kan antracen betraktes som et lite og aromatisk ark.

Legg også merke til at hydrogenatomer (de hvite kulene), til sidene, er praktisk talt avdekket foran en rekke kjemiske reaksjoner.

Intermolekylære krefter og krystallstruktur

Antracenmolekyler samhandler med spredningskrefter fra London og stabler sine ringer en på toppen av den andre. For eksempel kan det sees at to av disse "arkene" kommer sammen, og når elektronene beveger seg fra sin sky π (de aromatiske sentrene til ringene), klarer de seg å holde seg sammen.

Et annet mulig interaksjon er at hydrogenene, med noen positive partiell ladning, tiltrekkes av de negative og aromatiske sentrene til nabokantene molekyler. Og derfor utøver disse attraksjonene en retningsrettet effekt som orienterer antracenmolekylene i rommet.

Således er anthracen organisert på en slik måte at den vedtar et langsiktig strukturmønster; og kan derfor krystallisere i et monoklinisk system.

Formentlig har disse krystallene gulaktige farger på grunn av deres oksidering til antrakinon; som er et antracen-derivat hvis faste stoff er gul.

egenskaper

Kjemiske navn

-antracen

-Paranaftaleno

-atrazin

-Grønn Olje

Molekylær formel

C14H10 eller (C6H4CH)2.

Molekylvekt

178,234 g / mol.

Fysisk beskrivelse

Solid hvit eller blekgul. Monokliniske krystaller av alkohol omkrystallisering.

farge

Når ren er antracen fargeløs. Med gult lys gir de gule krystallene en blå fluorescens. Det kan også presentere visse gullige toner.

lukt

Aromatisk myk.

Kokepunkt

341,3 ºC.

Smeltepunkt

216 ºC.

Tennspunkt

250ºF (121ºC), lukket kopp.

Løselighet i vann

Praktisk uoppløselig i vann.

0,022 mg / l vann ved 0 ºC

0044 mg / l vann ved 25ºC.

Løselighet i etanol

0,76 g / kg ved 16 ° C

3,28 g / kg ved 25 ° C. Legg merke til hvordan det er mer løselig i etanol enn i vann ved samme temperatur.

Løselighet i heksan

3,7 g / kg.

Løselighet i benzen

16,3 g / l Dens større oppløselighet i benzen viser sin høye affinitet for det, siden begge stoffene er aromatiske og cykliske.

Løselighet i karbondisulfid

32,25 g / l.

tetthet

1,24 g / cm3 ved 68 ° F (1,25 g / cm3 ved 23 ° C).

Damptetthet

6,15 (i forhold til luft tatt som en referanse lik 1).

Damptrykk

1 mmHg ved 293ºF (sublimater). 6,56 x 10-6 mmHg ved 25 ºC.

stabilitet

Det er stabilt hvis det oppbevares under de anbefalte forholdene. Det er triboluminescerende og triboelektrisk; Dette betyr at det gir lys og elektrisitet når det gnides. Antracen mørkner når den blir utsatt for sollys.

Selvantennelse

1.004 ºF (540 ºC).

nedbrytning

Farlige forbindelser produseres ved forbrenning (karbonoksider). Dekomponerer når de oppvarmes under påvirkning av sterke oksidanter, noe som gir en skarp og giftig røyk.

Forbrenningsvarme

40,110 kJ / kg.

Calorisk kapasitet

210,5 J / mol · K.

Maksimal absorpsjonsbølgelengde (synlig og ultrafiolett lys)

A maksimalt 345,6 nm og 363,2 nm.

viskositet

-0,602 cPoise (240 ºC)

-0,498 cPoise (270 ºC)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Som det kan sees, reduseres viskositeten etter hvert som temperaturen øker.

nomenklatur

Antracen er et jevnt polycyklisk molekyl, og ifølge nomenklaturen etablert for denne typen system, bør dets virkelige navn være tredobbelt. Prefikset tri er fordi det er tre benzenringer. Imidlertid er antrakens trivielle navn utvidet og forankret i populærkultur og vitenskapelig.

