den cykloalkener tilhører gruppen av binære organiske forbindelser; det vil si, de er bare sammensatt av karbon og hydrogen. Slutten "eno" indikerer at de presenterer en dobbeltbinding i deres struktur, kalt umettethet eller mangel på hydrogener (indikerer at hydrogener mangler i formelen).

De inngår i de lineære umettede organiske forbindelser som kalles alkener eller olefiner, fordi de har et oljeaktig (oljeaktig) utseende, men forskjellen er at cycloalkenene har lukkede kjeder, danner ringer eller sykluser.

Som i alkener, tilsvarer dobbeltbindingen en binding σ (sigma av høy energi) og til en binding π (pi av lavere energi). Det er denne siste lenken som gjør det mulig å presentere reaktivitet, for dets evne til å bryte ned og danne frie radikaler.

De har en generell formel som viser C_nH_{2-n-2- .} I denne formelen n angir mengden karbonatomer som strukturen har. Den minste cycloalkenen er cyklopropen, noe som betyr at den bare har 3 karbonatomer og en enkelt dobbeltbinding.

Hvis du ønsker å oppnå en struktur med en rekke karbonatomer = 3 bruker du formel C_nH_n-2- bare erstatte n ved 3, oppnå følgende molekylære formel:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Deretter har du en syklus med 3 karbonatomer og 4 hydrogener, akkurat som det fremgår av figuren.

Disse kjemikaliene er svært nyttig industrielt for deres evne til å danne nye stoffer som for eksempel polymerer (på grunn av tilstedeværelsen av dobbeltbinding), eller for å oppnå cykloalkaner med det samme antall karbonatomer, som er forløpere for dannelsen av andre forbindelser.

index

• 1 Kjemisk struktur
• 2 nomenklatur
  • 2.1 Sykloalken med en enkelt dobbeltbinding og uten alkyl eller radikale substituenter
  • 2.2 Sykloalkener med to eller flere dobbeltbindinger og uten alkyl eller radikale substituenter
  • 2.3 Sykloalkener med alkylsubstituenter
• 3 Fysiske egenskaper
• 4 Kjemiske egenskaper
• 5 eksempler
• 6 Referanser

Kjemisk struktur

Sykloalkener kan i sin struktur presentere en eller flere dobbeltbindinger som må skilles av et enkeltbinding; Dette er kjent som konjugatstruktur. Ellers oppstår motstridende krefter mellom dem som forårsaker at molekylet bryter ned.

Hvis i den kjemiske strukturen en cykloalken har to dobbeltbindinger, sies det å være en "dien". Hvis den har tre doble koblinger, er det en "treveis". Og hvis det er fire dobbelobligasjoner, snakker vi om en "tetraeno", og så videre. 

De mer energisk stabile strukturer har ikke mange dobbeltbindinger i sin syklus, fordi den molekylære strukturen er forvrengt på grunn av den store mengden energi som følge av bevegelige elektroner deri.

En av de viktigste triennene er cykloheksatrien, en forbindelse som har seks karbonatomer og tre dobbeltbindinger. Denne forbindelsen tilhører en gruppe av elementer som kalles arener eller aromater. Slik er det blant annet nafta- len, fenantren og antracen.

nomenklatur

For å nevne cycloalkenene må du ta hensyn til reglene i henhold til International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC):

Sykloalken med en enkelt dobbeltbinding og uten alkyl eller radikale substituenter

- Antallet karbon i syklusen teller.

- ordet "syklus", etterfulgt av roten som svarer til antallet av karbonatomer (met, et, prop, men, pent, etc.) er skrevet, og gitt den "ene" terminering som tilsvarer et alken.

Sykloalkener med to eller flere dobbeltbindinger og uten alkyl eller radikale substituenter

Karbonkjeden er oppført på en slik måte at de dobbelte bindingene plasseres mellom to sammenhengende tall med lavest mulig verdi.

Tallene er skrevet adskilt med kommaer. Når nummereringen er ferdig, skrives et skript for å skille tallene mellom bokstavene.

