Aldehyderstruktur, egenskaper, nomenklatur, bruk og eksempler



den aldehyder de er organiske forbindelser som har den generelle formelen RCHO. R representerer en alifatisk eller aromatisk kjede; C til karbon; Eller oksygen og H til hydrogen. De er karakterisert ved å ha en karbonylgruppe som ketoner og karboksylsyrer, slik at aldehyder også kalles karbonylforbindelser.

Karbonylgruppen gir aldehydet mange av sine egenskaper. De er forbindelser som lett oksyderer og er svært reaktive mot nukleofile tilsetninger. Dobbelbindingen av karbonylgruppen (C = O) har to atomer som har forskjeller i deres aviditet for elektroner (elektronegativitet).

Oksygen tiltrekker sterkere elektroner til karbonet, slik at elektronskyen beveger seg mot det, slik at dobbeltbinding mellom karbon og oksygen er polare av natur, med en betydelig dipolmoment. Dette gjør aldehyder polare forbindelser.

Aldehydernes polaritet vil påvirke deres fysiske egenskaper. Kokepunktet og oppløseligheten av aldehydet i vann er større enn ikke-polare kjemiske forbindelser med tilsvarende molekylvekter, som i tilfelle av hydrokarboner.

Aldehyder med mindre enn fem karbonatomer er oppløselige i vann, siden hydrogenbindinger dannes mellom oksygenet av karbonylgruppen og vannmolekylet. En økning av antall karbonatomer i hydrokarbonkjeden økt ikke-polare del av aldehydet oppstår, noe som gjør det mindre oppløselige i vann.

Men hvordan er de og hvor kommer de fra? Selv om naturen avhenger hovedsakelig av karbonylgruppen, bidrar resten av molekylstrukturen også mye til det hele. Dermed kan de være av hvilken som helst størrelse, liten eller stor, eller til og med en makromolekyl kan ha regioner hvor aldehydernes karakter dominerer.

Således, som med alle kjemiske forbindelser, er det "hyggelige" aldehyder og andre bittere. De kan finnes i naturlige kilder eller syntetiseres i store skalaer. Eksempler på aldehyder er vanillin, veldig tilstede i iskrem (toppbilde) og acetaldehyd, som tilsetter smaken til alkoholholdige drikker.

index

  • 1 Kjemisk struktur 
  • 2 Fysiske og kjemiske egenskaper
    • 2.1 Smeltepunkter
    • 2.2 kokepunkter
    • 2.3 Løslighet i vann uttrykt i g / 100 g H2O
  • 3 Reaktivitet
    • 3.1 Oksidasjonsreaksjon
    • 3.2 Reduksjon til alkoholer
    • 3.3 Reduksjon til hydrokarboner
    • 3,4 Nukleofil Tilsetning
  • 4 Nomenklatur
  • 5 bruksområder
    • 5.1 Formaldehyd
    • 5.2 Bakelitt
    • 5.3 Kryssfiner
    • 5.4 Polyuretan
    • 5.5 Butiraldehyd
    • 5.6 Acetaldehyd
    • 5.7 Sammendrag
  • 6 Eksempler på aldehyder
    • 6.1 Glutaraldehyd
    • 6.2 Benzaldehyd
    • 6.3 Glyceraldehyd
    • 6.4 Glyceraldehyd-3-fosfat
    • 6,5 11-cis-retinal
    • 6.6 Pyridoxalfosfat (Vitamin B6)
    • 6.7 Salicylaldehyd
  • 7 referanser

Kjemisk struktur 

Aldehyder består av en karbonyl (C = O) som et hydrogenatom er direkte koblet til. Dette skiller det fra andre organiske forbindelser som ketoner (R2C = 0) og karboksylsyrer (RCOOH).

Den molekylære strukturen rundt -CHO, formylgruppen er vist i det øvre bildet. Formylgruppen er flat fordi karbon og oksygen har sp hybridisering2. Denne planariteten gjør den mottakelig for angrepet av nukleofile arter, og oksyderer derfor lett.

