Butanal struktur, egenskaper, bruk og risiko



den butanal er et åpen kjedealdehyd, bestående av fire karbonatomer, og er analogt med butan; Det er faktisk den nest mest oksyderte form av butan-hydrokarbon etter smørsyre. Dens molekylære formel er CH3CH2CH2CHO, hvor -CHO er formylgruppen.

Dette aldehydet, en av de letteste, består av en gjennomsiktig væske, brannfarlig og mindre tett enn vann. I tillegg er den løselig i vann og blandbar med de fleste organiske løsningsmidler; Derfor kan det brukes til å ha organiske blandinger av en enkelt fase.

Tilstedeværelsen av karbonylgruppen (den røde sfære, som vist ovenfor) gir kjemisk polaritet til molekylet butanal, og dermed evnen til å oppleve den dipol-dipol-vekselvirkning mellom molekyler; selv om hydrogenbroer ikke dannes mellom dem.

Dette har som konsekvens at butanal har høyere kokepunkt og smeltepunkt enn butan, men lavere enn de som presenteres av n-butylalkohol.

Butanal brukes som løsningsmiddel og er en mellommann for å skaffe utallige produkter; slik som akseleratorer for vulkanisering av gummi, harpiks, legemidler og agrokjemikalier.

Butanal er en giftig forbindelse som ved innånding kan gi betennelse i øvre luftveier, bronkier og lungeødem som kan føre til dødelige konsekvenser.

index

  • 1 Struktur av butanal
    • 1.1 Conformeros
  • 2 Egenskaper
    • 2.1 Kjemiske navn
    • 2.2 Molekylær formel
    • 2.3 Fysisk utseende
    • 2.4 lukt
    • 2,5 kokepunkt
    • 2.6 Smeltepunkt
    • 2.7 Flammepunkt
    • 2,8 Løselighet i vann
    • 2.9 Løselighet i organiske løsningsmidler
    • 2,10 tetthet
    • 2.11 Damptetthet
    • 2.12 Damptrykk
    • 2.13 Selvantennelse
    • 2,14 Viskositet
    • 2.15 Forbrenningsvarme
    • 2.16 Fordampingsvarme
    • 2.17 Overflatespenning
    • 2.18 Luktgrense
    • 2.19 Brekningsindeks
    • 2.20 Dipolar Moment
    • 2.21 Bølgelengder (λ) med maksimal absorpsjon i vann
    • 2.22 Polymerisering
    • 2.23 Reaktivitet
    • 2.24 Aldol kondensasjon
  • 3 Sammendrag
  • 4 bruksområder
    • 4.1 Industriell
    • 4.2 Andre
  • 5 risikoer
  • 6 Referanser

Butanal struktur

Bare nevnes at formylgruppen, -CHO, gir polariteten til molekylet butanal eller butyraldehyd på grunn av den høyere elektronegativitet av oksygenatomet. Som et resultat av dette kan deres molekyler samhandle med hverandre ved hjelp av dipol-dipol-krefter.

Det øvre bildet viser, med en modell av sfærer og stenger, at butanalmolekylet har en lineær struktur. Kullet i -CHO-gruppen har sp hybridisering2, mens den gjenværende karbonhybridisering sp3.

Ikke bare det, men det er også fleksibelt, og dets koblinger kan rotere på egne akser; og dermed genereres forskjellige konformasjoner eller konformatorer (samme forbindelse, men med dets koblinger rotert).

konformere

Følgende bilde forklarer dette punktet bedre:

Den første konformeren (den øverste) tilsvarer molekylet i det første bildet: metylgruppen til venstre, -CH3, og gruppen -CHO, er i parallelle posisjoner med hverandre; en peker opp, og den andre ned, henholdsvis.

I mellomtiden svarer den andre konformeren (den nedre) til molekylet med -CH3 og -CHO i formørkede stillinger; det vil si, begge peker i samme retning.

Begge conformers er raskt utskiftbare, og derfor roterer butanalmolekylet kontinuerlig og vibrerer; og la til det faktum at den har en permanent dipol, slik at deres interaksjoner er sterke nok til å koke ved 74.8ºC.

egenskaper

Kjemiske navn

-butanal

-butyraldehyd

-1-Butanal

-butyral

-N-butyraldehyd.

Molekylær formel

C4H8O eller CH3CH2CH2CHO.

Fysisk utseende

Det er en klar, gjennomsiktig væske.

lukt

Karakteristisk lukt, akrid, aldehyd.

Kokepunkt

167 ° F til 760 mmHg (74,8 ° C).