Deretter er ordet "syklus" skrevet", etterfulgt av roten som tilsvarer antall karbonatomer som strukturen har. bokstaven "A" er skrevet og antall dobbeltbindinger er skrevet med prefiksene di (to), tri (tre), tetra (fire), penta (fem), og så videre. Den ender med suffikset "eno".

Følgende eksempel viser to opptegnelser: en vedlagt i en rød sirkel og en annen vedlagt i en blå sirkel. 

Nummereringen i rød sirkel viser riktig måte i henhold til IUPAC-regler, mens den er innesluttet i blå sirkel er ikke riktig, fordi dobbeltbindingen ikke er mellom påfølgende tall mindre verdi.

Sykloalkener med alkylsubstituenter

Med en alkylsubstituent

Syklusen er oppført som allerede nevnt. Propylradikalet er skrevet med tilhørende nummerering og separert av en bindestrek fra navnet på hovedkjeden:

Nummeringen startes av karbonet som en av radikaler har. Dette gir den minst mulig verdi, både radikalt og dobbeltbinding. Radikalene er navngitt i alfabetisk rekkefølge.

Fysiske egenskaper

De fysiske egenskapene til cykloalkener avhenger av molekylvekten, mengden av dobbeltbindinger du har og radikaler som er festet til dem.

Den fysiske tilstanden til de to første syklusene (C₃  og C₄) er gasser, opp til C₁₀ de er flytende og fra da av er de solide.

Kokepunktet for cykloalkener er høyere sammenlignet med det for cykloalkaner med samme antall karbonatomer. Dette skyldes den elektroniske tettheten forårsaket av dobbeltbindings π (pi) bindinger, mens smeltepunktet avtar.

Tettheten øker ettersom molarvekten av den cykliske forbindelsen øker, og kan øke ytterligere ettersom dobbeltbindinger øker.

For cyklopenten er tettheten 0,774 g / ml, mens for syklopentadien er densiteten 0,899 g / ml..

I begge forbindelsene er det funnet samme antall karbonatomer; imidlertid har cyklopentadien en lavere molvekt på grunn av fraværet av hydrogener, men har to dobbeltbindinger. Dette gjør dens tetthet litt høyere.

Sykloalkener er dårlig løselig i vann, særlig fordi deres polaritet er svært lav sammenlignet med vannet.

De er oppløselige i organiske forbindelser og dermed oppfylles prinsippet om at "lignende oppløser tilsvarende". Dette betyr på en generell måte at stoffer som har lignende strukturer og intermolekylære krefter er gjensidig blandbare enn de som ikke er..

Kjemiske egenskaper

I likhet med lineære kjedealkener har cykloalkener tilleggsreaksjoner på dobbeltbindingen fordi de har høyere energi og kortere lengde enn et enkeltbinding eller sigma (σ).

Hovedreaksjonene av cykloalkenene er tillegg, men utviser også reaksjoner av oksidasjon, reduksjon og allyl-halogenering.

Følgende tabell illustrerer de viktigste reaksjonene av cykloalkener:

Hvis et av karbonene som har dobbeltbindingen er substituert med et radikal, kommer hydrogenet som kommer fra reaktanten til karbonet som har det største antall hydrogenatomer. Dette kalles Markovnicov-regelen.

eksempler

Sykloheksen: C6H10.

Syklobuten: C4H6.

Syklopentene: C5H8.

1,5-cyklooktadien: C8H12.

1,3-cyklobutadien: C4H4.

1,3-cyklopentadien: C5H6.

1,3,5,7-cyklooktatetraen: C8H8.

cyklopropen.

cyklohepten.

referanser

1. Tierney, J, (1988, 12),Markownikoffs regel: Hva sa han og når sa han det?.J.Chem.Educ. 65, s. 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organisk kjemi: En kort kurs, (niende utgave), Mexico, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Towards Chemistry 2, Bogotá: Themis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Organic Chemistry (4. utgave), Mexico: McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry, (5. utgave), Spania, Addison Wesley Iberoamericana