Amidas Typer, Egenskaper, Nomenklatur, Bruk

den amider, også kalt sure aminer, er organiske forbindelser som inneholder molekyler avledet fra aminer eller ammoniakk. Disse molekylene er bundet til en acylgruppe, omdannelse av amidene til et derivat av karboksylsyrene ved å erstatte OH-gruppen for en NH-gruppe₂, NHR eller NRR.

Med andre ord dannes amiderne når en karboksylsyre reagerer med et ammoniakkmolekyl eller en amin i en prosess som kalles amidering; et vannmolekyl er fjernet og amidet dannes med de gjenværende deler av karboksylsyre og amin.

Det er nettopp på grunn av denne reaksjonen at aminosyrene i menneskekroppen kommer sammen i en polymer for å danne proteiner. Alle amider, unntatt en, er faste ved romtemperatur og deres kokepunkter er høyere enn de tilsvarende syrer.

De er svake baser (men sterkere enn karboksylsyrer, estere, aldehyder og ketoner), har høy oppløsningsevne, og er meget utbredt i naturen og i den farmasøytiske industri.

De kan også bli med og danne polymerer kalt polyamider, motstandsdyktige materialer som finnes i nylon og kevlar kuletette vester.

index

• 1 Generell formel
• 2 typer
  • 2.1 Primære amider
  • 2.2 Sekundære amider
  • 2.3 Tertiære amider
  • 2.4 Polyamider
• 3 Fysiske og kjemiske egenskaper
  • 3.1 Smeltepunkt og kokepunkt
  • 3.2 Løselighet
  • 3.3 Grunnleggende
  • 3.4 Nedbrytningskapasitet ved reduksjon, dehydrering og hydrolyse
• 4 Nomenklatur
• 5 Industrielle bruksområder og i dagliglivet
• 6 Eksempler
• 7 referanser

Generell formel

Et amid kan syntetiseres i sin enkleste form av et molekyl av ammoniakk, i hvilken et hydrogenatom har blitt erstattet av acylgruppen (RCO-).

Dette enkle amidmolekylet er representert som RC (O) NH₂ og det er klassifisert som et primært amid.

Denne syntesen kan skje på ulike måter, men det enkleste er gjennom en kombinasjon av en karboksylsyre med et amin, til høye temperaturer, for å oppfylle kravet om høy aktiveringsenergi og for å forhindre eksistensen av en reaksjon revers amid for å vende tilbake til sine opprinnelige reagenser.

Det finnes alternative metoder for syntese av amider ved bruk av "aktivering" av karboksylsyren, innebærer qque først å omdanne en estergrupper, acylklorider og anhydrider.

Videre er andre metoder basert på forskjellige funksjonelle grupper, inkludert ketoner, aldehyder, karboksylsyrer og til og med alkoholer og alkener i nærvær av katalysatorer og andre hjelpe.

De sekundære amider, som er mer talrige i naturen, er de som er blitt oppnådd fra primære aminer, og de tertiære amider er avledet fra sekundære aminer. Polyamider er de polymerene som har enheter som er forbundet med amidbindinger.

typen

Amider, lik aminer, kan deles inn i alifatisk og aromatisk. Aromatiske hydrokarboner er de som er i samsvar med reglene for aromatisitet (et cyklisk molekyl med resonans flate linker som viser stabilitetsbetingelser) og med den Hückel regel.

I motsetning til dette er alifatiske amider oppdelt i primære, sekundære og tertiære amider, i tillegg til polyamider, som er en annen type av disse substansene.

Primær amider

De primære amider er alle de hvori aminogruppen (-NH₂) er direkte knyttet til bare ett karbonatom, som representerer karbonylgruppen selv.

Aminogruppen i dette amidet har en enkelt substitusjonsgrad, så den har frie elektroner og kan danne hydrogenbindinger med andre stoffer (eller andre amider). De har strukturen RC (O) NH₂.

Sekundære amider

De sekundære amider er de amider hvor nitrogenet i aminogruppen (-NH₂) er først knyttet til karbonylgruppen, men også til en annen R-substituent.

Disse amider er mer vanlige og har formelen RC (O) NHR '. De kan også danne hydrogenbindinger med andre amider, så vel som med andre stoffer.

Tertiære amider

Disse er amider hvor deres hydrogener er blitt erstattet i sin helhet av karbonylgruppen og to substituentkjeder eller funksjonelle grupper R.

Disse amidene kan ikke danne hydrogenbroer med andre stoffer ved å ikke ha upparerte elektroner. Likevel kan alle amider (primær, sekundær og tertiær) danne bånd med vannet.

polyamider

Polyamider er polymerer som bruker amider som bindinger for sine repeterende enheter; det vil si at enhetene av disse polymerene har bindinger med hver side av den kjemiske formel -CONH₂, bruker disse som broer.

Noen amider er syntetiske, men andre finnes i naturen, slik som aminosyrer. Bruken av disse stoffene er forklart i et senere avsnitt.

