Deoxyribose Struktur, Egenskaper og Viktighet



den deoksyribose, også kjent som 2-deoksy-D-ribose eller 2-deoksy-D-erytro-pentose er et 5-karbonmonosakkarid (pentose) hvis empiriske formel er C5H10O4. Dens struktur er presentert i figur 1 (EMBL-EBI, 2016).

Molekylet er en komponent i strukturen av DNA (deoksyribonukleinsyre), hvor den veksler med fosfatgrupper for å danne "skjelettet" av DNA-polymeren og binder til nitrogenbaser

Tilstedeværelsen av deoksyribose i stedet for ribose er en forskjell mellom DNA og RNA (ribonukleinsyre). Deoksyribose ble syntetisert i 1935, men ble ikke isolert fra DNA til 1954 (Encyclopædia Britannica, 1998).

I deoksyribose er alle hydroksylgruppene på samme side i Fischer-projeksjonen (figur 2). D-2-deoksyribose er en forløper for nukleinsyre-DNA. 2-deoksyribose er en aldopentose, det vil si et monosakkarid med fem karbonatomer og har en aldehydfunksjonell gruppe.

Det skal bemerkes at for tilfelle av disse sukkene er karbonene betegnet med en apostrofi for å skille dem fra karbonene i de nitrogenholdige baser som er tilstede i DNA-kjeden. På denne måten sies det at deoksyribose mangler en OH i karbon C2 '.

Syklisk struktur av deoksyribose

Alle karbohydrater sykles i vandig medium siden dette gir stabilitet. Avhengig av deres karbonnummer, kan de vedta en struktur analog med furan eller pyran som angitt i figur 3 (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).

Deoksyribose primært finnes som en blanding av tre strukturer: lineær form H- (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H og to ring former, deoxyribofuranose (C3'-endo) med en fem- lemmer og deoksyribopyranose ("C2'-endo"), med en seks-ledd ring. Det siste skjemaet er overveiende som angitt i figur 4.

Forskjeller mellom ribose og deoksyribose

Som navnet antyder, er deoksyribose et deoksygenert sukker, noe som betyr at det er avledet fra ribose-sukker ved tap av et oksygenatom.

Det mangler hydroksylgruppen (OH) i karbon C2 'som vist i figur 5 (Carr, 2014). Deoksyribose-sukker er en del av DNA-kjeden mens ribose er en del av RNA-kjeden.

Siden pentosesukker, arabinose og ribose skiller seg bare i den stereokjemi ved C2 '(ribose er R og arabinose L er per konvensjon Fisher), 2-deoksyribose, 2-desoxiarabinosa er tilsvarende, selv om den sistnevnte Term er sjelden brukt fordi ribose, ikke arabinose, er forløperen til deoksyribose.

Fysiske og kjemiske egenskaper

Ribose er et hvitt faststoff som danner en fargeløs væske i vandig løsning (National Center for Biotechnology Information., 2017). Den har en molekylvekt på 134,13 g / mol, et smeltepunkt på 91 ° C og som alle karbohydrater er det meget løselig i vann (Royal Society of Chemistry, 2015).

Deoksyribose stammer fra pentosefosfatbanen fra ribose-5-fosfat med enzymer kalt ribonukleotidreduktaser. Disse enzymene katalyserer prosessen med deoksygenering (COMPOUND: C01801, S.F.).

Deoksyribose i DNA

Som nevnt ovenfor er deoksyribose en komponent i DNA-strengen som gir den stor biologisk betydning. DNA-molekylet (deoksyribonukleinsyre) er hovedregisteret for genetisk informasjon i livet.

I den nomenklatur som standard nukleinsyren, er en nukleotid DNA-en deoksyribose-molekyl med en forent (vanligvis adenin, tymin, guanin eller cytosin) basert organisk karbon 1 'ribose.

5'-hydroksylen i hver deoksyriboseenhet er erstattet av et fosfat (danner et nukleotid) som er bundet til 3'-karbonet av deoksyribosen i den foregående enhet (Crick, 1953).

For dannelsen av DNA-strengen er først dannelsen av nukleosider påkrevet. Nukleosider foregår nukleotider. DNA (deoksyribonukleinsyre) og RNA (ribonukleinsyre) dannes av nukleotidkjeder.

Et nukleosid dannes av en heterocyklisk amin, kalt en nitrogenholdig amin og et sukkermolekyl som kan være ribose eller deoksyribose. Når en fosfatgruppe er koblet til et nukleosid, blir nukleosidet et nukleotid.

Basene i DNA-nukleosidprekursorer er adenin, guanin, cytosin og tymin. Sistnevnte erstatter uracil i RNA-kjeden. Deoksyribose-sukkermolekyler binder til baser i DNA-nukleosidprekursorer.

DNA-nukleosidene er betegnet adenosin, guanosin, tymidin og cytosin. Figur 6 illustrerer strukturen av DNA-nukleosider.

Når en nukleosid oppnår en fosfatgruppe blir den et nukleotid; En, to eller tre fosfatgrupper kan festes til et nukleosid. Eksempler er adenin ribonukleosid monofosfat (AMP), adenin ribonukleosid difosfat (ADP) og adenin-ribonukleosid-trifosfat (ATP).

Nukleotider (nukleosider koblet til fosfat) er ikke bare de grunnleggende komponentene i RNA og DNA, men tjener også som energikilder og sendere av informasjon i celler.

