Amines struktur, egenskaper, typer, bruk, eksempler



den aminer de er organiske forbindelser avledet fra ammoniakk. De produserer kovalente bindinger mellom karbon og nitrogen. Naturligvis er nitrogenmolekylet kinetisk inert; men takket være den biologiske fiksering blir den omdannet til ammoniakk, som igjen gjennomgår etterfølgende alkyleringsreaksjoner.

Når ammoniakken blir "leid", erstatter den en, to eller tre av sine tre hydrogener for karbonatomer. Disse karbonene kan vel komme fra en alkyl (R) eller aryl (Ar) gruppe. Således er det alifatiske aminer (lineær eller forgrenet) og aromatisk.

Den generelle formel for alifatiske aminer er vist ovenfor. Denne formelen kan brukes til aromatiske aminer, da R kan også være en aryl-Ar-gruppe. Legg merke til likheten mellom amin og ammoniakk, NH3. Praktisk sett har en H blitt erstattet av en sidekjede R.

Hvis R består av alifatiske kjeder, har vi det som er kjent som et alkylamin; mens hvis R er aromatisk i naturen, er et arylamin. Av arylaminer er det viktigste av alt alanin: en aminogruppe, -NH2, knyttet til benzenringen.

Når det er oksygenerte grupper i en molekylær struktur, slik som OH og COOH, kalles forbindelsen ikke lenger en amin. I dette tilfellet anses aminen som en substituent: aminogruppen. For eksempel skjer dette i aminosyrer, så vel som i andre biomolekyler av enorm betydning for livet.

Fordi nitrogen ble funnet i mange av de essensielle forbindelsene for livet, ble de ansett som vitale aminer; det vil si "vitaminer". Imidlertid er mange av vitaminene ikke engang aminer, og enda mer, ikke alle er avgjørende for livet. Dette fornekter imidlertid ikke sin store betydning i levende organismer.

Aminer er organiske baser sterkere enn ammoniakk selv. De er lett ekstraherbare fra plantemateriale, og har generelt sterke samspill med den nevroniske matrisen av organismer; Derfor består mange stoffer og stoffer av aminer med komplekse strukturer og substituenter.

index

  • 1 struktur
  • 2 Egenskaper av aminer
    • 2.1 Polaritet
    • 2.2 Fysiske egenskaper
    • 2.3 Løselighet i vann
    • 2.4 Grunnleggende
  • 3 Typer (primær, sekundær, tertiær)
  • 4 trening
    • 4.1 Alkylering av ammoniakk
    • 4.2 katalytisk hydrogenering
  • 5 nomenklatur
  • 6 bruksområder
    • 6.1 Farger
    • 6.2 Narkotika og rusmidler
    • 6.3 Behandling av gasser
    • 6.4 Jordbrukskemi
    • 6.5 Harpiksfremstilling
    • 6.6 Animalske næringsstoffer
    • 6.7 Gummiindustrien
    • 6.8 Oppløsningsmidler
  • 7 Eksempler
    • 7.1 Kokain
    • 7.2 Nikotin
    • 7,3 morfin
    • 7,4 serotonin
  • 8 referanser

struktur

Hva er dens struktur? Selv om det varierer avhengig av naturen til R, er det elektroniske miljøet til nitrogenatomet det samme for alle dem: tetraedral. Men, når et par elektroner ikke deles på nitrogenatomet (··), blir molekylær geometri pyramidal. Dette er sant med ammoniakk og aminer.

Aminene kan representeres med en tetraeder, akkurat som det gjøres med karbonforbindelser. Så, NH3 og CH4 de er tegnet som tetraeder, hvor paret (··) befinner seg i en av toppene over nitrogenet.

Begge molekylene er achirale; Imidlertid begynner de å presentere chiralitet som deres Hs er erstattet av R. Amine R2NH er achiral hvis de to R er forskjellige. Det mangler imidlertid noen konfigurasjon for å skille en enantiomer fra en annen (som det gjør med chirale karbon sentre).

Dette skyldes at enantiomerene:

R2N-H | H-NR2

de byttes i en slik hastighet at ingen av dem kan isolere seg selv; og derfor anses strukturene til aminene å være achirale, selv om alle substituentene på nitrogenatomet er forskjellige.

