Alquinos egenskaper, struktur, nomenklatur, bruk og eksempler

den alkyner De er hydrokarboner eller organiske forbindelser som i deres strukturer representerer en trippelbinding mellom to karboner. Denne trippelbindingen (≡) regnes som en funksjonell gruppe ved å representere et aktivt sted for molekylet, og er derfor ansvarlig for deres reaktivitet.

Selv om alkyner ikke er veldig forskjellige fra alkaner eller alkener, har de større surhet og polaritet på grunn av naturen av deres bindinger. Det nøyaktige uttrykket for å beskrive denne lille forskjellen er det som kalles umettethet.

Alkaner er mettede hydrokarboner, mens alkyner er mest umettede i forhold til den opprinnelige strukturen. Hva betyr dette? At en alkan H₃C-CH₃ (etan) kan dehydrogeneres til H₂C = CH₂ (eten) og deretter til HC = CH (etyn, eller bedre kjent som acetylen).

Legg merke til hvordan som flere bindinger dannes mellom karbonene, reduseres antallet hydrogener som er bundet til dem. Karbonet ved sine elektroniske egenskaper søker å danne fire enkle bindinger, slik at jo større umettingen, jo større tendens til å reagere (med unntak av aromatiske forbindelser).

På den annen side er triplebonden mye sterkere enn dobbeltbonden (=) eller den enkle (-), men med en høy energikostnad. Derfor kan de fleste hydrokarboner (alkaner og alkener) dannes tredoble bindinger ved forhøyede temperaturer.

Som følge av de høye energiene til disse, og når de er ødelagte, slipper de mye varme. Et eksempel på dette fenomenet er sett når acetylen brennes med oksygen, og flammens sterke varme brukes til å sveise eller smelte metaller (toppbilde).

Acetylen er den enkleste og minste alkyn av alle. Fra sin kjemiske formel kan andre hydrokarboner uttrykkes ved å substituere H for alkylgrupper (RC = CR '). Det samme skjer i verden av organisk syntese gjennom et stort antall reaksjoner.

Denne alkynen er produsert fra reaksjonen av kalsiumoksid fra kalkstein og koks, råmateriale som gir nødvendig karbon i en elektrisk ovn:

CaO + 3C => CaC₂ + CO

CaC₂ er kalsiumkarbid, en uorganisk forbindelse som til slutt reagerer med vann for å danne acetylen:

CaCl₂ + 2H₂O => Ca (OH)₂ + HC≡CH

index

• 1 Fysiske og kjemiske egenskaper av alkyner
  • 1.1 Polaritet
  • 1,2 surhet
• 2 Reaktivitet
  • 2.1 hydrogenering
  • 2.2 Tilsetning av hydrogenhalogenider
  • 2.3 Hydrering
  • 2.4 Tilsetning av halogener
  • 2,5 Alkylering av acetylen
• 3 Kjemisk struktur
  • 3.1 Avstand av koblingene og klemmerne
• 4 Nomenklatur
• 5 bruksområder
  • 5.1 acetylen eller etyn
  • 5.2 Naturlige alkyner
• 6 Eksempler på alkyner
  • 6.1 Tarinsyre
  • 6.2 Histrionicotoxin
  • 6.3 Cicutoxin
  • 6.4 Capillina
  • 6,5 pargilin
• 7 referanser

Fysiske og kjemiske egenskaper av alkyner

polaritet

Den trippelbinding skiller alkyner fra alkaner og alkener. De tre typer hydrokarboner er apolære, uoppløselige i vann og svært svake syrer. Imidlertid er elektronegativiteten til karbonene i dobbelt- og trippelbindingene større enn den for de enkle karbonatomer.

I følge dette gir karbonene ved siden av trippelbindingen den en induktiv negativ ladetetthet. Av denne grunn, hvor C≡C- eller C = C-bindingene er, vil det være større elektronisk tetthet enn i resten av karbonskjelettet. Som et resultat er det et lite dipol øyeblikk ved hvilken molekylene interagerer med dipol-dipol-krefter.

Disse interaksjonene er svært svake hvis du sammenligner deres dipolmomenter med vannmolekylen eller alkoholen. Dette gjenspeiles i sine fysiske egenskaper: alkyner har generelt høyere smeltepunkt og kokepunkter enn deres mindre umettede hydrokarboner.

På grunn av deres dårlige polaritet er de mindre uoppløselige i vann, men oppløselige i ikke-polare organiske løsningsmidler som benzen.

surt

Også denne elektronegativiteten forårsaker hydrogen HC≡CR er surere enn noen tilstedeværelse i andre hydrokarboner. Derfor er alkyner flere syrearter enn alkener og mye mer enn alkaner. Imidlertid er dens surhet fortsatt ubetydelig sammenlignet med karboksylsyrer.