Hva refererer denne oksidasjonen til? Til dannelsen av en binding med noe annet atom mer electronegative enn karbon; og i tilfelle av aldehyder er det et oksygen. Dermed oksyderes aldehydet til en karboksylsyre, -COOH. Hva om aldehydet ble redusert? En primæralkohol ville bli dannet i stedet, ROH.

Aldehyder er bare produsert fra primære alkoholer: de hvor OH-gruppen er i enden av en kjede. Tilsvarende formylgruppen alltid er på enden av en kjede eller stikker ut fra den eller ringen som en substituent (hvis det er andre viktige grupper, så som -COOH).

Fysiske og kjemiske egenskaper

Som polære forbindelser er deres smeltepunkter høyere enn de for ikke-polare forbindelser. Aldehydmolekylene er ikke i stand til å binde intermolekylært gjennom hydrogenbindinger, idet de bare har karbonatomer knyttet til hydrogenatomer.

På grunn av ovenstående har aldehyder lavere kokepunkter enn alkoholer og karboksylsyrer.

Smeltepunkt

Formaldehyd -92; Acetaldehyd-121; Propionaldehyd -81; n-butyraldehyd -99; n-Valeraldehyd-91; Caproaldehyd -; Heptaldehyd - 42; Fenylacetaldehyd -; Benzaldehyd -26.

Kokepunkt

Formaldehyd -21; Acetaldehyd 20; Propionaldehyd 49; n-butyraldehyd 76; n-Valeraldehyd 103; Caproaldehyd 131; Heptaldehyd 155; Fenylacetaldehyd 194; Benzaldehyd 178.

Løselighet i vann uttrykt i g / 100 g H2O

Formaldehyd, meget løselig; Acetaldehyd, uendelig; Propionaldehyd, 16; n-butyraldehyd, 7; n-Valeraldehyd, lettoppløselig; caproaldehyd, lite løselig; Litt løselig fenylacetaldehyd; Benzaldehyd, 0,3.

Kokepunktene for aldehyder har en tendens til å øke direkte med molekylvekt. Tvert imot er det en tendens til å redusere aldehydernes løselighet i vann når deres molekylvekt øker. Dette gjenspeiles i de fysiske konstanter av de nevnte aldehyder.

reaktivitet

Oksidasjonsreaksjon

Aldehyderne kan oksyderes til den tilsvarende karboksylsyre i nærvær av noen av disse forbindelser: Ag (NH)3)2, KMnO4 eller K2Cr2O7.

Reduksjon til alkoholer

De kan hydrogeneres ved hjelp av nikkel-, platin- eller palladiumkatalysatorer. Således transformeres C = O til C-OH.

Reduksjon til hydrokarboner

I nærvær av Zn (Hg), konsentrert HCl eller i NH2NH2 aldehyderne taper karbonylgruppen og blir hydrokarboner.

Nukleofil Tilsetning

Det finnes flere forbindelser som legges til karbonylgruppen, blant annet: Grignard-reagenser, cyanid, ammoniakkderivater og alkoholer.

nomenklatur

I det øvre bildet er fire aldehyder illustrert. Hvordan heter de?

Siden de oksideres primære alkoholer, blir alkoholens navn endret til -ol ved -al. Således ble metanol (CH3OH) hvis det oksyderes til CH3CHO kalles metanal (formaldehyd); CH3CH2CHO etanal (acetaldehyd); CH3CH2CH2CHO propanal og CH3CH2CH2CH2CHO butanal.

Alle de nylig nevnte aldehyder har -CHO-gruppen i enden av kjeden. Når det er i begge ender, som i A, i slutten -al legges prefikset di-. Siden A har seks karbonatomer (teller dem for begge formylgruppene), er det avledet fra 1-heksanol og navnet er derfor: heksanoppringt.