For eksempel, ATP tjener som en energikilde i mange biokjemiske interaksjoner i cellen, GTP (guanosintrifosfat) leverer energi for proteinsyntese og cyklisk AMP (cyklisk adenosin-monofosfat), et cyklisk nukleotid, transdusere signaler i hormonelle og nervesystemresponser (Blå, SF).

Når det gjelder DNA, bindes monofosfatnukleotider gjennom en fofodiesterbinding mellom 5'- og 3'-karbonet av et annet nukleotid for å danne en streng av kjeden som angitt i figur 8..

Deretter binder strengen dannet av nukleotidene forbundet med fosfodiesterbindingen til den komplementære streng for å danne DNA-molekylet som vist i figur 9..

Biologisk betydning av deoksyribose

Konfigurasjonen av DNA-kjeden er svært stabil, delvis på grunn av stablene av deoksyribosemolekylene.

Deoksyribose molekyler samhandle ved Van der Waals kraften mellom dem ved permanente dipol-interaksjoner og dipol-indusert oksygenatomene i hydroksylgrupper (OH) som meddeler ytterligere stabilitet til DNA-tråden

Fraværet av hydroksylgruppen 2 'deoksyribose er tilsynelatende ansvarlig for den større mekanisk fleksibilitet av DNA i forhold til RNA, slik at det å anta den konformasjon dobbeltspiralen, og også (i eukaryoter) bli kompakt kveiles inne i kjernen cellen.

De dobbeltstrengede DNA-molekylene er også typisk mye lengre enn RNA-molekylene. Ryggraden til RNA og DNA er strukturelt like, men RNA er enkeltstrenget og er laget av ribose i stedet for deoksyribose.

På grunn av mangelen på hydroksylgruppen er DNA mer resistent mot hydrolyse enn RNA. Mangelen på den delvis negative hydroksylgruppen favoriserer også DNA på RNA i stabilitet.

Det er alltid en negativ ladning som har tilknytning fosfodiester-broer mellom to nukleotider avvisning hydroksylgruppe i RNA, noe som gjør det mindre stabil enn DNA (Structural Biochemistry / Nucleic Acid / Sukker / Sugar deoksyribose, 2016).

Andre derivater biologisk viktig deoksyribose, innbefatter mono-, di- og trifosfater, monofosfater og 3'-cyklisk 5'.También bemerkelsesverdig at den forstand DNA-tråd er betegnet i henhold til de karbonatomene i ribose. Dette er spesielt nyttig for å forstå DNA-replikasjon.

Som allerede observert er DNA-molekylene dobbeltstrengede og de to kjedene er antiparallelle, det vil si at de løper i motsatte retninger. DNA-replikasjon i prokaryoter og eukaryoter skjer samtidig i begge kjedene.

Imidlertid er det ikke noe enzym i en hvilken som helst organisme som er i stand til å polymerisere DNA i 3 'til 5'-retningen, slik at begge nylig replikerte DNA-tråder ikke kan vokse i samme retning samtidig.

Imidlertid gjengir det samme enzymet begge kjedene samtidig. Det enkle enzymet replikerer en streng ("ledende streng") på en kontinuerlig måte i 5'- til 3'-retningen, med den samme generelle retningsretningen.

Replikere den andre strengen ("forsinket streng") diskontinuerlig under polymerisering av nukleotidene i korte stråler med 150-250 nukleotider, igjen i 5'- til 3'-retningen, men samtidig vendt mot den bakre ende av RNA precedent i stedet for mot den uplastede delen.

Fordi DNA-strengene er antiparallelle, virker enzym-DNA-polymerasen asymmetrisk. I hovedkjeden (fremover) syntetiseres DNA kontinuerlig. I forsinket filament syntetiseres DNAet i korte fragmenter (1-5 kilo baser), de såkalte fragmentene av Okazaki.

Flere fragmenter av Okazaki (opptil 250) må syntetiseres, i rekkefølge, for hver replikasjonsgaffel. For å sikre at dette skjer, virker helikasen på forsinket kjede for å slappe av dsDNA i en 5 'til 3' retning.

I de kjerne genomet hos pattedyr, vil de fleste RNA-primere til slutt fjernet som en del av replikasjonsprosessen, mens etter replikasjon av mitokondrie genome liten RNA-delen forblir som en integrerende del av strukturen lukket, sirkulært DNA.

referanser

  1. Blå, M.-L. (S.F.). Hva er forskjellen mellom et nukleotid og nukleosid? Gjenopprettet fra sciencing.com.
  2. Carr, S. M. (2014). Deoksyribose versus Ribose sukker. Hentet fra mun.ca.
  3. Forbindelse: C01801. (S.F.). Gjenopprettet fra genome.jp.
  4. Crick, J. D. (1953). En struktur for deoksyribose-nukleinsyre. natur. Gjenopprettet fra genius.com.
  5. EMBL-EBI. (2016, juli 4). 2-deoksy-D-ribose. Gjenopprettet fra ebi.ac.uk. 
  6. Encyclopædia Britannica. (1998, 20. september). deoksyribose. Gjenopprettet fra britannica.com.
  7. MURRAY, R. K., BENDER, D. A., & BOTHAM, K. M. (2013). Harper Biochemistry 28. utgave. McGraw-Hill.
  8. Nasjonalt senter for bioteknologi informasjon ... (2017, 22. april). PubChem Compound Database; CID = 5460005. Hentet fra pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  9. Royal Society of Chemistry. (2015). 2-deoksy-D-Ribose. Hentet fra chemspider.com.
  10. Strukturell biokjemi / Nukleinsyre / sukker / Deoksyribose Sugar. (2016, 21. september). Hentet fra wikibooks.org.