Benzylbenzoatstruktur, egenskaper, syntese, bruk



den benzylbenzoat er en organisk forbindelse med formel C14H12O2. Det ser ut som en fargeløs væske eller som et hvitt fast stoff i form av flak, med en karakteristisk svak balsamisk lukt. Dette gjør det mulig for benzylbenzoat å brukes i parfymeindustrien som et smaksstoff.

Det ble studert som medisin for første gang i 1918, og siden da har det vært på listen over viktige medisiner fra Verdens helseorganisasjon.

Det er en av de mest brukte stoffene i behandling av scabies eller scabies. En hudinfeksjon forårsaket av mitten Sarcoptes scabei, preget av alvorlig kløe som intensiverer om natten og kan forårsake sekundære infeksjoner.

Det er dødelig for skurkenes mite og brukes også i pedikulose, angrep av hode og kroppslus. I enkelte land er det ikke brukt som behandling av valg for scabies på grunn av stoffets irriterende virkning.

Den oppnås ved kondensering av benzosyre med benzylalkohol. Det er andre lignende former for syntese av forbindelsen. Det har også blitt isolert i noen arter av planter av slekten Polyalthia.

index

  • 1 Struktur av benzylbenzoat
    • 1.1 Interaksjoner
  • 2 Fysiske og kjemiske egenskaper
    • 2.1 Kjemisk navn
    • 2,2 molekylvekt
    • 2.3 Molekylær formel
    • 2.4 Fysisk utseende
    • 2,5 lukt
    • 2.6 Smak
    • 2,7 kokepunkt
    • 2,8 smeltepunkt
    • 2.9 Forbrenningspunkt
    • 2.10 Løselighet i vann
    • 2.11 Løselighet i organiske løsemidler
    • 2.12 tetthet
    • 2.13 Relativ tetthet med vann
    • 2.14 Damptetthet i forhold til luft
    • 2,15 Damptrykk
    • 2.16 Stabilitet
    • 2.17 Auto tenning
    • 2,18 Viskositet
    • 2.19 Forbrenningsvarme
    • 2,20 pH
    • 2.21 Overflatespenning
    • 2.22 Brekningsindeks
  • 3 Handlingsmekanisme
  • 4 Syntese
  • 5 bruksområder
    • 5.1 Ved behandling av scabies
    • 5.2 Ved behandling av spams
    • 5.3 Som hjelpestoff
    • 5.4 På veterinære sykehus
    • 5.5 Andre bruksområder
  • 6 Referanser

Struktur av benzylbenzoat

Strukturen av benzylbenzoat er representert i en bar- og sfæremodell i det øvre bildet. De stiplede linjene angir aromatiteten av benzenringene: en fra benzosyre (venstre), og den andre fra benzylalkohol (høyre).

Ar-COO og H-koblingene2C-Ar roterer, slik at ringene roterer på disse aksene. Utover disse rotasjonene er det ikke mange som kan bidra (ved første blikk) med deres dynamiske egenskaper; Derfor finner deres molekyler mindre måter å etablere intermolekylære krefter.

interaksjoner

Dermed ville man forvente at de aromatiske ringene i nabostillede molekyler ikke samhandler på en merkbar måte, heller ikke disse med estergruppen på grunn av deres forskjell i polaritet (den av de røde kuler, R-CO-O-R).

Det er heller ikke sannsynlighet for at hydrogenbroer vil danne på hver sin side av strukturen. Estergruppen kunne akseptere dem, men molekylet mangler hydrogen-donorgrupper (OH, COOH eller NH2) for slike interaksjoner oppstår.

På den annen side er molekylet litt symmetrisk, som oversettes til et veldig lavt permanent dipolmoment; derfor er dens dipol-dipol-interaksjoner svake.

Og hvor vil regionen med den høyeste elektroniske tettheten være lokalisert? I estergruppen, selv om det er lite uttalt på grunn av symmetrien i sin struktur.