Når en substituent slik som en alkylgruppe, en dobbelt- eller trippelbinding, eller et halogen, er karbonatomene i kjeden er oppført -CHO gi tallet 1. Således omsettes aldehydet B kalt 3-yodohexanal.

I aldehyder C og D har imidlertid -CHO-gruppen ikke prioritet for å identifisere nevnte forbindelser fra andre. C er en cykloalkan, mens D er en benzen, begge med en av deres H substituert med en formylgruppe.

I dem, som hovedstrukturen er syklisk, kalles formylgruppen karbaldehyd. Således er C cykloheksankarbaldehyd, og D er benzenkarbaldehyd (bedre kjent som benzaldehyd).

søknader

Det finnes aldehyder i naturen som er i stand til å gi behagelige smaker, slik er det tilfelle av cinnamaldehyd, som er ansvarlig for den karakteristiske smaken av kanel. Det er derfor de ofte brukes som kunstig smaksstoffer i mange produkter som søtsaker eller mat.

formaldehyd

Formaldehydet er aldehydet som produseres industrielt i større mengder. Formaldehydet som oppnås ved oksydasjon av metanol, anvendes i en 37% oppløsning av gassen i vann, under navnet formalin. Dette brukes i soling av skinn og i bevaring og balsamering av lik.

På samme måte brukes formaldehyd som et bakteriedrep, soppdrepende middel og insektmiddel for planter og grønnsaker. Imidlertid er det største bidraget sitt bidrag til produksjonen av polymermateriale. Plastikken som kalles Bakelite, syntetiseres av reaksjonen mellom formaldehyd og fenol.

bakelitt

Bakelite er en polymer av tre-dimensjonale struktur av høy hardhet som brukes i mange husholdningsartikler som håndtak gryter, panner, kaffemaskiner, kniver etc..

Polymerer som ligner på bakelitt er laget av formaldehyd i kombinasjon med forbindelsene urea og melamin. Disse polymerene brukes ikke bare som plast, men brukes også som klebende lim og beleggmateriale.

kryssfiner

Kryssfiner er det kommersielle navnet på et materiale som er dannet av tynne treverk, kombinert med polymerer produsert av formaldehyd. Formica og Melmac merkevarer er produsert med deltakelse av denne. Formica er et plastmateriale som brukes i belegget av møbler.

Melmac plast brukes til fremstilling av servise, briller, kopper, etc. Formaldehydet er råmateriale for syntese av forbindelsen metylen-difenyl-diisocyanat (MDI), forløper av polyuretan.

polyuretan

Polyuretan brukes som isolasjon i kjøleskap og frysere, møbelbelegg, madrasser, belegg, lim, såler etc..

butyraldehyd

Butyraldehyd er den viktigste forløperen for syntesen av 2-etylheksanol, som brukes som en mykner. Den har en hyggelig eplearoma som gjør at den kan brukes i mat som smak.

Den brukes også til produksjon av gummi-akseleratorer. Intervenerer som et mellomliggende reagens ved fremstilling av løsningsmidler.

acetaldehyd

Acetaldehyd ble brukt i produksjon av eddiksyre. Men denne funksjonen av acetaldehyd har blitt redusert, siden den har blitt forskjøvet av karbonyleringsprosessen av metanol.

syntese

Andre aldehyder er forløpere for oksoalkoholer, som brukes i produksjonen av vaskemidler. De såkalte oksoalkoholene fremstilles ved å tilsette karbonmonoksyd og hydrogen til en olefin for å oppnå et aldehyd. Og til slutt hydrogeneres aldehydet for å oppnå alkoholen.

Noen aldehyder brukes til fremstilling av parfymer, som det er tilfelle av Chanel nr. 5. Mange aldehyder av naturlig opprinnelse har behagelige lukter, for eksempel: heptanal har en lukt av grønt gress; Octanal en oransje lukt; den nonanal en lukt av roser og citral en lukt av lime.

Eksempler på aldehyder

glutaraldehyd

Glutaraldehydet har i sin struktur to formylgrupper i begge ender.