Nomenklaturen av forbindelsene avledet fra den er vanligvis noe kompleks, og avhenger av karbonet hvor substitusjonen finner sted. Følgende viser den respektive nummerering av karboner for antracen:

Nummerordren skyldes prioriteten i reaktivitet eller følsomhet av karbonene.

Karbonene i ekstremerne (1-4 og 8-5) er de mest reaktive, mens de i midten (9-10) reagerer ved andre forhold; for eksempel oksidativt, for å danne anthraquinon (9, 10-dioksoantracen).

toksisitet

Ved kontakt med huden kan det forårsake irritasjon, kløe og brenning, som forverres av sollys. Antracen er fotosensibiliserende, noe som forbedrer hudskade forårsaket av UV-stråling. Det kan forårsake akutt dermatitt, telangiektasi og allergi.

Ved kontakt med øynene kan det forårsake irritasjon og brenning. Åndedretthet antracen kan irritere nesen, halsen og lungene, forårsaker hoste og hvesning.

Antraceninntaket har vært assosiert med mennesker med hodepine, kvalme, tap av appetitt, betennelse i mage-tarmkanalen, langsomme reaksjoner og svakhet.

Det har vært forslag om en antracenkreftfremkallende virkning. Denne formodningen er imidlertid ikke bekreftet, selv noen antracenderivater har blitt brukt til behandling av visse typer kreft.

søknader

teknologisk

-Antracen er en organisk halvleder, brukt som en scintillator i detektorer av høy energi fotoner, elektroner og alfa partikler.

-Den brukes også til belegg av plast, for eksempel polyvinyltoluen. Dette for å produsere plastscintillatorer med egenskaper som ligner vann, for bruk i dosimetri av strålebehandling.

-Antracen brukes vanligvis som UV-tracer, anvendt på belegg på trykte kretskort. Dette gjør det mulig å inspisere belegget med ultrafiolett lys.

Bipedal molekyl

I 2005 syntetiserte kjemikere fra University of California, Riverside, det første bipedale molekylet: 9.10-dithioantratracene. Dette drives i en rett linje når den oppvarmes på en flat kobberoverflate, og kan bevege seg som om den hadde to føtter.

Forskerne trodde at molekylet var potensielt anvendelig i molekylær databehandling.

Piezocromaticidad

Noen antracenderivater har piezochromatiske egenskaper, det vil si at de har muligheten til å endre farge avhengig av trykket påført dem. Derfor kan de brukes som trykkdetektorer.

Antracen brukes også til fremstilling av såkalte røykskjermbilder.

økologiske

Polycykliske aromatiske hydrokarboner (PAH) er miljøforurensende stoffer, hovedsakelig vann, så det gjøres en innsats for å redusere den giftige tilstedeværelsen av disse forbindelsene.

Antracen er et materiale (PAH) og brukes som en modell for å studere anvendelsen av metoden for vannpyrolyse i nedbrytningen av PAH-forbindelser..

Hydraulisk pyrolyse brukes til behandling av industrielle farvann. Virkningen på antracen ga dannelsen av oksidasjonsforbindelsene: anthron, anthroquinon og xanton, samt hydroantracen-derivater.

Disse produktene er mindre stabile enn antracen og er derfor mindre vedvarende i miljøet, og som lettere kan elimineres enn PAH-forbindelser.

andre

-Antracen oksideres for å oppstå anthroquinon, brukt i syntese av fargestoffer og fargestoffer

-Antracen brukes til beskyttelse av tre. Det brukes også som insektmiddel, acaricid, herbicid og rodenticid.

-Antibiotikumantracyklinet har blitt brukt i kjemoterapi, siden det hemmer syntesen av DNA og RNA. Antracyklinmolekylet er sandwichet mellom DNA / RNA-basene, hemmer replikasjonen av raskt voksende kreftceller.

referanser

  1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Piezochromiske egenskaper av pyridyl divinylantracenderivater: en felles Raman og DFT studie. Universitetet i Málaga.
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10th utgaven.). Wiley Plus.
  3. Wikipedia. (2018). Anthracene. Hentet fra: en.wikipedia.org
  4. Pubchem. (2019). Anthracene. Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Somashekar M. N. og Chetana P. R. (2016). En gjennomgang av antracen og dens derivater: applikasjoner. Forskning og omtaler: Journal of Chemistry.