Karboksylsyreformel, nomenklatur, struktur, egenskaper og anvendelser

den karboksylsyre er et begrep som tilskrives noen organisk forbindelse som inneholder en karboksylgruppe. De kan også refereres til som organiske syrer, og er til stede i mange naturlige kilder. For eksempel destilleres maursyre, en karboksylsyre, fra maur og andre insekter, slik som billegaleriet..

Det vil si, en maur er en rik kilde av maursyre. Også eddik eddiksyre ekstraheres, lukten av harskt smør skyldes smørsyre, urter vendelrot inneholde valeriansyre og kapronsyre kapers oppnås, alle disse karboksylsyrer.

Melkesyre gir dårlig smak til sur melk, og i noen fettstoffer og oljer finnes fettsyrer. Eksemplene på naturlige kilder til karboksylsyrer er utallige, men alle deres tildelte navn stammer fra latinske ord. Så på latin ordet formica betyr "myr".

Da disse syrer ble ekstrahert i forskjellige kapitler i historien, ble disse navnene vanlige, konsolidert i populærkulturen.

index

• 1 formel
• 2 nomenklatur
  • 2.1 Regel 1
  • 2.2 regel 2
  • 2.3 Regel 3
  • 2.4 Regel 4
• 3 Struktur
• 4 Egenskaper
  • 4,1 surhet
• 5 bruksområder
• 6 Referanser

formel

Den generelle formel for karboksylsyren er -R-COOH, eller mer detaljert: R- (C = 0) -OH. Karbonatomet er koblet til to oksygenatomer, noe som medfører en reduksjon i dens elektrontetthet og følgelig en delvis positiv ladning.

Denne ladingen reflekterer oksidasjonstilstanden av karbonet i en organisk forbindelse. I ingen andre er oksygenoksidet som i tilfelle karboksylsyrer, denne oksydasjon er proporsjonal med mengden av reaktivitet av forbindelsen.

Av denne grunn har -COOH-gruppen en dominans over andre organiske grupper, og definerer naturen og hovedkullkjeden av forbindelsen.

Derfor er det ingen syrederivater av aminerne (R-NH₂), men aminosyrer avledet fra karboksylsyrer (aminosyrer).

nomenklatur

De vanlige navnene som er avledet fra Latin for karboksylsyrer, klargjør ikke strukturen av forbindelsen, heller ikke dens arrangement eller arrangementet av gruppene av dets atomer.

Gitt behovet for disse avklaringene, oppstår den IUPAC-systematiske nomenklaturen for navngivelse av karboksylsyrer.

Denne nomenklaturen styres av flere regler, og noen av disse er:

Regel 1

For å nevne en karboksylsyre må du endre navnet på din alkan ved å legge til suffikset "ico". Så, for etan (CH₃-CH₃) den tilsvarende karboksylsyre er etansyre (CH₃-COOH, eddiksyre, det samme som eddik).

Et annet eksempel: for CH₃CH₂CH₂-COOH alkanen kommer til å være butan (CH₃CH₂CH₂CH₃) og er derfor kalt butansyre (smørsyre, det samme som rancidsmør).

Regel 2

-COOH-gruppen definerer hovedkjeden, og tallet som tilsvarer hvert karbon, teller fra karbonyl.

For eksempel, CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH er pentansyre, teller fra ett til fem karboner opp til metyl (CH₃). Hvis en annen metylgruppe er koblet til det tredje karbonet, ville det være CH₃CH₂CH (CH₃) CH₂-COOH, den resulterende nomenklaturen er nå: 3-metylpentansyre.

Regel 3

Substituenter er foran med karbonnummeret som de er bundet til. Også disse substituentene kan være dobbelt- eller trippelbindinger, og legg til suffikset "ico" likt til alkenene og alkynene. For eksempel er CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH er nevnt som (cis eller trans) 3-heptensyre.

Regel 4

Når kjeden R består av en ring (φ). Syren er nevnt ved å starte med navnet på ringen og slutter med suffikset "karboksylsyre". For eksempel heter φ-COOH, som benzenkarboksylsyre.

struktur

I det øvre bildet er den generelle strukturen av karboksylsyren representert. Sidekjeden R kan være av hvilken som helst lengde eller ha alle slags substituenter.