Siden alkynene er svært svake syrer, reagerer de bare med svært sterke baser, for eksempel natriumamid:

HC = CR + NaNH₂ => HC = CNa + NH₃

Fra denne reaksjon oppnås en natriumacetylidoppløsning, et råmateriale til syntese av andre alkyner.

reaktivitet

Reaktiviteten til alkynene forklares ved tilsetning av små molekyler til deres trippelbinding, noe som reduserer deres umettede mengder. Disse kan vel være hydrogenmolekyler, hydrogenhalogenider, vann eller halogener.

hydrogene

Det lille molekylet av H₂ Det er veldig unnvikende og fort, så for å øke sannsynligheten for at de blir tilsatt til triplebinding av alkyner, må det ta seg av katalysatorer.

Disse er vanligvis metaller (Pd, Pt, Rh eller Ni) findelt for å øke overflaten; og på denne måten er kontakten mellom hydrogen og alkyn:

RC = CR '+ 2H₂ => RCH₂CH₂R '

Resultatet er at hydrogenet "anker" til karbonene ved å bryte et bindemiddel, og så videre inntil den tilsvarende alkanen blir produsert, RCH₂CH₂R '. Dette tilsetter ikke bare det innledende hydrokarbonet, men endrer også dets molekylære struktur.

Tilsetning av hydrogenhalogenider

Her blir det uorganiske molekylet HX tilsatt, hvor X kan være noe av halogenene (F, Cl, Br eller I):

RC = CR '+ HX => RCH = CXR'

hydrering

Alkydernes hydrering er når de tilsetter et molekyl vann for å danne et aldehyd eller et keton:

RC = CR '+ H₂O => RCH₂COR '

Hvis R 'er en H, er det et aldehyd; Hvis det er en alkyl, så er det et keton. I reaksjonen dannes en forbindelse kjent som enol (RCH = C (OH) R ') som et mellomprodukt..

Denne lider en konvertering av enolformen (C-OH) til den ketoniske form (C = O) i en balanse kalt tautomerisering.

Tilsetning av halogener

Og med hensyn til tilleggene, kan de diatomiske molekylene til halogenene også forankres til karbonene i trippelbindingen (X₂= F₂, cl₂, Br₂ eller jeg₂):

RC = CR '+ 2X₂ => RCX₂-CX₂R '

Alkylering av acetylen

Andre alkyner kan fremstilles fra natriumacetylidoppløsningen ved bruk av et alkylhalogenid:

HC≡CNa + RX => HC = CR + NaX

For eksempel, hvis det var metyljodid, ville den resulterende alkyn være:

HC = CNa + CH₃I => HC = CCH₃ + NaX

HC≡CCH₃ er tipset, også kjent som methylacetylen.

Kjemisk struktur

Hva er strukturen til alkynene? I det øvre bildet er et acetylenmolekyl vist. Fra det kan du tydelig se den lineære geometrien til C≡C-lenken.

Derfor, hvor det er en trippelbinding, må molekylets struktur være lineær. Dette er en av de merkbare forskjellene mellom dem og resten av hydrokarbonene.

Alkaner er vanligvis representert som zigzags, fordi de har sp hybridisering³ og koblingene er 109º fra hverandre. De er faktisk en kjede av tetrahedra festet kovalent. Mens alkenene er flate ved sp hybridisering² av karbonene, mer spesifikt danner et trigonalplan med bindinger adskilt av 120º.

I alkynene er orbital hybridisering sp, det vil si at de har 50% karakter s og 50% karakter p. Det er to sphybridorbitaler som er knyttet til H-atomer i acetylen eller til alkylgruppene i alkynene.

Avstanden som separerer både H eller R er 180º, i tillegg til at bare den på denne måten kan de rene p-orbitalene av karbonene danne trippelbindingen. Av denne grunn er koblingen -C≡C- lineær. Se strukturen til et hvilket som helst molekyl -C≡C- skiller seg ut i de områdene hvor skjelettet er veldig lineært.

Avstand til linkene og terminaler

Karbonene i trippelbindingen er mindre avstand enn i dobbelt eller enkeltbinding. Med andre ord er C≡C kortere enn C = C og C-C. Som et resultat av dette er koblingen sterkere fordi de to koblingene π bidrar til å stabilisere den enkle lenken σ.

Hvis trippelbindingen er på enden av en kjede, så er det en terminal alkyne. Derfor må formelen av nevnte forbindelse være HC = CR, hvor H markerer enden eller starten av kjeden.

Hvis det derimot er en intern trippelkobling, er formelen RC≡CR ', hvor R og R' er høyre og venstre side av strengen.

nomenklatur

Hvordan heter alkynene i henhold til reglene diktert av IUPAC? På samme måte som alkaner og alkener er blitt kalt. For å gjøre dette, endre suffiks -ano eller -no med suffiks -ino.

