Alquenos struktur, egenskaper, reaktivitet, bruk

den alkener eller olefiner De er umettede hydrokarboner som har minst en dobbeltbinding i deres struktur. De ble kalt olefiner på grunn av etenes eller etylens evne til å reagere med halogener for å produsere olje eller olje. Foreløpig er dette begrepet fallet i ubruk, og disse forbindelsene blir vanligvis referert til som alkener.

De fysiske egenskapene til alkener påvirkes av deres molekylvekt, så vel som deres karbonskjelett. For eksempel er alkener med 2 til 4 karboner (eten til buten) gasser. Med 5 til 18 karbonatomer i den lange kjeden er væsker. I mellomtiden er alkener med mer enn 18 karbonatomer faste.

Tilstedeværelsen av dobbeltbindingen gir en stor reaktivitet, og opplever dermed mange kjemiske reaksjoner, slik som tilsetning, eliminering, hydrogenering, hydrering og polymerisering, som tillater det å generere en rekke bruksområder og anvendelser.

Alkener fremstilles industrielt ved termisk sprekkdannelse av høymolekylære alkaner (paraffinvoks); katalytisk dehydrogenering og klorering-dehydroklorering.

index

• 1 Kjemisk struktur
  • 1.1 Stereoisomerer
• 2 Fysiske og kjemiske egenskaper
  • 2.1 Løselighet
  • 2.2 Smeltepunkter i ° C
  • 2.3 Kokepunkt i º C
  • 2,4 tetthet
  • 2,5 polaritet
• 3 Reaktivitet
  • 3.1 tilleggsreaksjon
  • 3.2 hydrogeneringsreaksjon
  • 3.3 Hydreringsreaksjon
  • 3.4 Polymeriseringsreaksjoner
• 4 bruksområder og applikasjoner
  • 4.1 Polymerer
  • 4.2 Alquenos
• 5 referanser

Kjemisk struktur

Alkener karakteriseres ved å ha en eller flere dobbeltbindinger i deres struktur. Dette er representert som C = C, begge karbonatomer har en sp hybridisering².

Derfor er regionen av kjeden hvor dobbeltbindingen er eller umettingen, flat. Det er også verdt å nevne at de to karbonene kan kobles til to andre substituenter (eller grupper).

Hvilke substituenter? Alle som erstatter et av de enkleste alkenhydrogenene av alle: etylen (eller eten). Ved å starte fra det (A, toppbilde) R, som er en alkylsubstituent, tar stedet for et av de fire hydrogenene å oppstå en monosubstituert alken (B).

Hittil uansett hvilket hydrogen som er erstattet, endres ikke B-identiteten. Dette betyr at det mangler stereoisomerer, forbindelser med samme kjemiske formler, men med en annen romlig ordning av deres atomer.

stereoisomer

Når en annen hydrogen av en annen R er erstattet, som i C, nå oppstår stereoisomerer C, D og E. Dette er fordi de romlige orienteringer relativt i forhold til begge R kan variere, og for å skjelne hver annen brukes til cis-trans eller EZ oppdragene.

I C, di-substituert alken kan de to Rs være kjeder av hvilken som helst lengde eller noe heteroatom. Den ene er i frontal stilling i forhold til den andre. Hvis de to Rs består av samme substituent, F, for eksempel, så er C cis-stereoisomeren.

I D er begge gruppene R enda tettere, siden de er knyttet til samme karbonatom. Dette er geminalt stereoisomer, selv om mer enn én stereoisomer er faktisk en terminal dobbeltbinding, det vil si, som er enden eller begynnelsen av en streng (av denne grunn har to andre karbonhydrogenatomer).

Og i E, den mest stabile av stereoisomerene (eller geometriske isomerer), separeres de to R-gruppene med en større avstand, som krysser diagonalen av dobbeltbindingen. Hvorfor er det mest stabile? Det er fordi når romforskjellen mellom dem er større, så er det ingen sterisk spenning mellom begge.

På den annen side er F og G henholdsvis tri- og tetra-substituerte alkener. Igjen er de ikke i stand til å generere noen stereoisomer.

Fysiske og kjemiske egenskaper

løselighet

De er ublandbare med vann på grunn av deres lave polaritet. Men de oppløses i organiske løsemidler.

Smeltepunkt i ºC

Eten -169, propen-185, 1-penten-165, 1-hepten-119, 3-okten

-101,9, 3-nonen-81,4 og 5-decen-66,3.

