Alkaloider Struktur, Biosyntese, Klassifisering og Anvendelser

den alkaloider de er molekyler som inneholder atomer av nitrogen og karbon i deres molekylære struktur, som generelt danner komplekse ringer. Begrepet alkaloid, som først ble foreslått av apoteket W. Meissner i 1819, betyr "lik alkali".

Ordet alkali refererer til evnen til et molekyl til å absorbere hydrogenioner (protoner) fra en syre. Alkaloider er funnet som individuelle molekyler, så de er små og kan absorbere hydrogenioner, noe som gjør dem til en base.

Noen vanlige baser inkluderer melk, kalsiumkarbonat i antacida eller ammoniakk i rengjøringsprodukter. Alkaloider produseres av noen levende vesener, spesielt planter. Men disse molekylers rolle i grønnsaker er uklart.

Uavhengig av deres rolle i planter, har mange alkaloider bruk i medisin for mennesker. Analgetika som er hentet fra valmueplanten, som morfin, har eksistert siden 1805. Et annet eksempel er antimalarialkinin, som har vært brukt av Amazonas stammer i mer enn 400 år..

index

• 1 struktur
• 2 Biosyntese
  • 2.1 Biosyntese av trolan- og nikotinalkaloider
  • 2.2 Biosyntese av benzylisokinolinalkaloider
  • 2.3 Biosyntese av terpen-indolalkaloider
• 3 Klassifisering
  • 3.1 Ifølge sin biosyntetiske opprinnelse
  • 3.2 Ifølge sin biogenetiske forgjenger
  • 3.3 Ifølge sin kjemiske struktur eller grunnleggende kjernen
• 4 bruksområder
  • 4.1 Alkaloider kan brukes som medisiner
  • 4.2 Alkaloider kan brukes som narkotika
  • 4.3 Alkaloider kan brukes som pesticider og repellenter
  • 4.4 Alkaloider kan brukes i vitenskapelig forskning
• 5 referanser

struktur

Den kjemiske strukturen av alkaloider er ekstremt variabel. Generelt inneholder et alkaloid minst et nitrogenatom i en amintypestruktur; det vil si et ammoniakkderivat som erstatter hydrogenatomer med hydrogenkarbongrupper kalt hydrokarboner.

Dette eller et annet nitrogenatom kan være aktiv som en base i syrebasereaksjoner. Navnet alkaloid ble opprinnelig brukt på disse stoffene fordi de, som uorganiske alkalier, reagerer med syrer for å danne salter.

De fleste alkaloider har et eller flere av deres nitrogenatomer som en del av en ring av atomer, ofte kalt et syklisk system. Navnene på alkaloider slutter som regel i suffikset "-ina", en referanse til deres kjemiske klassifisering som aminer.

biosyntesen

Biosyntese av alkaloider i planter involverer mange metabolske trinn, katalysert av enzymer som tilhører et bredt spekter av proteinfamilier; Av denne grunn er alkaloidbiosyntetiske veier betydelig komplekse.

Likevel er det mulig å kommentere noen generaliteter. Det er noen hovedgrener i syntese av alkaloider som inkluderer:

Biosyntese av trolan- og nikotinalkaloider

I denne gruppen av alkaloider utføres biosyntesen fra forbindelsene L-Arginin og Ornithine. Disse har en dekarboksyleringsprosess mediert av deres respektive enzymer: arginin-dekarboksylase og ornitindecarboxylase.

Produktet av disse reaksjonene er putrecinske molekyler. Etter andre trinn, som inkluderer overføring av metylgrupper, produseres nikotin-derivater (som nikotin) og troper (som atropin og scopolamin)..

Biosyntese av benzylisoquinolinalkaloider

Syntese av benzylisokinolinalkaloider starter fra L-tyrosinmolekyler, som dekarboksyleres av enzymet tyrosindekarboksylase for å gi opphav til tyraminmolekyler.

Enzymet norcoclaurinsyntase bruker tyraminet produsert i forrige trinn og L-DOPA til å danne norcoclaurinmolekyler; De gjennomgår en annen serie av komplekse reaksjoner som gir opphav til alkaloiderne berberin, morfin og kodein.

Biosyntese av terpen-indolalkaloider

Denne gruppen av alkaloider syntetiseres fra to ruter: en som starter fra L-tryptofan og en annen fra geraniol. Produktene av disse ruter er tryptamin og sekolaganin, disse molekylene er substratet til enzymet estrectosidinasyntase, som katalyserer syntesen av strictosidin.

Fra estrectosidina produseres de forskjellige terpénicos indolske alkaloider, som ajmalicina, catarantina, serpentina og vinblastina; sistnevnte har blitt brukt til behandling av Hodgkins sykdom.

Innenfor strukturell biokjemi, molekylær og cellulær biologi og bioteknologiske anvendelser har karakterisering av nye biosyntetiske alkaloid enzymer vært fokus for forskning de siste årene.

klassifisering

På grund av deres mangfold og strukturelle kompleksitet kan alkaloider klassifiseres på forskjellige måter:

Ifølge sin biosyntetiske opprinnelse

Ifølge deres biosyntetiske opprinnelse er alkaloider klassifisert i tre hovedgrupper:

Ekte alkaloider

De er de som er avledet fra aminosyrer og har nitrogenatomet som en del av den heterocykliske ringen. For eksempel: hygrina, kokain og fysostigmin.

Protoalcaloides

De er også avledet fra aminosyrer, men nitrogen er ikke en del av den heterocykliske ringen. For eksempel: efedrin og kolchicin.

