Hydroxyl (OH) Struktur, Ion og Funksjonsgrupper



den hydroksylgruppe (OH) er det som har et oksygenatom og ligner et vannmolekyl. Det kan bli funnet som en gruppe, en ion eller en radikal (OH·). I verden av organisk kjemi binder den seg i hovedsak til karbonatomet, selv om det også kan gjøre det med svovel eller fosfor.

På den annen side deltar uorganisk kjemi som et hydroksylion (mer spesifikt hydroksidion eller oksidril). Det vil si at forbindelsen mellom det og metaller ikke er kovalent, men ionisk eller koordinering. På grunn av dette er det et veldig viktig "tegn" som definerer egenskaper og transformasjoner av mange forbindelser.

Som det fremgår av bildet ovenfor, er OH-gruppen knyttet til et radikal betegnet med bokstaven R (hvis det er alkyl) eller med bokstaven Ar (hvis det er aromatisk). For ikke å skille mellom de to, er det noen ganger representert knyttet til en "bølge". Så, avhengig av hva som ligger bak den "bølgen", snakker vi om en organisk forbindelse eller en annen.

Hva bidrar OH-gruppen til molekylet som det er knyttet til? Svaret er i protonene, som kan bli "snappet opp" av sterke baser for å danne salter; de kan også samhandle med andre omkringliggende grupper gjennom hydrogenbindinger. Uansett hvor det er, representerer det et potensielt område for vannformasjon.

index

  • 1 struktur
    • 1.1 Hydrogenbroer
  • 2 Ionhydroksyl
  • 3 Dehydreringsreaksjon
  • 4 Funksjonsgrupper
    • 4.1 Alkoholer
    • 4.2 fenoler
    • 4.3 karboksylsyrer
  • 5 referanser

struktur

Hva er strukturen av hydroksylgruppen? Vannmolekylet er vinklet; det vil si, det ser ut som en boomerang. Hvis du "kutter" en av dens ender - eller hva er det samme, fjern en proton - to situasjoner kan forekomme: radikalet er produsert (OH·) eller hydroksylionen (OH-). Imidlertid har begge en lineær molekylær geometri (men ikke elektronisk).

Tydeligvis skyldes det at de enkle leddene orienterer to atomer for å holde seg justert, men ikke det samme med deres hybrid-orbitaler (i henhold til valensbindingsteorien).

På den annen side er det å være vannmolekylet H-O-H og å vite at det er vinkelt, å endre H ved R eller Ar, oppstår R-O-H eller Ar-O-H. Her er den nøyaktige regionen som involverer de tre atomer en vinkelmolekylær geometri, men den for de to atomer O-H er lineær.

Hydrogenbroer

OH-gruppen tillater molekylene som har det til å interagere med hverandre gjennom hydrogenbindinger. I seg selv er de ikke sterke, men da antallet OH øker i strukturen av forbindelsen, multipliserer virkningene deres og reflekteres i de fysiske egenskapene til det samme.

Siden disse broene krever at deres atomer møter hverandre, så må oksygenatomet i en OH-gruppe danne en rett linje med hydrogenet i en andre gruppe.

Dette resulterer i svært spesifikke romlige arrangementer, som de som finnes i strukturen av DNA-molekylet (mellom nitrogenbaserte baser).

Også antall OH-grupper i en struktur er direkte proporsjonal med vannets affinitet for molekylet eller omvendt. Hva betyr det? For eksempel, sukker, selv om den har en hydrofob karbonstruktur, gjør dens store antall OH-grupper det meget løselig i vann.

Imidlertid er i noen faste stoffer de intermolekylære interaksjonene så sterke at de foretrekker å holde seg sammen før de løses i et bestemt løsningsmiddel.

Ionhydroksyl

Selv om ion- og hydroksylgruppen er svært liknende, er deres kjemiske egenskaper svært forskjellige. Hydroksylionen er en ekstremt sterk base; det vil si, det aksepterer protoner, selv med makt, for å bli vann.

Hvorfor? Fordi det er et ufullstendig vannmolekyl, negativt ladet og engstelig å bli fullført med tilsetning av en proton.

En typisk reaksjon for å forklare basiciteten av dette ion er følgende:

R-OH + OH- => R-O- + H2O

Dette skjer når en grunnleggende løsning legges til en alkohol. Her er alkoksydionen (RO-) er umiddelbart forbundet med en positiv ion i løsningen; det vil si Na kation+ (Skurv).

Siden OH-gruppen ikke trenger å protonere, er den en ekstremt svak base, men som det kan ses i kjemisk ligning, kan den donere protoner, men bare på svært sterke baser.

På samme måte er det verdt å nevne den OH nukleofile karakteren-. Hva mener du? Siden det er en svært liten negativ ion, kan den bevege seg raskt for å angripe positive kjerner (ikke atomkjerner).

Disse positive kjernene er atomer av et molekyl som lider av en elektronisk mangel på grunn av deres elektronegative miljø.

Dehydreringsreaksjon

OH-gruppen aksepterer bare protoner i svært sure medier, noe som gir opphav til følgende reaksjon:

R-OH + H+ => R-O2H+

I uttrykket H+ er et syreproton donert av en meget sur art (H2SW4, HCl, HI, etc.). Her dannes et vannmolekyl, men det er knyttet til resten av den organiske (eller uorganiske) strukturen.

Den delvise positive ladningen på oksygenatomet forårsaker svekkelsen av R-O-bindingen2H+, som resulterer i frigjøring av vann. Av denne grunn er det kjent som en dehydreringsreaksjon, da alkoholer i syre medier frigjør flytende vann.

Hva er neste? Dannelsen av det som er kjent som alkener (R2C = CR2 eller R2C = CH2).

Funksjonsgrupper

alkoholer

Hydroksylgruppen alene er allerede en funksjonell gruppe: det for alkoholer. Eksempler på denne type forbindelser er etylalkohol (EtOH) og propanol (CH3CH2CH2OH).

De er vanligvis væsker blandbare med vann fordi de kan danne hydrogenbindinger mellom deres molekyler.

fenoler

En annen type alkoholer er aromater (ArOH). Ar betegner et arylradikal, som ikke er mer enn en benzenring med eller uten alkylsubstituenter.

Aromatisiteten av disse alkoholene gjør dem resistente mot sure protonangrep; med andre ord, de kan ikke dehydreres (så lenge OH-gruppen er koblet direkte til ringen).

Dette er tilfellet av fenol (C6H5OH):

Fenolringen kan være en del av en større struktur, som i aminosyretyrosinen.

Karboksylsyrer

Til slutt utgjør hydroksylgruppen syrekarakteren av karboksylgruppen som er tilstede i de organiske syrer (-COOH). Her, i motsetning til alkoholer eller fenoler, er OH meget sur, protonen blir donert til sterke eller litt sterke baser.

referanser

  1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7. februar 2017). Definisjon av Hydroxyl Group. Hentet fra: thoughtco.com
  2. Wikipedia. (2018). Hydroksygruppe. Hentet fra: en.wikipedia.org
  3. Biologiprosjektet. (25. august 2003). Hydroxylaminosyrer. Institutt for biokjemi og molekylærbiofysikk University of Arizona. Tatt fra: biology.arizona.edu
  4. Dr. J.A. Colapret. Alkoholer. Tatt fra: colapret.cm.utexas.edu
  5. Quimicas.net (2018). Hydroxyl-gruppen. Hentet fra: quimicas.net
  6. Dr. Ian Hunt. Dehydrering av alkoholer. Avdeling for kjemi, University of Calgary. Tatt fra: chem.ucalgary.ca