Egenskaper av aminer

polaritet

Aminer er polære forbindelser, siden NH-aminogruppen2, fordi den har et elektronegativ nitrogenatom, bidrar det til det dipolære øyeblikket til molekylet. Merk at nitrogen har kapasitet til å donere hydrogenbindinger, noe som betyr at aminer vanligvis har høyt kokepunkt og smeltepunkt.

Når man sammenligner denne egenskapen med den av oksygenholdige forbindelser, så som alkoholer og karboksylsyrer, er de imidlertid av mindre omfang.

For eksempel er kokepunktet for etylamin, CH3CH2NH2 (16,6 ºC) er lavere enn for etanol, CH3CH2OH (78ºC).

Det er således vist at hydrogenbindinger O-H er sterkere enn N-H, selv når en amin kan danne mer enn en bro. Denne sammenligningen er bare gyldig dersom R har samme molekylvekt for de to forbindelsene (CH3CH2-). På den annen side kokes etan ved -89 ° C, CH3CH3, å være en gass ved romtemperatur.

Ettersom amin har mindre hydrogen, dannes det færre hydrogenbindinger og kokpunktet reduseres. Dette observeres dersom kokpunktet for dimetylamin blir sammenlignet, (CH3)2NH (7ºC), med det av etylamin (16.6ºC).

Fysiske egenskaper

I kemiens verden, når du snakker om en amin, er det en ufrivillig handling å dekke nesen din. Dette skyldes at de generelt har ubehagelige lukt, noen av dem som ligner på råtten fisk.

I tillegg har flytende aminer en tendens til å ha gulaktige toner, noe som øker den visuelle mistilliten de genererer.

Løselighet i vann

Aminer har en tendens til å være uoppløselig i vann fordi, til tross for at de kan danne hydrogenbindinger med H2Eller dens hovedorganiske komponent er hydrofob. Jo mer voluminøse eller lange R-gruppene er, jo lavere er deres løselighet i vann.

Når det er en syre i midten, økes oppløseligheten ved dannelsen av det som er kjent som aminsalter. I dem har nitrogen en positiv partiell ladning, som elektrostatisk tiltrekker anionen eller konjugatbasen av syren.

For eksempel, i en fortynnet oppløsning av HC1, er aminen RNH2 Reagerer som følger:

RNH2 + HCl => RNH3+cl- (primært salt av amin)

RNH2 Det var uoppløselig (eller lite løselig) i vann, og i nærvær av syre danner det et salt, hvis solvasjon av dets ioner favoriserer dets løselighet.

Hvorfor skjer dette? Svaret ligger i en av de viktigste egenskapene til aminer: de er polare og grunnleggende. Å være grunnleggende, vil de reagere med syrer som er sterke nok til å protonere dem, i henhold til definisjonen av Brönsted-Lowry.

basisitet

Aminer er organiske baser sterkere enn ammoniakk. Jo høyere elektrondensiteten rundt nitrogenatomet, jo mer grunnleggende vil det være; det vil si at det vil raskere deprotonere syrer i mediet. Hvis aminen er veldig grunnleggende, kan du til og med snappe protonen fra alkoholene.

R-gruppene bidrar elektronisk tetthet til nitrogen ved induktiv effekt; siden må vi ikke glemme at det er et av de mest elektronegative atomer som eksisterer. Hvis disse gruppene er svært lange eller omfangsrike, vil den induktive effekten bli større, noe som også vil øke den negative regionen rundt paret av elektroner (··).

Dette forårsaker (··) å akseptere H-ion raskere+. Imidlertid, hvis R er svært voluminøs, reduseres basiciteten ved sterisk effekt. Hvorfor? Av den enkle grunn at H+ må gå gjennom en atomerkonfigurasjon før man når nitrogen.

En annen måte å diskutere om en amin er grunnleggende, er ved å stabilisere sitt aminsalt. Nå, det som avtar ved induktiv effekt, kan redusere positiv ladning N+, det vil bli en mer grunnleggende amin. Årsakene er de samme bare forklart.