Karbonatomet har sp hybridisering², som tillater det å akseptere en dobbeltbinding og generere koblingsvinkler på ca 120º.

Derfor kan denne gruppen assimileres som en flat trekant. Jo høyere oksygen er rik på elektroner, mens lavere hydrogen er dårlig i elektroner, blir et sur hydrogen (elektronacceptor). Dette er observerbart i resonansstrukturen til dobbeltbindingen.

Hydrogen frigjøres til en base, og av denne grunn tilsvarer denne strukturen en syreforbindelse.

egenskaper

Karboksylsyrene er svært polare forbindelser, med sterke lukt og med anlegget til å interagere effektivt med hverandre ved hjelp av hydrogenbroer, som illustrert i bildet over.

Når to karboksylsyrer interagerer på denne måten, dannes dimerer, hvorav noen er stabile nok til å eksistere i gassfasen.

Hydrogenbroer og dimerer forårsaker at karboksylsyrer har høyere kokepunkt enn vann. Dette skyldes at energien i form av varme må fordampe ikke bare et molekyl, men en dimer, i tillegg til disse hydrogenbindingene.

Små karboksylsyrer har stor affinitet for vann og polare løsemidler. Men når antall karbonatomer er større enn fire, dominerer den hydrofobe naturen til R-kjedene, og de blir ublandbare med vannet.

I den faste eller flytende fasen spiller lengden av R-kjeden og dens substituenter en viktig rolle. Således, når kjedene er svært lange, samhandler de med hverandre gjennom spredningskreftene i London, som i tilfelle av fettsyrer.

surt

Når karboksylsyren gir en proton, blir den karboksylatanionen, representert i bildet ovenfor. I denne anionen er den negative ladningen delokalisert mellom de to karbonatomer, stabiliserer den og følgelig favoriserer reaksjonen å forekomme..

Hvordan varierer denne surheten fra en karboksylsyre til en annen? Alt avhenger av syrets surhet i OH-gruppen: jo fattigere er det i elektroner, jo mer syre er.

Denne surheten kan økes dersom en av substituentene i R-kjeden er en elektronegativ art (som tiltrekker eller fjerner elektronisk tetthet fra omgivelsene).

For eksempel, hvis i CH₃-COOH er substituert for en H av metylgruppen med et fluoratom (CFH₂-COOH) øker surheten betydelig fordi F fjerner elektronisk tetthet av karbonyl, oksygen og deretter hydrogen. Hvis alle H er erstattet av F (CF₃-COOH) surheten når sin maksimale verdi.

Hvilken variabel bestemmer graden av surhet? PK_til. Jo mindre pK_til og nærmere 1, jo større er syreens evne til å dissociere i vann og i sin tur farligere og skadeligere. Fra forrige eksempel, CF₃-COOH har den laveste verdien av pK_til.

søknader

På grunn av det enorme utvalget av karboksylsyrer har hver av disse en potensiell anvendelse i industrien, det være seg polymer, farmasøytisk eller næringsmiddelindustri..

- I næringsmiddelbeskyttelse passerer ikke-ioniserte karboksylsyrer gjennom cellemembranen av bakterier, senker den indre pH og stopper veksten.

- Sitronsyre og oksalsyrer brukes til å fjerne rust fra metalloverflater, uten at metallet skiftes riktig.

- I polymerindustrien produseres tonn polystyren og nylonfibre.

- Esters av fettsyrer finner bruk i produksjon av parfymer.

referanser

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organisk kjemi. Karboksylsyre og deres derivater (10. utgave., Side 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Karboksylsyre. Hentet 1. april 2018, fra: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (5. juni 2012). Organiske syrer. Hentet 1. april 2018, fra: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Organisk kjemi Karboksylsyrer. (sjette utgave., s. 805-820). Mc Graw Hill.
5. William Reusch. Karboksylsyre. Hentet 1. april 2018, fra: chemistry.msu.edu