Link Ester Kjennetegn og Typer



en ester link Den er definert som bindeledd mellom en alkohol (-OH) og en karboksylsyregruppe (-COOH), som dannes ved å fjerne et molekyl vann (H2O) (Futura-Sciences, S.F.).

I figur 1 er strukturen av etylacetat vist. Esterbindingen er den enkle bindingen som dannes mellom oksygenet av karboksylsyren og karbonet av etanolen.

R-COOH + R'-OH → R-COO-R '+ H2O

I figuren tilsvarer den blå delen den delen av forbindelsen som kommer fra etanol og den gule delen som av eddiksyre. Esterlinken i den røde sirkelen er indikert.

index

  • 1 Hydrolys av esterbindingen
  • 2 typer ester              
    • 2,1 karbonester
    • 2,2 fosforester
    • 2,3 svovelsyreester
  • 3 referanser

Hydrolyse av esterbindingen

For å forstå litt bedre naturen av esterbindingene, forklarer vi reaksjonsmekanismen for hydrolysen av disse forbindelsene. Esterbindingen er relativt svak. I et surt eller grunnmedium hydrolyseres det til henholdsvis dannelse av alkohol og karboksylsyre. Reaksjonsmekanismen for hydrolyse av estere er godt studert.

I basisk medium, den første nukleofile angrep på elektrofile hydroksydene C ester C = O, π binding bryte og skape det tetraedriske mellomliggende.

Deretter kolliderer mellomproduktet, reformerer C = O, hvilket resulterer i tap av avgitt gruppe, alkoksydet, RO-, som fører til karboksylsyren.

Til slutt, er en syre / base-reaksjonen meget hurtig likevekt hvor alkoksydblandinger RO- fungerer som en base deprotonert karboksylsyre, RCO2H (syrebehandling tillate karboksylsyre ble oppnådd fra reaksjons).

Hydrolyse mekanismen av esterbindingen i syre medium er litt mer komplisert. Først oppstår en syre / basereaksjon, siden bare en svak nukleofil er til stede og en defekt elektrofil er det nødvendig å aktivere esteren.

Protoneringen av karbonylesteren gjør den mer elektrofil. I det andre trinnet fungerer oksygenet av vannet som nukleofilen som angriper den elektrofile C i C = O, idet elektronene beveger seg mot hydroniumionet og danner det tetraedrale mellomproduktet.

I det tredje trinnet skjer en syre / basereaksjon deprotonerer oksygenet som kom fra vannmolekylet for å nøytralisere belastningen.

I fjerde trinn oppstår en annen syre / basereaksjon. Du må sende ut -OCH3, men du må gjøre det til en god utgående gruppe ved protonering.

I det femte trinnet bruker de elektronene til et tilstøtende oksygen for å hjelpe "utvise" den utgående gruppen, og produsere et nøytralt alkoholmolekyl.

I det siste trinnet oppstår en syre / basereaksjon. Deprotonering av hydroniumionet avslører karbonyl C = O i karboksylsyreproduktet og regenererer syrekatalysatoren (Dr. Ian Hunt, S.F.).

Typer ester              

Karbonester

Karbonestere er de vanligste av denne typen forbindelser. Den første karbonesteren var etylacetat eller også etyletanoat. Tidligere var denne forbindelsen kjent som eddiketer, hvis navn på tysk er Essig-Äther, hvis sammentrekning var avledet navnet på denne typen forbindelser.

Estere finnes i naturen og er mye brukt i bransjen. Mange estere har karakteristiske frukt lukt, og mange er naturlig tilstede i essensielle oljer av planter. Dette har også ført til vanlig bruk i kunstige dufter og dufter når luktene prøver å bli etterlignet.

Flere milliarder kilo polyestere produseres industrielt årlig, viktige produkter som de er; polyetylentereftalat-, akrylat- og celluloseacetatestere.

Esterbindingen av karboksylsyreesterne er ansvarlig for dannelsen av triglyserider i levende organismer.

Triglyserider finnes i alle celler, men hovedsakelig i fettvev, de er det viktigste energireserven som organismen har. Triacylglyserider (TAG) er glycerolmolekyler knyttet til tre fettsyrer ved hjelp av en esterbinding. Fettsyrene til stede i TAG er overveiende mettede (Wilkosz, 2013).

Triacylglyserider (triglyserider) syntetiseres i nesten alle celler. De viktigste vevene for syntesen av TAG er tynntarm, lever og adipocytter. Bortsett fra tarm og adipocytter, begynner TAG-syntesen med glycerol.

Glyserol er fosforylert først med glyserol kinase og deretter aktivert fettsyrer (fettacylgruppe CoAs-) tjene som substrater for tilsetning av fettsyrer som genererer fosfatidinsyre. Fosfatgruppen skilles fra og den siste fettsyren tilsettes.

I tynntarmen hydrolyseres diett-TAG for å frigjøre fettsyrer og monoacylglyserider (MAG) før opptak av enterocytter. MAG av enterocytter tjener som substrater for acylering i en to-trinns prosess som produserer en TAG.

Innenfor fettvev er det ikke noe uttrykk for glycerolkinase, så byggestenen for TAG i dette vevet er glykolytisk mellomprodukt, dihydroksyacetonfosfat, DHAP.