Alkylaminer vs arylaminer

Alkylaminer er mye mer grunnleggende enn arylaminer. Hvorfor? For å forstå det på en enkel måte, er anilins struktur vist:

Over, i aminogruppen, er paret elektroner (··). Dette paret "reiser" inne i ringen i stillingene ortho og med hensyn til NH2. Det betyr at de to øvre toppene og motsatt til NH2 de er negativt ladet, mens nitrogenatomet, positivt.

Å være nitrogen positivt ladet, +N, vil avvise ion H+. Og hvis dette ikke var nok, deles paret av elektroner i den aromatiske ringen, noe som gjør det mindre tilgjengelig for å deprotonere syrer.

Basiciteten av anilinen kan økes dersom grupper eller atomer som donerer elektronisk tetthet er knyttet til ringen, konkurrerer med paret (··) og tvinger den til å være mer sannsynlig i nitrogenatomet, klar til å fungere som en base.

Typer (primær, sekundær, tertiær)

Selv om de ikke har blitt formelt presentert, har det vært implisitt referanse til primære, sekundære og tertiære aminer (toppbildet, fra venstre til høyre).

Primær aminer (RNH2) er monosubstituerte; den sekundære seg (R2NH), er disubstituert, med to alkyl- eller arylR-grupper; og tertiariene (R3N), er trisubstituert og mangler hydrogen.

Alle eksisterende aminer er avledet fra disse tre typene, så deres mangfold og interaksjoner med den biologiske og nevroniske matrisen er enorme.

Generelt kan man forvente at tertiære aminer skal være de mest grunnleggende; Du kan imidlertid ikke gjøre et slikt krav uten å vite strukturen til R.

trening

Alkylering av ammoniakk

Først ble det nevnt at aminer er avledet fra ammoniakk; Derfor er den enkleste måten å danne dem gjennom deres alkylering. For å gjøre dette blir et overskudd av ammoniakk omsatt med et alkylhalogenid, etterfulgt av tilsetning av en base for å nøytralisere aminsaltet:

NH3 + RX => RNH3+X- => RNH2

Merk at disse trinnene fører til en primær amin. Sekundære og til og med tertiære aminer kan også dannes, slik at utbyttet for et enkelt produkt reduseres.

Noen treningsmetoder, som Gabriels syntese, tillater oppnåelse av primære aminer slik at ingen andre uønskede produkter dannes.

Også ketoner og aldehyder kan reduseres i nærvær av ammoniakk og primære aminer for å gi opphav til sekundære og tertiære aminer.

Katalytisk hydrogenering

Nitroforbindelsene kan reduseres i nærvær av hydrogen og en katalysator som skal transformeres til deres tilsvarende aminer.

ARNO2 => ArNH2

Nitriler, RC≡N og amider, RCONR2, de er også redusert for å gi henholdsvis primær og tertiær amin.

nomenklatur

Hvordan heter aminene? Mesteparten av tiden de er navngitt i forhold til R, alkyl- eller arylgruppen. I navnet på R, avledet fra sin alkan, blir ordet "amin" tilsatt i enden.

Så, CH3CH2CH2NH2 Det er propylamin. På den annen side kan det bli navngitt med bare alkanen og ikke som en gruppe R: propanamin.

Den første måten å nevne dem er uten tvil den mest kjente og brukte.

Når det er to NH-grupper2, alkanen er oppkalt og aminogruppens stillinger er oppført. Så, H2NCH2CH2CH2CH2NH2 det kalles: 1,4-butandiamin.

Hvis det er oksygenholdige grupper, som OH, skal det prioriteres over NH2, som skjer med navnet som en substituent. For eksempel, HOCH2CH2CH2NH2 det kalles: 3-aminopropanol.

Og med hensyn til sekundære og tertiære aminer brukes bokstavene N til å indikere R-gruppene. Den lengste kjeden forblir med navnet på forbindelsen. Således CH3NHCH2CH3 det kalles: N-metyletylamin.

søknader

fargestoffer

De primære aromatiske aminer kan tjene som utgangsmateriale for syntesen av azofarvestoffer. I utgangspunktet reagerer aminene for å danne diazoniumsalter, som danner azoforbindelsene ved azo-kobling (eller diazo-kobling).

