Benzaldehydegenskaper, syntese, struktur og bruk



den benzaldehyd er en organisk forbindelse hvis kjemiske formel er C6H5CHO. Ved romtemperatur er det en fargeløs væske som kan bli gulaktig med lagring. Benzaldehyd representerer det enkleste og mest industrielt brukte aromatiske aldehydet. I dette binder formylgruppen direkte til benzenringen.

Det finnes naturlig i bark av stilker, blader og frø av planter, for eksempel: mandel, kirsebær, fersken og eple. Det finnes også i bitter mandel, patchouli, hyacint og canangaoljer. Benzaldehyd kan absorberes gjennom huden og gjennom lungene, men metaboliseres raskt til benzosyre.

Dette er konjugert med glukuronsyre eller med glycin, og utskilles i urinen. Den brukes som smaksstoffer for noen matvarer, i parfymeindustrien og i farmasøytisk industri. Den viktigste betydningen er at, fra bensaldehyd, oppnås forbindelser som benzylsyre, kanelsyre, mandelsyre, etc...

Forbindelsene nevnt ovenfor har mange anvendelser. Benzaldehyd er også et brennstoff inkompatibelt med sterke oksidasjonsmidler, sterke syrer og reduksjonsmidler og lys.

index

  • 1 Fysiske og kjemiske egenskaper
    • 1.1 Kjemiske navn
    • 1,2 Molekylær formel
    • 1,3 farge
    • 1.4 lukt
    • 1,5 smak
    • 1,6 kokepunkt
    • 1.7 Smeltepunkt
    • 1,8 Løselighet
    • 1,9 tetthet
    • 1,10 Stabilitet
    • 1.11 Viskositet
  • 2 struktur
    • 2.1 Intermolekylære interaksjoner
  • 3 bruksområder
    • 3.1 Tilsetningsstoff og smaksstoff og smaksstoff
    • 3.2 Ikke-konvensjonelle applikasjoner
    • 3.3 Avstøtende
    • 3.4 I syntese av malakitt
    • 3.5 Syntetisk mellommann
  • 4 Syntese
  • 5 referanser

Fysiske og kjemiske egenskaper

Kjemiske navn

Benzaldehyd, benzoaldehyd, benzenkarbon, fenylmetanal og benzenkarboksaldehyd.

Molekylær formel

C7H6O eller C6H5CHO

farge

Det er en fargeløs væske som kan bli gulaktig.

lukt

Ligner på den bitre mandel.

smaken

Brennende aromatisk.

Kokepunkt

354 ºF til 760 mmHg.

178,7 ºC.

Smeltepunkt

-15 ° F

-26 ºC

løselighet

I vann, 6 950 mg / L ved 25 ºC, fordi det er en overveiende apolar forbindelse og påvirker svakt med vannmolekyler.

Blandbar med alkohol, eter, faste og flyktige oljer.

Oppløselig i flytende ammonium, apolært løsningsmiddel.

tetthet

1,046 g / cm3 ved 68 ° F

1,050 g / cm3 ved 15 ºC

Dampen er tettere enn luft: 3,65 ganger i forhold til dette.

stabilitet

Den er stabil ved romtemperatur. Det oksideres imidlertid i luften til benzoesyre.

viskositet

1,321 cP ved 25 ºC

struktur

Som det fremgår av det første bildet, viser benzaldehydstrukturen sin aromatiske karakter - benzenringen til venstre - og også formylgruppen (-CHO), til høyre, ansvarlig for molekylets polære karakter. Så, benzaldehyd er en organisk, aromatisk og polar forbindelse.

Hva er dens molekylære geometri? Fordi alle karbonatomer som danner benzenringen er sp2 hybridisert og formylgruppen, hviler molekylet på samme plan, og følgelig kan vises som et kvadratisk (eller rektangel, sett aksialt).

Intermolekylære interaksjoner

Formylgruppen etablerer et permanent dipolmoment i benzaldehydmolekylet, selv om det er bemerkelsesverdig svakt i forhold til det av benzosyre.

Dette gjør det mulig å ha sterkere intermolekylære interaksjoner enn de av benzen, hvis molekyler kun kan samhandle gjennom London-styrker (dipol-indusert dipol-spredning).