Amidene kan også deles i henhold til deres type binding i ionisk eller kovalent. De ion (eller salt) amider er sterkt alkaliske forbindelser som dannes når et molekyl av ammoniakk, et amin eller en kovalent amid med et reaktivt metall slik som natrium-er.

På den annen side, kovalente amider er faste (med unntak av formamid som er flytende), ikke leder elektrisitet og, i det tilfelle som er vannoppløselige, tjene som løsningsmidler for organiske og uorganiske stoffer. Denne type av amid har høyt koke.

Fysiske og kjemiske egenskaper

Blant de fysikalske egenskaper av amidene kan navngis kokepunkt og oppløselighet, mens de kjemiske egenskapene har syre-base-karakter og nedbrytbarhet ved reduksjon, hydrolyse og dehydratisering.

I tillegg er det viktig å merke seg at amidene er fargeløse og luktfrie under normale forhold.

Smeltepunkt og kokepunkt

Amidene har høyt smeltepunkt og kokepunkter for størrelsen på deres molekyler på grunn av deres evne til å danne hydrogenbindinger.

Hydrogenatomer i en gruppe -NH₂ er tilstrekkelig positive til å danne en hydrogenbinding med et elektronfritt par i et annet molekyl.

Disse dannede bindingene krever en rimelig mengde energi å bryte, så smeltepunktene til amidene er høye.

Etanamid danner for eksempel fargeløse krystaller ved 82 ° C, til tross for at det er et primært amid og en kort kjede (CH₃CONH₂).

løselighet

Oppløseligheten av amidene er ganske lik den estere, men også er typisk mindre løselige enn de tilsvarende aminer og karboksylsyrer, da disse forbindelser kan donere og godta hydrogenbindinger.

De minste amidene (primære og sekundære) er oppløselige i vann fordi de har evne til å danne hydrogenbindinger med vannmolekyler; tertiariene har ikke denne evnen.

basisitet

Sammenlignet med aminer har amider liten grunnstyrke; likevel er de sterkere som baser enn karboksylsyrer, estere, aldehyder og ketoner.

Ved resonanseffekter og derfor ved utvikling av en positiv ladning kan aminer forenkle overføringen av en proton: dette gjør dem til å virke som en svak syre.

Denne oppførselen er vist i reaksjonen av etanamid og kvikksølvoksyd for å danne et kvikksølvsalt og vann.

Nedbrytningskapasitet ved reduksjon, dehydrering og hydrolyse

Selv om de ikke er vanligvis redusert, kan amidene dekomponeres (til aminer) gjennom en katalytisk reduksjon ved høy temperatur og trykk; de kan også reduseres til aldehyder uten behov for katalytiske veier.

De kan dehydreres i nærvær av dehydratorer (som tionylklorid eller fosforpentoksid) for å danne en nitril (-C≡N).

Til slutt kan de hydrolyseres for å konvertere dem til syrer og aminer; denne reaksjonen vil kreve en sterk syre eller alkali som skal utføres med en mer akselerert hastighet. Uten disse vil reaksjonen utføres med svært lav hastighet.

nomenklatur

Amidene må benevnes med suffikset "-amid" eller "karboksamid" hvis karbonet som er en del av amidgruppen ikke kan inngå i hovedkjeden. Prefikset som brukes i disse molekylene er "amido-", etterfulgt av navnet på forbindelsen.

Amider slike som har ytterligere substituenter på nitrogenatomet, blir behandlet som i tilfellet med aminer: sortert alfabetisk og prefikset "N", slik som N-N-dimetilmetanamida.

Industriell bruk og i dagliglivet

Amider, utover de andre applikasjonene som kan presentere, er en del av menneskekroppen, og av denne grunn er avgjørende i livet.

De utgjør aminosyrene og binder i en polymerform for å bygge proteinkjedene. I tillegg er de funnet i DNA, RNA, hormoner og vitaminer.

Bransjen kan vanligvis finnes i form av urea (et avfallsprodukt fra dyr), i den farmasøytiske industrien (for eksempel, som en hovedkomponent av paracetamol, penicillin og LSD) og som polyamid i tilfelle av nylon og Kevlar.

eksempler

- Formamid (CH₃NEI), en væske blandbar med vann som kan være en del av herbicider og plantevernmidler.

- Etanamid (C₂H₅NO), et mellomprodukt mellom aceton og urea.

- Etanodiamid (CONH₂)₂, erstatning for urea i gjødsel.

- N-metylenetamid (C₃H₇NEI), etsende og svært brennbart stoff.

referanser

1. Wikipedia. (N.d.). Amid. Hentet fra en.wikipedia.org
2. Oppgave, C. (s.f.). Forberedelse og egenskaper av amider. Hentet fra chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (s.f.). Amid. Hentet fra britannica.com
4. ChemGuide. (N.d.). Amider. Hentet fra chemguide.co.uk Farmer, P. S. (s.f.). Fysiske egenskaper av amider. Hentet fra chem.libretexts.org