Markedsført under navnet Cidex eller Glutaral, brukt som et desinfeksjonsmiddel for sterilisering av kirurgiske instrumenter. Det brukes til behandling av vorter på føttene, og bruker seg selv som væske. Den brukes også som et vevsreparativ i histologi og patologilaboratorier.

benzaldehyd

Det er det enkleste aromatiske aldehydet som dannes av en benzenring hvor en formylgruppe binder.

Den finnes i mandelolje, derav karakteristisk lukt som gjør at du kan bruke som en mat smakstilsetning. Også det brukes i syntese av organiske forbindelser er relatert til medikament produksjon og plastisk bearbeiding.

glyseraldehyd

Det er en aldotriose, et sukker som består av tre karbonatomer. Den har to isomerer som kalles enantiomerer D og L. Glyceraldehydet er det første monosakkaridet som oppnås ved fotosyntese i den mørke fasen (Calvin syklus).

Glyseraldehyd-3-fosfat

Strukturen av glyceraldehyd-3-fosfat er illustrert i det øvre bildet. De røde kulene ved siden av den gule tilsvarer fosfatgruppen, mens den svarte sfærer karbonskjelettet. Den røde kule knyttet til den hvite er OH-gruppen, men når den er koblet til den svarte sfæren og den sistnevnte til den hvite sfæren, så er det CHO-gruppen.

Glyceraldehyd-3-fosfat er involvert i glykolyse, en metabolsk prosess hvor glukose nedbrytes til pyruvsyre med produksjon av ATP, et energibeholder av levende vesener. I tillegg fra produksjonen av NADH, et biologisk reduksjonsmiddel.

I glykolyse stammer glyceraldehyd-3-fosfat og dihydroacetonfosfat fra spaltningen av D-fruktose-1-6-bifosfat

Glyseraldehyd-3-fosfat er involvert i den metabolske prosess som er kjent som pentosen syklus. I dette genereres NADPH, en viktig biologisk reduksjon.

11-cis-retinal

B-karoten er et naturlig pigment til stede i flere grønnsaker, spesielt i gulrøtter. Gjennomgår en oksydativ burst i leveren, og dermed blir retinol alkohol eller vitamin A. Oksydasjon av vitamin A og etterfølgende isomerisering av en av deres dobbeltbindinger, aldehydet danner 11-cis-retinal.

Pyridoxalfosfat (Vitamin B6)

Det er en protesgruppe knyttet til flere enzymer, som er den aktive formen av vitamin B6 og deltar i synteseprosessen av den inhibitoriske nevrotransmitteren GABA.

Hvor er formylgruppen i sin struktur? Legg merke til at dette er forskjellig fra resten av gruppene knyttet til den aromatiske ringen.

salicylaldehyd

Det er et råstoff for syntesen av acetylsalisylsyre, et analgetisk og antipyretisk stoff som kalles Aspirin..

referanser

  1. Robert C. Neuman, Jr. Kapittel 13, karbonylforbindelser: Ketoner, aldehyder, karboksylsyrer. [PDF]. Tatt fra: chem.ucr.edu
  2. Germán Fernández. (14. september 2009). Nomenklatur av aldehyder. Tatt fra: quimicaorganica.net
  3. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organisk kjemi. (Tiende utgave, s. 729-731) Wiley Plus.
  4. Jerry March og William H. Brown. (31. desember 2015). Aldehyd. Hentet fra: britannica.com
  5. Wikipedia. (2018). Aldehyder. Fra: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
  6. Morrison, R. T. og Boyd, R. N. (1990). Organisk kjemi Femte utgave. Redaktør Addison-Wesley Iberoamericana.
  7. Carey, F.A. (2006). Organisk kjemi sjette utgave. Mc Graw Hill.
  8. Mathews, Ch. K., Van Holde, K. E. og Athern, K. G. (2002). Biokjemi. Tredje utgave. Pearson Adisson Wesley.