Pseudoalcaloides

De er alkaloider som ikke stammer fra aminosyrer og nitrogen er en del av den heterocykliske strukturen. For eksempel: akonitin (terpenalkoidoid) og solanidin (steroidal alkaloid).

Ifølge sin biogenetiske forgjenger

I denne klassifiseringen blir alkaloider gruppert avhengig av molekylet hvorfra syntesen begynner. Alkaloider avledet fra:

- L-fenylalanin.

- L-Tyrosin.

- L-Tryptofan.

- L-Ornithine.

- L-lysin.

- L-Histidin.

- Nikotinsyre.

- Anthranilsyre.

- Pyrrhic baser.

- Terpen metabolisme.

Ifølge sin kjemiske struktur eller grunnleggende kjernen

- pyrrolidin.

- Pyridin-Pyrrolidin.

- -isokinolin.

- imidazol.

- piperidin.

- Pyridin-Piperidin.

- kinolin.

- Purina.

- tropano.

- indol.

søknader

Alkaloider har flere bruksområder og anvendelser, både i naturen og i samfunnet. I medisin er bruken av alkaloider basert på de fysiologiske effekter de forårsaker i kroppen, noe som er et mål for toksisiteten av forbindelsen.

Å være organiske molekyler produsert av levende vesener, har alkaloider strukturell kapasitet til å interagere med biologiske systemer og direkte påvirke fysiologien til en organisme. Denne egenskapen kan virke farlig, men bruk av alkaloider på en kontrollert måte er veldig nyttig.

Til tross for dets toksisitet er noen alkaloider nyttige når de brukes i de riktige dosene. Et overskudd av dose kan forårsake skade og anses å være giftig for kroppen.

Alkaloider oppnås hovedsakelig fra busker og urter. De finnes i forskjellige deler av planten, som blader, stamme, røtter, etc..

Alkaloider kan brukes som medisiner

Noen alkaloider har betydelig farmakologisk aktivitet. Disse fysiologiske effektene gjør dem verdifulle som medisiner for å kurere noen alvorlige lidelser.

For eksempel: vincristin Vinca roseus brukes som et anticancer stoff og ephedrine Ephedra distachya brukes til å regulere blodtrykket.

Andre eksempler er curarina, som finnes i curare og er en kraftig muskelavslappende; atropin, som brukes til å utvide elevene; kodein, som brukes som hostesuppressant; og ergotalkaloider, som brukes til å lindre migrene, blant mange andre.

Alkaloider kan brukes som narkotika

Mange psykotrope stoffer, som virker på sentralnervesystemet, er alkaloider. For eksempel har opiummorfin (Papaver somniferum) regnes som et stoff og et smertestillende middel. Lyserginsyre dietylamid, bedre kjent som LSD, er en alkaloid og et psykedelisk legemiddel.

Disse narkotika har blitt brukt siden antikken som instrumenter for mental spenning og eufori, selv om de anses skadelige i henhold til moderne medisin.

Alkaloider kan brukes som pesticider og repellenter

De fleste plantevernmidler og naturlige avstøtningsmidler er avledet fra planter, der de utøver sin funksjon som en del av anleggets eget forsvarssystem mot insekter, sopp eller bakterier som påvirker dem. Disse forbindelsene er generelt alkaloider.

Som nevnt ovenfor er disse alkaloider giftige av natur, selv om denne egenskapen i stor grad avhenger av konsentrasjonen.

For eksempel er pyretrin brukt som et insektmiddel, i en konsentrasjon som er dødelig for mygg, men ikke for mennesker.

Alkaloider kan brukes i vitenskapelig forskning

På grunn av sine spesifikke effekter på kroppen, er alkaloider mye brukt i vitenskapelige studier. For eksempel kan alkaloidatropinen forårsake dilatasjon av eleven.

Deretter, for å vurdere om et nytt stoff har lignende effekter eller motsatte effekter, blir det sammenlignet med effekten av atropin.

Noen alkaloider studeres med stor interesse på grunn av deres antitumoregenskaper, for eksempel vinblastin og vincristin.

Andre viktige alkaloider i vitenskapelig forskning inkluderer kinin, kodein, nikotin, morfin, scopolamin og reserpin, blant andre.

referanser

1. Cordell, G. (2003). Alkaloider: Kjemi og biologi, Volum 60 (1. utgave). Elsevier.
2. De Luca, V., og St Pierre, B. (2000). Celle- og utviklingsbiologi av alkaloidbiosyntese. Trender i plantevitenskap, 5(4), 168-173.
3. Facchini, P. J. P. J. (2001). Alkaloid biosyntese i planter: biokjemi, cellebiologi, molekylær regulering og metabolske ingeniørapplikasjoner. Årlig gjennomgang av plantebiologi, 52(1), 29-66.
4. Kutchan, T. M. (1995). Alkaloid Biosyntese [mdash] Grunnlaget for Metabolisk Engineering av Legemidler. The Plant Cell Online, 7(7), 1059-1070.
5. Pelletier, S. (1983). Alkaloider: Kjemiske og biologiske perspektiver, Volum 11 (1^st). Wiley.
6. Roberts, M. (2013). Alkaloider: Biokjemi, økologi og medisinske applikasjoner. Springer Science & Business Media.
7. Wenkert, E. (1959). Alkaloid Biosyntese. Experientia, XV(5), 165-204.
8. Ziegler, J., & Facchini, P.J. (2008). Alkaloid Biosyntese: Metabolisme og Trafficking. Årlig gjennomgang av plantebiologi, 59(1), 735-769.