Disse, på grunn av intensiteten av deres fargestoffer, brukes i tekstilindustrien som fargemateriale; for eksempel: methyl oransje, brun 138 direkte, solnedgang gul FCF og ponceau.

Narkotika og rusmidler

Mange medikamenter virker med agonister og antagonister av naturlige amin-neurotransmittere. eksempler:

-Chlorpheniramine er et antihistamin som brukes i å kontrollere allergiske sykdommer på grunn av inntak av visse matvarer, høysnue, insektbitt, etc..

-Klorppromazin er et beroligende middel, ikke en sovende inducer. Lindrer angst og brukes til og med i behandling av noen psykiske lidelser.

-Ephedrine og phenylephedrine brukes som decongestants i luftveiene.

-Amitriptalin og imipramin er tertiære aminer som brukes til behandling av depresjon. På grunn av sin struktur er tricykliske antidepressiva klassifisert.

-Opioide analgetika som morfin, kodein og heroin er tertiære aminer.

Behandling av gasser

Forskjellige aminer, blant diglykolamin (DGA) og dietanolamin (DEA) er benyttet ved fjerning av karbondioksidgass (CO2) og hydrogensulfid (H2S) til stede i naturgass og raffinaderier.

Jordbrukskemi

De methylaminer beskrevet mellomprodukter i syntesen av kjemikalier som brukes i landbruket som herbicider, fungicider, insekticider og biocider.

Harpiks produksjon

Metylaminer brukes under fremstillingen av ionebytteharpikser, som kan brukes i deionisering av vann.

Animalske næringsstoffer

Trimetylamin (TMA) benyttes hovedsakelig ved fremstilling av cholinklorid, et tilskudd av vitamin B anvendt i forings kyllinger, kalkuner og griser.

Gummiindustrien

Dimetylaminoleat (DMA) er et emulgeringsmiddel for bruk ved fremstilling av syntetisk gummi. DMA anvendes direkte som et polymerisasjonsmodifiserende middel i dampfase av butadien, og som stabilisator naturlig gummilateks istedenfor ammoniakk

løsemidler

Dimetylamin (DMA) og monometylamin (MMA) brukes for å syntetisere aprotisk, polart oppløsningsmidler dimetylformamid (DMF), dimetylacetamid (DMAc) og N-metylpyrrolidon (NMP).

Anvendelser av DMF inkluderer: uretanbelegg, løsemiddel for akrylgarn, reaksjonsløsningsmidler og ekstraksjonsløsningsmidler.

DMAc brukes til fremstilling av fargestoffer og løsningsmiddel for garn. Endelig brukes NMP ved raffinering av smøreoljer, malingsstripping og emaljebelegg.

eksempler

kokain

Kokain brukes som lokalbedøvelse i visse typer øye-, øre- og halsoperasjoner. Som du kan se, er det en tertiær amin.

nikotin

Nikotin er det primære stoffet for tobaksavhengighet og kjemisk er det en tertiær amin. Nikotin til stede i tobakkrøyk absorberes raskt og er svært giftig.

morfin

Det er en av de mest effektive analgetika for å lindre smerte, spesielt kreft. Det er igjen en tertiær amin.

serotonin

Serotonin er en amin nevrotransmitter. Hos deprimerte pasienter er konsentrasjonen av serotonins hovedmetabolitt redusert. I motsetning til andre aminer er dette primært.

referanser

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10th utgaven.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organisk kjemi (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
  3. Morrison og Boyd. (1987). Organisk kjemi (Femte utgaven). Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. The Chemours Company. (2018). Metylaminer: bruk og applikasjoner. Hentet fra: chemours.com
  5. Transparent Markedsundersøkelse. (N.d.). Aminer: viktige fakta og anvendelser. Hentet fra: transparencymarketresearch.com
  6. Wikipedia. (2019). Amin. Hentet fra: en.wikipedia.org
  7. Ganong, W. F. (2003). Medisinsk fysiologi 19. utgave. Editorial The Modern Manual.