Fosfodiester lenke hvordan det dannes, funksjon og eksempler



den fosfodiesterbindinger de er de kovalente bindingene som forekommer mellom to av oksygenatomene i en fosfatgruppe og hydroksylgruppene i to andre molekyler. I denne typen bindinger virker fosfatgruppen som en "bro" av stabil union mellom de to molekylene gjennom dets oksygenatomer.

Den grunnleggende rolle fosfodiesterbindinger i naturen er den for dannelsen av nukleinsyrestrengene av både DNA og RNA. Sammen med pentose sukkerene (deoksyribose eller ribose, som det er tilfelle), er fosfatgruppene en del av bærestrukturen til disse viktige biomolekylene.

Nukleotidkjedene av DNA eller RNA, som proteiner, kan påta forskjellige tredimensjonale konformasjoner som er stabilisert ved ikke-kovalente bindinger, slik som hydrogenbindinger mellom komplementære baser.

Den primære strukturen er imidlertid gitt ved den lineære sekvens av nukleotider kovalent bundet av fosfodiesterbindinger.

index

  • 1 Hvordan en fosfodiesterbinding dannes?
    • 1.1 Enzymer involvert
  • 2 Funksjon og eksempler
  • 3 referanser

Hvordan dannes en fosfodiesterbinding?

Som peptidbindinger i proteiner og glykosidbindinger mellom monosakkarider, resulterer fosfodiesterbindinger fra dehydreringsreaksjoner der et molekyl av vann går tapt. Her er den generelle oversikten over en av disse dehydreringsreaksjonene:

H-X1-OH + H-X2-OH → H-X1-X2-OH + H2O

Fosfationer samsvarer med den helt deprotonerte konjugatbasen av fosforsyre og kalles uorganiske fosfater, forkortelsen derav betegnes Pi. Når to fosfatgrupper er bundet sammen dannes en vannfri fosfatbinding, og et molekyl kjent som uorganisk pyrofosfat eller PPi er oppnådd.

Når et fosfation er festet til et karbonatom i et organisk molekyl, kalles den kjemiske bindingen fosfatesteren, og den resulterende arten er et organisk monofosfat. Hvis det organiske molekylet binder seg til mer enn en fosfatgruppe, dannes organiske difosfater eller trifosfater.

Når et enkelt molekyl uorganisk fosfat binder til to organiske grupper, anvendes en fosfodiesterbinding eller "diesterfosfat". Det er viktig å ikke forveksle fosfodiesterbindinger med høy-energi fosforanhydrobindinger mellom fosfatgruppene av molekyler som ATP, for eksempel.

Fosfodiester-bindinger mellom tilgrensende nukleotider består av to fosfoester bindinger som oppstår mellom hydroksylgruppen i stilling 5 'av et nukleotid og hydroksylgruppen i 3-stillingen av den neste nukleotid i en DNA eller RNA.

Avhengig av forholdene til mediet, kan disse bindingene hydrolyseres både enzymatisk og ikke-enzymatisk.

Enzymer involvert

Dannelsen og bruken av kjemiske bindinger er avgjørende for alle viktige prosesser som vi kjenner dem, og saken av fosfodiester-bindinger er ikke et unntak.

Blant de viktigste enzymene som kan danne disse bindingene, er DNA- eller RNA-polymeraser og ribozymer. Enzymerne fosfodiesteraser er i stand til å enzymatisk hydrolyse dem.

Under replikasjon er en viktig prosess for celleproliferasjon i hver reaksjonscyklus en dNTP (deoksynukleotidtrifosfat) komplementær til malbasen inkorporert i DNA'et ved en nukleotidoverføringsreaksjon.

Polymerase håndterer danne en ny binding mellom 3'-OH av templattråden og α-fosfat av dNTP, takket være den energi som frigjøres ved nedbrytning av bindingene mellom a- og p-fosfater av dNTP som er forbundet av fosforanhydrobindinger.

Resultatet er forlengelsen av kjeden med et nukleotid og frigjøringen av et pyrofosfatmolekyl (PPi) s. Det har blitt bestemt at disse reaksjonene fortjener to divalente magnesiumioner (Mg2+), hvis tilstedeværelse tillater den elektrostatiske stabilisering av nukleofilen OH- for å få tilnærming til enzymets aktive område.

den pKtil av en fosfodiesterbinding er nær 0, så i en vandig løsning blir disse bindene fullstendig ionisert, negativt ladet.

Dette gir nukleinsyremolekyler en negativ ladning som er nøytralisert ved ioniske interaksjoner med de positive ladningene på aminosyrerester i proteiner, elektrostatisk binding med metallioner eller foreningen med polyaminer.

I en vandig løsning er fosfodiesterbindingene i DNA-molekylene mye stabile enn i RNA-molekylene. I en alkalisk oppløsning spaltes bindingene i RNA-molekylene ved intramolekylær forskyvning av nukleosidet ved 5'-enden av en 2'-oksananion..

Funksjon og eksempler

Som nevnt er den mest relevante rollen til disse koblingene deres deltakelse i dannelsen av skjelettet av nukleinsyremolekyler, som er de viktigste molekylene i den cellulære verden.

Aktiviteten av topoisomerase-enzymer som deltar aktivt i DNA-replikasjon og proteinsyntese, avhengig av samspillet av fosfodiesterbindingene i 5'-enden av DNA med sidekjeden av tyrosinrester i det aktive setet av disse enzymer.

Molekyler som er involvert som andre budbringere, så som cyklisk adenosin monofosfat (cAMP) eller cyklisk guanosin trifosfat (cGTP) har fosfodiesterbindinger som hydrolyseres ved hjelp av bestemte enzymer kjent som fosfodiesteraser, hvis medvirkning er kritisk for mange signaliseringsprosesser mobilnettet.

Glycerofosfolipider fundamentale komponenter i biologiske membraner er sammensatt av et glycerol-molekyl som er bundet sammen med fosfordiesterbindinger grupper av polar "hode" som utgjør den hydrofile delen av molekylet.

referanser

  1. Fothergill, M., Goodman, M.F., Petruska, J., & Warshel, A. (1995). Struktur-Energianalyse av metall-ionernes rolle i fosfodiesterbindingshydrolys ved DNA-polymerase I. Journal of the American Chemical Society, 117(47), 11619-11627.
  2. Lodish, H., Berk, A., Kaiser, C.A., Krieger, M., Bretscher, A., Ploegh, H., Martin, K. (2003). Molecular Cell Biology (5. utgave). Freeman, W. H. & Company.
  3. Nakamura, T., Zhao, Y., Yamagata, Y., Hua, Y.J., & Yang, W. (2012). Å se på DNA-polymerase η gjør en fosfodiesterbinding. natur, 487(7406), 196-201.
  4. Nelson, D. L., & Cox, M. M. (2009). Lehninger Prinsipper for biokjemi. Omega utgaver (5. utgave)
  5. Oivanen, M., Kuusela, S., og Lönnberg, H. (1998). Kinetikk og mekanismer for spaltning og isomerisering av fosfodiesterbindinger av RNA ved hjelp av bronsted syrer og baser. Kjemiske anmeldelser, 98(3), 961-990.
  6. Pradeepkumar, P.I., Höbartner, C., Baum, D., & Silverman, S. (2008). DNA-katalysert dannelse av nukleopeptidbindinger. Angewandte Chemie International Edition, 47(9), 1753-1757.
  7. Soderberg, T. (2010). Organisk kjemi med biologisk vekt Volume II (Vol. II). Minnesota: Universitetet i Minnesota Morris Digital Well. Hentet fra www.digitalcommons.morris.umn.edu