Esters egenskaper, struktur, bruk, eksempler

den estere de er organiske forbindelser som har en karboksylsyrekomponent og en alkoholkomponent. Den generelle kjemiske formelen er RCO₂R^' eller RCOOR^'. Høyre side, RCOO, tilsvarer karboksylgruppen, mens høyre, OR^' Det er alkohol. De to deler et oksygenatom og deler en viss likhet med etrene (ROR ').

Av denne grunn er etylacetat, CH₃COOCH'er₂CH₃, Den enkleste av esteren ble ansett som eddiksyre eller eddik, og dermed den etymologiske opprinnelsen til navnet 'ester'. Så en ester består av substitusjonen av syre hydrogenet av COOH-gruppen, for en alkylgruppe som kommer fra en alkohol.

Hvor er esterne? Fra jordene i organisk kjemi er det mange naturlige kilder. Den hyggelige lukten av frukt, som bananer, pærer og epler, er et produkt av samspillet mellom estere med mange andre komponenter. De finnes også i form av triglyserider i oljer eller fett.

Kroppen produserer triglyserider fra fettsyrer, som har lange karbonkjeder og alkoholglycerol. Det som skiller noen estere fra andre, ligger både i R, syrekomponentkjeden og R ', som for alkoholkomponenten.

En lavmolekylær ester må ha få karboner i R og R ', mens andre, så som vokser, har mange karboner spesielt i R', alkoholkomponenten og derfor høymolekylvekter.

Imidlertid er ikke alle estere strengt organiske. Hvis karbonylgruppen i karbonylgruppen er erstattet med ett av fosfor, vil RPOOR 'være til stede. Dette er kjent som en fosfatester, og de er av avgjørende betydning for DNA-strukturen.

Så lenge et atom kan binde effektivt til karbon eller oksygen, slik som svovel (RSOOR '), kan det følgelig danne en uorganisk ester.

index

• 1 Egenskaper
  • 1.1 Løselighet i vann
  • 1.2 Hydrolysereaksjon
  • 1.3 Reduksjonsreaksjon
  • 1.4 Transesterifiseringsreaksjon
• 2 struktur
  • 2.1 Acceptor av hydrogenbroer
• 3 Nomenklatur
• 4 Hvordan blir de dannet?
  • 4.1 Esterifisering
  • 4.2 Estere fra acylklorider
• 5 bruksområder
• 6 Eksempler
• 7 referanser

egenskaper

Estere er ikke syrer eller alkoholer, så de oppfører seg ikke som sådan. Dens smeltepunkt og kokepunkter er for eksempel lavere enn de med tilsvarende molekylvekter, men nærmere i verdier til de av aldehyd og ketoner.

Butansyre, CH₃CH₂CH₂COOH, har et kokepunkt på 164 ° C, mens etylacetat, CH₃COOCH'er₂CH₃, på 77,1 ºC.

Bortsett fra det siste eksempelet, ble kokpunktene av 2-metylbutan, CH₃CH (CH₃) CH₂CH₃, av metylacetat, CH₃COOCH'er₃, og av 2-butanol, CH₃,CH (OH) CH₂CH₃, er følgende: 28, 57 og 99ºC. De tre forbindelsene har molekylvekter 72 og 74 g / mol.

Ester med lav molekylvekt har en tendens til å være volatile og har behagelige lukt, og derfor gir deres innhold i frukt dem deres familie dufter. På den annen side, når deres molekylvekter er høye, er de fargeløse og luktfrie krystallinske faste stoffer, eller avhengig av deres struktur, utviser fettete egenskaper.

Løselighet i vann

Karboksylsyrene og alkoholene er vanligvis oppløselige i vann, med mindre de har en høy hydrofob karakter i deres molekylære strukturer. Det samme gjelder for estere. Når R eller R 'er korte kjeder, kan esteren samhandle med vannmolekyler ved hjelp av dipol-dipol-krefter og London-krefter.

Dette skyldes at esterne er akseptorer av hydrogenbindinger. Hvordan? For sine to oksygenatomer RCOOR '. Vannmolekylene danner hydrogenbindinger med noen av disse oksygenene. Men når R- eller R-kjedene er svært lange, avviser de vannet i omgivelsene, slik at deres oppløsning blir umulig.

Et tydelig eksempel på dette skjer med triglyseridestere. Dens sidekjeder er lange og gjør oljer og fett uoppløselige i vann, med mindre de er i kontakt med et mindre polart løsningsmiddel, mer beslektet med disse kjedene.

