Dele:
Fenolftalein (C20H14O4) Kjemisk struktur, Egenskaper
den fenolftalein er et organisk fargestoff, som igjen er en svak diprotinsyre, brukt i mange volumetriske bestemmelser som en syrebasisindikator. Det vil si, hvis det er en diprotisk syre, i løsningen kan du miste to H-ioner+, og for å være en indikator må den ha egenskapen å være fargerik i det pH-området som blir verdsatt.
I grunnmedium (pH> 8) er fenolftalein rosa, som kan intensiveres til en rød rød (som illustrert i det følgende bildet). For å kunne brukes som en syre-baseindikator, må den ikke reagere raskere med OH- av mediet som analysene skal bestemme.
Videre, siden det er en meget svak syre, blir tilstedeværelsen av -COOH-gruppene kassert, og derfor er kilden til de sure protoner to OH-grupper koblet til to aromatiske ringer..
index
- 1 formel
- 2 Kjemisk struktur
- 3 bruksområder
- 3.1 Indikatorfunksjon
- 3.2 Bruk i medisin
- 4 Fremstilling
- 5 Egenskaper
- 6 Referanser
formel
Fenolftalein er en organisk forbindelse hvis kondensert kjemisk formel er C20H14O4. Selv om det kanskje ikke er nok å finne ut hvilke organiske grupper du har, kan du beregne innmetningene fra formelen, for å begynne å illustrere skjelettet ditt..
Kjemisk struktur
Strukturen av fenolftalein er dynamisk, noe som betyr at den gjennomgår endringer avhengig av pH i omgivelsene. I det øvre bildet illustreres strukturen av fenolftalein i området 0 Det er den femkantede ringen som gjennomgår de største modifikasjonene. For eksempel, i basisk medium, når en av OH-gruppene av fenol-ringene deprotoneres, blir dens negative ladning (-O-) er tiltrukket av den aromatiske ringen, "åpner" den femkantede ringen i det nye arrangementet av dets lenker. Her ligger den nye negative ladningen i -COO-gruppen-, som "løsrevet" fra den femkantede ringen. Deretter deprotoneres den andre OH-gruppen av fenolingene etter at de har økt grunnleggendeiteten til mediet, og den resulterende ladning blir delokalisert gjennom molekylstrukturen. Det nedre bildet oppsummerer resultatet av deprotonasjonene i grunnmedium. Denne strukturen er ansvarlig for den kjente rosa fargen på fenolftalein. Elektroner "reise" av π konjugert system (vist med dobbeltbindinger resonans) absorberer i det synlige spektrum, bestemt av bølgelengden til gule, noe som reflekterer den rosa farge som når seerens øyne. Phenolphthalein har totalt fire strukturer. De to foregående er de viktigste i praksis og forkortes som: H2Inn og inn2-. Fenolftalein brukes i kjemisk analyse som en visuell indikator ved bestemmelse av ekvivalenspunktet i nøytraliseringsreaksjoner eller syre-base titreringer. Reagenset for disse syre-base titreringer fremstilles ved 1% oppløst i 90% alkohol. Fenolftalein har 4 tilstander: - I et sterkt surt medium har det en oransje farge (H3i+). - Ved å øke pH og bli litt grunnleggende, blir løsningen fargeløs (H2i). - I den anioniske form ved å miste det andre protonet, oppnås en fargeendring i løsningen fra fargeløs til fiolett rød (In.2-), dette som en konsekvens av pH økning mellom 8,0 og 9,6. - I et sterkt basisk medium (pH> 13) er fargelysningen fargeløs (In (OH)3-). Denne oppførselen har muliggjort bruk av fenolftalein som en indikasjon på karbonering av betong, som varierer pH til en verdi mellom 8,5 og 9. Også endringen i farging er svært abrupt; det vil si at anionen i2- Rosa produseres med høy hastighet. Derfor tillater dette at det er en kandidat som en indikator i mange volumetriske bestemmelser; for eksempel den av en svak syre (eddiksyre) eller sterk syre (saltsyre). Fenolftalein ble brukt som avføringsmiddel. Det er imidlertid vitenskapelig litteratur som angir at enkelte avføringsmidler inneholdende fenolftalein som en aktiv bestanddel som virker ved å hemme absorpsjon av vann og elektrolytter i tykktarmen fremme evacuaciones- kan ha negative effekter. Langvarig bruk av disse stoffene inneholdende fenolftalein er knyttet til produksjon av forskjellige forstyrrelser i tarmfunksjonen, pankreatitt og til og med kreft, produseres hovedsakelig i kvinner, og i dyremodeller anvendes for farmakologiske studier av denne kjemiske. Fenolftalein kjemisk modifisert, og deretter omdanne den i sin reduserte tilstand, blir det brukt som en reagens i tekniske spor for å bestemme tilstedeværelsen av hemoglobin i en prøve (prøve Kastle-Meyer), som er mangelfulle ved tilstedeværelsen av falske positiver. Den dannes av kondensasjon av ftalsyreanhydrid med fenol, i nærvær av konsentrert svovelsyre og fra en blanding av aluminium og sinkklorider som katalysatorer av reaksjonen: Elektrofil aromatisk substitusjon er mekanismen som styrer denne reaksjonen. Hva består det av? Den fenoliske ringen (molekylet til venstre) er negativt ladet takket være det elektronrike oksygenatomet, som kan gjøre et hvilket som helst fritt par av dem gjennom den elektroniske kretsen av ringen. På den annen side er karbonet av C = O-gruppen av ftalsyreanhydrid meget ubeskyttet fordi ftalisk ring og oksygenatomer subtraherer elektrondensitet og således bærer en positiv partiell ladning. Den elektronrike fenoliske ringen angriper dette elektron-fattige karbon, og innlemmer den første ringen i strukturen. Dette angrepet forekommer fortrinnsvis i motsatt ende av karbonet bundet til OH-gruppen; dette er stillingen -for. Det samme skjer med den andre ringen: den angriper det samme karbonet, og fra dette genereres et vannmolekylat takket være syremediet. På denne måten er fenolftalein ikke noe mer enn et phthalsyreanhydridmolekyl som har innarbeidet to fenoliske ringer i en av dets karbongrupper (C = O). Det fysiske utseendet er det for et hvitt fast stoff med tricliniske krystaller, ofte agglomerert eller i form av rhombiske nåler. Det er luktfritt, tettere enn flytende vann (1,277 g / mL ved 32 ° C), og svært lite flyktig (estimert damptrykk: 6,7 x 10-13 mmHg). Det er svært dårlig løselig i vann (400 mg / l), men svært løselig i alkoholer og eter. Av denne grunn anbefales det å fortynne det i etanol før det brukes. Det er uoppløselig i aromatiske løsemidler som benzen og toluen, eller i alifatiske hydrokarboner som n-heksan. Den smelter ved 262,5 ° C og væsken har et kokepunkt på 557,8 ± 50,0 ° C ved atmosfærisk trykk. Disse verdiene er indikative for sterke intermolekylære interaksjoner. Dette skyldes hydrogenbindingene, samt de frontale samspillene mellom ringene. Hans pKa er 9,7 ved 25 ºC. Dette resulterer i en svært liten tendens til å dissociere i vandig medium: H2I (ac) + 2H2O (l) <=> i2-(ac) + 2H3O+ Dette er en balanse i vandig medium. Men økningen i OH-ioner- i løsningen reduseres den nåværende mengden av H3O+. Følgelig skifter balansen til høyre, for å produsere mer H3O+. På denne måten blir ditt opprinnelige tap belønnet. Når mer base legges til, fortsetter balansen til å bevege seg til høyre, og så videre til det ikke er igjen noe av arten H2I. På dette tidspunktet er arten In2- farg løsningen rosa. Endelig nedbrytes fenolftalein ved oppvarming og gir en skarp og irriterende røyk.
søknader
Indikatorfunksjon
Bruk i medisin
forberedelse
egenskaper
referanser