For eksempel: HC ≡CCH₃ den heter propino, siden den har tre karboner, som propan (CH₃CH₂CH₃). HC ≡CCH₂CH₃ Det er 1-butyn, som er en terminal alkyne. Men i tilfelle av CH₃C≡CCH₃ det er 2-butyn, og i dette er triplebonden ikke terminal, men intern.

CH₃C≡CCH₂CH₂(CH₃)₂ det er 5-metyl-2-heksino. Karbonene begynner å telle fra siden nærmest trippelbindingen.

En annen type alkyner er cykloalkyner. For dem er det nok å erstatte suffikset -an for -ino av den tilsvarende cykloalkan. Dermed er syklopropan som har en trippelbinding navngitt syklopropin (som ikke eksisterer).

Når det er to trippelkoblinger, legges prefikset di- til navnet. Eksempler er HC = C-C = H, diacetylen eller propadino; og til HC = C-C-C = H, butadiino.

søknader

Acetylen eller etyn

Den minste av alkynene tykker det mulige antall bruksområder for disse hydrokarbonene. Fra det, ved hjelp av alkyleringer, kan andre organiske forbindelser syntetiseres. På samme måte gjennomgår det oksidative reaksjoner for å oppnå etanol, eddiksyre, akrylsyre, blant andre.

En annen av dens bruksområder består i å tilveiebringe varmekilden for å excitere atomernes elektroner; mer spesifikt metallkatjoner i bestemmelser ved absorpsjon-atomutslipp, allment brukt spektroskopisk teknikk.

Naturlige alquinos

De eneste eksisterende metodene for å forberede alkyner er ikke bare syntetiske eller ved bruk av varme i fravær av oksygen, men også biologisk.

I disse enzymer brukes det som kalles acetilenasas, som kan dehydrogenere en dobbeltbinding. Takket være dette oppnås mange naturlige kilder til alkyner.

Som et resultat av dette kan giftstoffer, motgift, medisiner eller andre forbindelser som gir noen fordel, ekstraheres fra disse kildene; spesielt når det gjelder helse. Alternativene er mange når de endrer sine opprinnelige strukturer og har dem som støtte for nye alkyner.

Eksempler på alkyner

Så langt har mange eksempler på alkyner blitt nevnt. Noen kommer imidlertid fra svært bestemte kilder eller har spesielle molekylære strukturer: de er polyacetylener.

Dette betyr at det kan være mer enn en trippelbinding som er en del av en meget stor struktur, og ikke bare en enkel karbonkjede.

Tarsyre

Tarirsyre kommer fra en plante som ligger i Guatemala, kalt Picramnia Tariri. Det ekstraheres spesielt fra oljen av frøene.

I sin molekylære struktur kan det observeres en enkelt trippelbinding som skiller en apolar hale fra et polarhode; derfor kan det betraktes som et amfipatisk molekyl.

Histrionicotoxina

Histrionicotoxin er en gift som er utsatt for froskens hud fra Colombia, Brasil og andre latinamerikanske land. Den har to trippelkonjugatforbindelser med en dobbel kobling. Begge er terminale og separeres av en ring med seks karboner og en syklisk amin.

cicutoxin

Fra den molekylære strukturen til cykotoksin, hvor er de tredobbelte bindingene? Hvis de dobbelte bindingene er flate, som de ser til høyre, og de enkle koblingene er tetraedrale, som i ekstremerne, er triplene lineære og ligger i skråningen (\).

Denne forbindelsen består av et nevrotoksin som hovedsakelig finnes i det akvatiske hemlockanlegget.

Capillina

Det er en alkyn tilstede i essensielle oljen av Artemis planter som brukes som et antisvampemiddel. Du kan se to sammenhengende trippelbindinger, mer korrekt konjugert.

Hva betyr det? At de tredobbelte bindingene resonerer gjennom hele karbonkjeden og involverer dobbeltbindingen C = O åpning til C-O^-.

paragyline

Det er en alkyn med antihypertensiv aktivitet. Analyserer strukturen i deler vi har: en benzylgruppe til venstre, en tertiær amin i midten og en propinyl til høyre; det vil si en terminal tipsgruppe.

referanser

1. Francis A. Carey. Organisk kjemi Karboksylsyrer. (sjette utgave., s. 368-397). Mc Graw Hill.
2. Brennan, John. (10. mars 2018). Eksempler på Alkyner. Sciencing. Hentet fra: sciencing.com
3. Byju'S. (2018). Triple Bond i Alkynes. Hentet fra: byjus.com
4. Encyclopedia of Examples (2017). Alkyner. Hentet fra: ejemplos.co
5. Kevin A. Boudreaux. Alkyner. Tatt fra: angelo.edu
6.  Robert C. Neuman, Jr. Alkenes og Alkynes. [PDF]. Tatt fra: chem.ucr.edu