Hydrolysereaksjon

Estrene kan også reagere med vannmolekyler i det som er kjent som hydrolysereaksjonen. Imidlertid krever de et tilstrekkelig surt eller grunnmedium for å fremme mekanismen av nevnte reaksjon:

RCOOR ' + H₂O <=> RCOOH + R'OH

(Sur medium)

Vannmolekylet tilsettes karbonylgruppen, C = O. Syr hydrolyse er oppsummert i substitusjonen av hver R 'av alkoholkomponenten for en OH som kommer fra vann. Legg også merke til hvordan esteren "bryter" inn i sine to komponenter: karboksylsyren, RCOOH og alkoholen R'OH.

RCOOR ' + OH^- => RCOO^-+ R'OH

(Grunnleggende medium)

Når hydrolysen utføres i et grunnmedium, en irreversibel reaksjon kjent som forsåpning. Dette er mye brukt og er hjørnesteinen i produksjonen av håndlagde eller industrielle såper.

RCOO^- er den stabile karboksylatanionen, som er elektrostatisk forbundet med den overordnede kation i mediet.

Hvis basen som benyttes, er NaOH, dannes RCOONa-saltet. Når esteren er et triglyserid, som per definisjon har tre sidekjeder R, dannes tre salter av fettsyrer, RCOONa og glyserolalkohol.

Reduksjonsreaksjon

Estere er svært oksyderte forbindelser. Hva mener du? Det betyr at den har flere kovalente bindinger med oksygen. Når C-O-bindingene elimineres, oppstår det en brudd som ender opp med å skille de sure og alkoholiske komponentene; og enda mer, syren er redusert til en mindre oksidert form, til en alkohol:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

Dette er reduksjonsreaksjonen. Det trenger et sterkt reduksjonsmiddel, for eksempel litiumaluminiumhydrid, LiAlH₄, og et syre medium som fremmer migrering av elektroner. Alkoholer er de mest reduserte formene, det vil si de som har mindre kovalente bindinger med oksygen (kun ett: C-OH).

De to alkoholene, RCH₂OH + R'OH, kommer fra de to respektive kjedene i den opprinnelige esteren RCOOR '. Dette er en metode for syntese av verdiskapende alkoholer fra deres estere. For eksempel, hvis du ønsket å lage en alkohol fra en eksotisk esterkilde, ville dette være en god rute for det formålet.

Transesterifiseringsreaksjon

Estere kan omdannes til andre hvis de reagerer i sure eller basiske medier med alkoholer:

RCOOR ' + R "OH <=> RCOELLER " + R'OH

struktur

Det øvre bildet representerer den generelle strukturen av alle organiske estere. Legg merke til at R, karbonylgruppen C = O og OR ', danner en flat trekant, et produkt av sp hybridisering² av det sentrale karbonatomet. Imidlertid kan andre atomer vedta andre geometrier, og deres strukturer er avhengige av den inneboende naturen til R eller R '.

Hvis R eller R 'er enkle alkylkjeder, for eksempel av typen (CH₂)_nCH₃, Disse vil se zigzagged i rommet. Dette er tilfelle av pentylbutanoat, CH₃CH₂CH₂COOCH'er₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

Men i noen av karbonene i disse kjedene kan det være en forgrening eller umettethet (C = C, C≡C), som ville modifisere den generelle strukturen av esteren. Og av denne grunn varierer dens fysiske egenskaper, som oppløselighet og dens kokings- og smeltepunkter, med hver forbindelse.

For eksempel har umettede fetter dobbeltbindinger i deres R-kjeder, som negativt påvirker intermolekylære interaksjoner. Som et resultat, senker de sine smeltepunkt, til de er flytende eller oljer ved romtemperatur.

Akseptor av hydrogenbroer

Selv om trekanten av esterens skjelett skiller seg ut i bildet, er R- og R-kjedene ansvarlige for mangfoldet i deres strukturer.

Imidlertid fortjener trekanten seg en strukturell egenskap av estere: de er akseptorer av hydrogenbindinger. Hvordan? Gjennom oksygen av karbonyl- og alkoksydgruppene (-OR ').

Disse har par fri elektroner, som kan tiltrekke seg delvis positive ladede hydrogenatomer fra vannmolekyler.

Derfor er det en spesiell type dipol-dipol-interaksjoner. Vannmolekylene nærmer seg esteren (hvis ikke forhindret av R- eller R'-kjedene) og C = O-H-broene dannes₂O eller OH₂-O-R '.

nomenklatur

Hvordan kalles esterne? For å kunne betegne en ester riktig, er det nødvendig å ta hensyn til karbonstallene til R- og R-kjedene. Også en hvilken som helst mulig gren, substituent eller umettethet.

Når dette er gjort, tilsettes navnet på hver R 'i alkoksyd-gruppen -OR' suffikset -ilo, mens til kjeden R av karboksylgruppen -COOR, suffikset -ato. Først er avsnittet R nevnt, etterfulgt av ordet 'de' og deretter navnet på delen R '.