DHAP reduseres til glycerol-3-fosfat ved cytosolisk glycerol-3-fosfat dehydrogenase og den gjenværende reaksjonen av TAG-syntese er den samme som for alle andre vev.

Fosforester

Fosforestere fremstilles ved dannelse av en esterbinding mellom en alkohol og fosforsyre. Gitt strukturen av syren, kan disse estere være mono, di og trisubstituert.

Disse typer esterbindinger finnes i forbindelser som fosfolipider, ATP, DNA og RNA.

Fosfolipider syntetiseres ved dannelse av en esterbinding mellom en alkohol og fosfatidinsyrefosfatet (1,2-diacylglycerol 3-fosfat). De fleste fosfolipider har en mettet fettsyre på C-1 og en umettet fettsyre på C-2 i glycerolskjelettet.

Alkoholer som oftest tilsatt (serin, etanolamin og kolin) de kan også inneholde nitrogen positivt ladet, mens den glyserol og inositol ikke (King, 2017).

Adenosintrifosfat (ATP) er et molekyl som brukes som en valuta for energi i cellen. Dette molekylet består av et adeninmolekyl bundet til ribosemolekylet med tre fosfatgrupper (figur 8).

De tre fosfatgruppene i molekylet kalles gamma (γ), beta (β) og alfa (α), sistnevnte esterifiserer C-5-hydroksylgruppen av ribose.

Bindingen mellom ribose og α-fosforylgruppe er en fosfoester binding som omfatter et karbonatom og en fosforatom, mens β- og γ-fosforyl ATP-grupper er knyttet sammen av phosphoanhydride bindinger som ikke involverer karbonatomer.

All fosforanhydro har betydelig kjemisk potensiell energi, og ATP er ikke noe unntak. Denne potensielle energien kan brukes direkte i biokjemiske reaksjoner (ATP, 2011).

En fosfodiesterbinding er en kovalent binding hvor en fosfatgruppe er bundet til tilstøtende karboner gjennom esterbindinger. Bindingen er resultatet av en kondensasjonsreaksjon mellom en hydroksylgruppe av to sukkergrupper og en fosfatgruppe.

Linken mellom fosforsyre diester og to sukker molekyler i DNA og RNA-nukleotider skjelett å koble sammen to sammen for å danne polymerer oligonukleotid. Fosfodiesterbindingen binder en 3'-karbon med et 5'-karbon i DNA og RNA.

(base1) - (ribose) -OH + HO-P (0) 2-0- (ribose) - (base 2)

(base1) - (ribose) -O-P (0) 2-0- (ribose) - (base 2) + H2O

Under reaksjonen av to av hydroksylgruppene i fosforsyre med en hydroksylgruppe i to andre molekyler dannes to esterbindinger i en fosfodiestergruppe. En kondensasjonsreaksjon der et vannmolekyl går tapt, genererer hver esterbinding.

Under polymeriseringen av nukleotider for å danne nukleinsyrer, hydroksylgruppen av fosfatgruppen binder til 3'-karbonet av et sukker av en nukleotid for å danne en fosfatesterbinding til et annet nukleotid.

Reaksjonen danner en fosfodiesterbinding og fjerner et vannmolekyl (fosfodiestherbindingsdannelse, S.F.).

Svovelsyreester

Svovelsyreesterne eller tioesterene er forbindelser med den funksjonelle gruppe R-S-CO-R '. De er produktet av esterifisering mellom en karboksylsyre og en tiol eller med svovelsyre (Block, 2016).

I biokjemi er de mest kjente tioesterene derivater av koenzym A, for eksempel acetyl-CoA.

Acetylkoenzym A eller acetyl-CoA (figur 8) er et molekyl som deltar i mange biokjemiske reaksjoner. Det er et sentralt molekyl i stoffskiftet av lipider, proteiner og karbohydrater.

Hovedfunksjonen er å levere acetylgruppen til sitronsyre syklusen (Krebs syklus) som skal oksyderes for produksjon av energi. Det er også forløpermolekylet av fettsyrasyntese og er produktet av nedbrytningen av noen aminosyrer.

De ovenfor omtalte CoA-aktiverte fettsyrene er andre eksempler på tioester som stammer fra muskelcellen. Oxidasjonen av tioester av fettsyre-CoA forekommer faktisk i diskrete vesikulære legemer kalt mitokondrier (Thompson, 2015).

referanser

  1. ATP. (2011, august 10). Hentet fra learningbiochemistry.wordpress: learnbiochemistry.wordpress.com.
  2. Block, E. (2016, 22. april). Organosulfatforbindelse. Hentet fra britannica: britannica.com.
  3. Ian Hunt. (S.F.). Hydrolys av estere. Hentet fra chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.
  4. Futura-Sciences,. (S.F.). Esterbinding. Hentet fra futura-sciences.us.
  5. King, M. W. (2017, 16. mars). Fettsyre, triglyserider og fosfolipidsyntese og metabolisme. Hentet fra themedicalbiochemistrypage.org.
  6. fosfodiestherbindingsdannelse. (S.F.). Hentet fra biosyn: biosyn.com.
  7. Thompson, T. E. (2015, 19. august). Lipid. Gjenopprettet fra britannica: britannica.com.
  8. .