Kokepunkt i º C

-104 eten, propen -47, trans2buteno 0,9, 3,7 cis2buteno, 1-penten 30, 115 1-hepten, 3-okten 122, 147 nonen 3- og 5-decen 170.

Kokepunktet øker i direkte forhold til karbonnummeret til alkenet. På den annen side, jo mer ramified dens struktur, jo svakere er dens intermolekylære interaksjoner, som reflekteres i nedstigningen av kokende eller smeltepunktet.

tetthet

Eten 0,6128 mg / ml, propen 0,6142 mg / ml og 1-buten 0,6356 mg / ml, 1-penten 0,64 mg / ml og 1-heksen 0,673.

I alkener er maksimal tetthet 0,80 mg / ml. Det vil si at de er mindre tette enn vann.

polaritet

Det avhenger av kjemisk struktur, substitusjoner og tilstedeværelse av andre funksjonelle grupper. Alkener har et lavt dipolmoment, slik at cis-isomeren av 2-buten har et dipolmoment på 0,33, mens dets trans-isomer har et dipolmoment på null.

reaktivitet

Alkenes har stor evne til å reagere på grunn av de doble bindingene de har. Blant de involverte reaksjonene er: tillegg, eliminering, substitusjon, hydrogenering, hitrering og polymerisering.

Tilleggsreaksjon

H₂C = CH₂   +     cl₂ => ClCH₂-cclÀ₂   (etylendiklorid)

Hydrogeneringsreaksjon

Oppstår ved forhøyede temperaturer og i nærvær av egnede katalysatorer (Pt, Pd, Ni finfordelt)

CH₂= CH₂    +       H₂ => CH₃-CH₃   (Etan)

Hydreringsreaksjon

Reaksjon som er kilden til generering av alkoholer fra petroleumderivater:

H₂C = CH₂       +        H₂O => H₃C-CH₂OH (etylalkohol)

Polymeriseringsreaksjoner

Etylen i nærvær av katalysatorer som trialkylaluminium og titantetraklorid polymeriserer i polyetylen, som inneholder ca. 800 karbonatomer. Denne typen polymer mottar navnet på addisjonspolymeren.

Bruk og applikasjoner

polymerene

-Polyetylen med lav tetthet brukes til fremstilling av poser, drivhusplast, beholdere, plater, briller etc. Mens høy tettheten er mer stiv og mekanisk motstandsdyktig, brukes til fremstilling av bokser, møbler, beskyttelseshjelmer og kneputer, leker og paller.

-Polypropylen, propylenpolymer, brukes til fremstilling av beholdere, ark, laboratorieutstyr, leker, film for emballasje, filamenter for tau, polstring og tepper.

-Polyvinylklorid (PVC) er en polymer av vinylklorid som brukes til fremstilling av rør, gulvfliser, kanaler, etc..

-Polybutadien, polymer av 1,3-butadien, er beregnet for fremstilling av slanger, slanger og bånd av kjøretøy, samt for beleggingen av metallbokser.

-Etylen- og propylen-kopolymerer brukes til fremstilling av slanger, karosserier og deler av bilens chassis, tekstilbelegg, etc..

alkener

-De brukes til å oppnå løsningsmidler som etylenglykol og dioksan. Etylenglykol brukes som frostvæske i bilradio.

-Etylen er et hormon av planter som styrer veksten, spiring av frø og utvikling av frukt. Derfor er det vant til å indusere modningen av bananer når de når sin destinasjon.

-De brukes som råmateriale for fremstilling av mange forbindelser, så som alkylhalogenider, etylenoksyd og spesielt etanol. De har også bruk i industrien, i personlig pleie og i medisin.

-De brukes til produksjon og produksjon av lakker, vaskemidler, aldehyder og brensel. 1,3-butadien brukes som råmateriale ved fremstilling av syntetiske gummier.

referanser

1. Kjemisk oppgave. Fysiske egenskaper av Alkenes. Tatt fra: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alken. Hentet fra: en.wikipedia.org
3. Kjemi LibreTexts. Fysiske egenskaper av Alkenes. Tatt fra: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Kjemi. (8. utgave). CENGAGE Learning.
5. Francis A. Carey. Organisk kjemi (Sjette utgave., S. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkener: Molekylære og strukturelle formler. Tatt fra: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25. april 2017). Hva er en olefin i kjemi? Sciencing. Hentet fra: sciencing.com