Dette gjenspeiles i sine fysiske egenskaper, som for eksempel kokepunktet, som er dobbelt så høyt som det for benzen (80ºC).

I tillegg mangler formylgruppen muligheten til å danne hydrogenbindinger (hydrogen er bundet til karbon, ikke oksygen). Dette gjør det umulig for benzaldehydmolekyler å danne tredimensjonale arrays, som de som ses i benzosyrekrystaller.

søknader

Tilsetningsstoff og smaksstoff og smaksstoff

Det er en sammensetning som fungerer som en base for medisiner, fargestoffer, parfymer og i harpiksindustrien. Det kan også brukes som løsemiddel, mykner og smøremiddel for lave temperaturer. Det pleier å smake eller krydre mat og tobakk.

Den brukes til fremstilling av smaker, som mandel, kirsebær og valnøtt. Den brukes også som et smaksgivende middel i hermetisert kirsebærsirup. Involvert i utviklingen av dufter av fiolett, jasmin, akasia, solsikke, etc., og brukes til fremstilling av såper. Den brukes som drivstoff og tilsetningsstoff.

Ikke-konvensjonelle applikasjoner

Intervenerer som reagens ved bestemmelse av ozon, fenol, alkaloider og metylen. Fungerer som mellommann i reguleringen av plantevekst.

Benzaldehyd og N-heptaldehyd hemmer omkrystallisering av snø, som forhindrer dannelsen av forekomster av dyp is og forårsaker snø avalancher. Imidlertid er denne bruken motsatt fordi den er en kilde til miljøforurensning.

frastøtende

Benzaldehyd brukes som avstøtningsmiddel for bier, brukt i apiaries i forbindelse med røyk for å holde bier vekk fra bikube og for å jobbe trygt i dem, unngår stikk.

I syntese av malakitt

Malakittgrønn er en forbindelse syntetisert med inngrep av benzaldehyd. Fargestoffet brukes i oppdrett for å bekjempe fiskesykdommer, som kjent for hvite flekker og infeksjoner med sopp.

Det kan kun brukes i akvarier, siden det er rapportert om skadelige effekter hos pattedyr, blant annet karsinogenese, mutagenese, teratogenese og kromosomal omsetning; Det er derfor det har blitt utestengt i mange land.

Det brukes også i mikrobiologi for farging av bakterielle sporer.

Syntetisk mellommann

-Benzaldehyd er et mellomprodukt i syntesen av kanelsyre som brukes i krydder, men hovedanvendelsen er å produsere metyl-, etyl- og benzylestere som brukes i parfymeindustrien. Kanelsyre fremkaller cytostase og reversering av maligne egenskaper hos humane tumorceller in vitro.

-Benzaldehyd involvert i syntesen av benzylalkohol, selv om det brukes som et matkrydder og industrielt oppløsningsmiddel, er dens hovedfunksjon å tjene som et mellomprodukt for syntesen av forbindelsene som anvendes i farmasøytiske og produksjon av parfymer, krydder og noen anilin fargestoffer industri.

-Benzaldehyd er et mellomprodukt i syntesen av mandelsyre. Dette brukes til behandling av hudproblemer, som aldring på grunn av eksponering for sollys, uregelmessig pigmentering og akne..

-Det har antibakteriell bruk som virker som et muntlig antibiotika i urinveisinfeksjoner.

syntese

Den mest brukte formen for benzaldehydsyntesen er ved katalytisk oksidasjon av toluen, ved bruk av manganoksydkatalysatorer (MnO)2) og koboltoksid (CoO). Begge reaksjonene utføres med svovelsyre som medium.

referanser

  1. Steven A. Hardinger, Institutt for kjemi og biokjemi, UCLA. (2017). Illustrert ordliste for organisk kjemi: benzaldehyd. Tatt fra: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018). Benzaldehyde. Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyde. Hentet fra: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (2. desember 2011). Benzaldehyde. Hentet fra: britannica.com
  5. DermaFix. (2017). Mandelsyre og det er fordeler. Hentet fra: dermafix.co.za
  6. Kjemisk bok. (2017). Benzaldehyde. Tatt fra: chemicalbook.com