Smeltepunkt

-146 ° F (-96,86 ° C).

Tennspunkt

-8ºF (-22ºC) Lukket kopp.

Løselighet i vann

7 g / 100 ml ved 25 ° C.

Løselighet i organiske løsningsmidler

Blandbar med etanol, eter, etylacetat, aceton, toluen og mange andre organiske løsningsmidler.

tetthet

0,803 g / cm3 ved 68 ° F.

Damptetthet

2,5 (i forhold til luften som er lik 1).

Damptrykk

111 mmHg ved 25 ºC.

Selvantennelse

446 ºF. 425ºF (21.8ºC).

viskositet

0,45 cPoise ved 20 ºC.

Forbrenningsvarme

2479,34 kJ / mol ved 25 ºC.

Fordampingsvarme

33,68 kJ / mol ved 25 ºC.

Overflatespenning

29,9 dyne / cm ved 24 ºC.

Luktgrense

0,009 ppm.

Brytningsindeks

1,3843 ved 20 ºC.

Dipolar Moment

2,72 D.

Bølgelengder (λ) med maksimal absorpsjon i vann

225 nm og 282 nm (ultrafiolett lys).

polymerisasjon

Butanalet kan polymeriseres i kontakt med alkali eller syre, idet polymeriseringen er farlig.

reaktivitet

Når den eksponeres for luft oksiderer den, og danner smørsyre. Ved en temperatur på 230 ° C tenner butanalen spontant med luften.

Aldol kondensasjon

Butanal to molekyler kan reagere sammen i nærvær av KOH og en temperatur på 6-8 ° C, for å danne forbindelsen 2-etyl-3-hidroxihexanol. Denne sammensatte typen kalles aldol, siden den har en aldehydgruppe og en alkoholholdig gruppe i sin struktur.

syntese

Butanal kan fremstilles ved katalytisk dehydrogenering av n-butylalkohol; katalytisk hydrogenering av krotonaldehyd; og hydroformyleringen av propylen.

søknader

industriell

-Butanal er et industrielt løsningsmiddel, men det er også et mellomprodukt i syntesen av andre oppløsningsmidler; for eksempel 2-etylheksanol, n-butanol og trimetylpropan.

-Den brukes også som et mellomprodukt i fremstillingen av syntetiske harpikser, inkludert polyvinylbutyral; Acceleratorer av gummi vulkanisering; Produksjon av farmasøytiske produkter; produkter for beskyttelse av avlinger; plantevernmidler; antioksidanter; tanning hjelpestoffer.

-Butanal brukes som råmateriale for produksjon av syntetiske aromaer. I tillegg er det brukt som et mat smaksgivende middel.

andre

-I mennesket brukes butanal som en biomarkør som indikerer skade ved oksidering, opplevd av lipider, proteiner og nukleinsyrer.

-Det ble brukt eksperimentelt, sammen med formalin og glutardehido, for å prøve å redusere oppmykning oppleves av storfe hover, ved eksponering for vann, urin og avføring husdyr selv. De eksperimentelle resultatene var positive.

risikoer

Butanal er ødeleggende for slimhinnevevsmembranen i øvre luftveiene, i tillegg til vevene i huden og øynene.

Ved kontakt med huden produserer det rødhet og brannskader. I øynene oppstår de samme skader, ledsaget av smerte og skade på det okulære vevet.

Inhalasjonen av butanal kan ha alvorlige konsekvenser, siden den kan produsere i strupehodet og i bronkin betennelse og ødem; mens det i lungene produserer kjemisk lungebetennelse og lungeødem.

Tegn på overeksponering inkluderer: brennende følelser i øvre luftveier, hoste, hvesenhet, det vil si utslipp av fløyte når du puster; laryngitt, kortpustethet, hodepine, kvalme og også oppkast.

Innånding kan være dødelig som følge av spasmer i luftveiene.

Inntaket av butanal forårsaker en følelse av å "brenne" i fordøyelseskanalene: munnhule, svelg, spiserør og mage.

referanser

  1. Morrison, R. T. og Boyd, R. N. (1987). Organisk kjemi (5tA Edition.). Redaktør Addison-Wesley Iberoamericana.
  2. Carey F. (2008). Organisk kjemi (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
  3. Pubchem. (2019). Butanal. Hentet fra: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
  4. Wikipedia. (2019). Butanal. Hentet fra: en.wikipedia.org
  5. Kjemisk bok. (2017). Butanal. Hentet fra: chemicalbook.com
  6. BASF. (Mai 2017). N-Butyraldehyde. [PDF]. Hentet fra: solvents.basf.com