For eksempel er CH₃CH₂CH₂COOCH'er₂CH₂CH₂CH₂CH₃ Den har fem karboner på høyre side, det vil si, de svarer til R '. Og på venstre side er det fire karbonatomer (inkludert karbonylgruppen C = O). Derfor er R 'en pentylgruppe, og R a-butan (for å inkludere karbonyl og betraktes som hovedkjeden).

Da, for å navngi forbindelsen, legger du bare til de tilsvarende suffiksene og navn dem i riktig rekkefølge: butanato av pentvl.

Hvordan navngi følgende forbindelse: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? Kjeden -C (CH₃)₃ tilsvarer tert-butylalkylsubstituenten. Siden venstre side har tre karboner, er det en "propan". Hans navn er da: propanato fra tert-butvl.

Hvordan blir de dannet?

esterification

Det er mange ruter å syntetisere ester, hvorav noen kan til og med være roman. Men konvergerer alle det faktum at trekanten av bildet av strukturen, det vil si CO-O-bindingen, må dannes. For det må du starte fra en forbindelse som tidligere har karbonylgruppen: som karboksylsyre.

Og hva skal karboksylsyren være bundet til? Til en alkohol, ellers ville det ikke ha alkoholkomponenten som karakteriserer esterne. Karboksylsyrer krever imidlertid varme og surhet for å tillate at reaksjonsmekanismen fortsetter. Følgende kjemiske ligning representerer det ovenfor nevnte:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂O

(Sur medium)

Dette er kjent som reaksjonen av esterification.

For eksempel kan fettsyrer foresteres med metanol, CH₃OH, for å erstatte sin syre H med metylgrupper, så denne reaksjonen kan også betraktes som metylering. Dette er et viktig skritt når man bestemmer fettsyreprofilen for visse oljer eller fettstoffer.

Estere fra acylklorider

En annen måte å syntetisere estere er fra acylkloridene, RCOCl. I dem, istedenfor å erstatte en hydroksylgruppe OH, erstattes Cl-atomet:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCI

Og i motsetning til forestringen av en karboksylsyre, frigjøres ikke vann, men saltsyre.

Andre metoder er tilgjengelige i verden av organisk kjemi, som Baeyer-Villiger oksidasjon, som bruker peroksysyrer (RCOOOH).

søknader

Blant de viktigste bruken av estere er:

-Ved å lage stearinlys eller stearinlys, som den i bildet ovenfor. Meget lange sidekjedeestere brukes til dette formålet.

-Som medisin eller mat konserveringsmidler. Dette skyldes virkningen av parabener, som bare er para-hydroksybenzosyreestere. Selv om de opprettholder produktets kvalitet, er det studier som spørsmålet om den positive effekten på organismen.

-De tjener til fremstilling av kunstige dufter som etterligner lukten og smaken av mange frukter eller blomster. Så estere er til stede i søtsaker, iskrem, parfymer, kosmetikk, såper, sjampo, blant annet kommersielle produkter som fortjener attraktive aromaer eller smaker.

-Estere kan også ha en positiv farmakologisk effekt. Av denne grunn har farmasøytisk industri vært dedikert til syntetisering av estere avledet fra syrer tilstede i organismen for å vurdere noen mulig forbedring i behandlingen av sykdommer. Aspirin er et av de enkleste eksemplene på slike estere.

-Flytende estere, så som etylacetat, er egnede løsningsmidler for visse typer polymerer, slik som nitrocellulose og et bredt spekter av harpikser.

eksempler

Noen flere eksempler på estere er følgende:

-Pentylbutanoat, CH₃CH₂CH₂COOCH'er₂CH₂CH₂CH₂CH₃, som lukter aprikos og pærer.

-Vinylacetat, CH₃COOCH'er₂= CH₂, hvorfra polyvinylacetatpolymeren fremstilles.

-Isopentyl Pentanoat, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH'er₂CH₂CH (CH₃)₂, som etterligner smaken av epler.

-Etylpropanoat, CH₃CH₂COOCH'er₂CH₃.

-Propylmetanoat, HCOOCH₂CH₂CH₃.

referanser

1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organisk kjemi. (Tiende utgave, s. 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, F. A. Organic Chemistry (2006) Sjette utgave. Mc Graw Hill-
3. Kjemi LibreTexts. Esters nomenklatur. Hentet fra: chem.libretexts.org
4. Admin. (19. september 2015). Esters: dets kjemiske natur, egenskaper og anvendelser. Tatt fra: pure-chemical.com
5. Organisk kjemi i vårt daglige liv. (9. mars 2014). Hva er bruk av estere? Hentet fra: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Eksempler på Esters. Hentet fra: quimicas.net
7. Fred María de Lourdes Cornejo Arteaga. De viktigste applikasjonene til Esters. Tatt fra: uaeh.edu.mx
8. Jim Clark (Januar 2016). Innføring Esters. Hentet fra: chemguide.co.uk