De intermolekylære kreftene som dominerer for benzylbenzoat er de som sprer seg eller i London. Disse er direkte proporsjonal med molekylmassen, og ved å gruppere flere av disse molekylene kan dannelsen av øyeblikkelige og induserte dipoler forventes å forekomme med større sannsynlighet..

Alt ovenfor er demonstrert av de fysiske egenskapene til benzylbenzoat: det smelter ved bare 21 ° C, men i flytende tilstand kokes det ved 323 ° C.

Fysiske og kjemiske egenskaper

Kjemisk navn

Benzylbenzoat eller benzosyremetylester. I tillegg er de tildelt mange navn på grunn av produsentene av medisinsk produkt, og mottar blant dem følgende: Acarosan, Ascabiol, Benzanil og Novoscabin.

Molekylvekt

212,248 g / mol.

Molekylær formel

C14H12O2.

Fysisk utseende

Fargeløs eller solid hvit væske i form av flak.

lukt

Presenterer en mild balsamisk lukt.

smaken

Skarp, brennende etter smak.

Kokepunkt

323.5 ºC.

Smeltepunkt

21 º C.

Forbrenningspunkt

148 ºC (298 º F).

Løselighet i vann

Det er praktisk talt uoppløselig i vann (15,4 mg / l).

Løselighet i organiske løsningsmidler

Uoppløselig i glycerol, blandbar med alkohol, kloroform, eter og oljer. Oppløselig i aceton og benzen.

tetthet

1,118 g / cm3 ved 25 ºC.

Relativ tetthet med vann

1,1 (med en vanntetthet på 1 g / cm3).

Damptetthet i forhold til luft

7,31 (luft = 1).

Damptrykk

0,000224 mmHg ved 25 ºC.

stabilitet

En 20% benzylbenzoatemulsjon fremstilt i OS emulgator og ull voks alkohol er stabil. Opprettholder effektiviteten i ca 2 år.

Auto tenning

480 ºC.

viskositet

8.292 cPoise ved 25 ºC.

Forbrenningsvarme

-6,69 × 109 J / Kmol.

pH-

Nesten nøytralt når pH estimeres ved fukting av litmuspapiret i forbindelsen.

Overflatespenning

26,6 dyn / cm ved 210,5 ºC.

Brytningsindeks

1,5681 ved 21 ºC.

Handlingsmekanisme

Benzylbenzoat har toksiske effekter på nervesystemet i mitten Sarcoptes scabiei, som forårsaker død. Det er også giftig for mide eva, selv om virkningsmekanismen er ukjent..

Benzylbenzoat vil virke ved å forstyrre funksjonen av de spenningsavhengige natriumkanaler, forårsaker en langvarig depolarisering av nervecellemembranpotensialene, og forstyrrelsen av nevrotransmitterfunksjonen.

Det er påpekt at den selektive nevrotoksiske effekten av permetrin (et legemiddel som brukes i scabies) for hvirvelløse dyr skyldes strukturelle forskjeller mellom hvirveldyr og hvirvelløse natriumkanaler..

syntese

Den er produsert ved konjugering av benzylalkohol og natriumbensoat i nærvær av trietylamin. Det produseres også ved transesterifisering av metylbenzoat, i nærvær av benzyloksid. Det er et biprodukt av syntese av benzosyre ved oksydasjon med toluen.

I tillegg kan den syntetiseres ved Tischenko-reaksjonen, ved bruk av benzaldehyd med natriumbenzilat (generert fra natrium og benzylalkohol) som en katalysator.

søknader

Ved behandling av scabies

Forbindelsen har lenge vært brukt i behandling av scabies og også i pedikulose, som brukes som en 25% benzoatbenzoat-lotion. Ved behandling av scabies blir lotionen påført over hele kroppen fra nakken ned, etter en tidligere rengjøring.

Når den første applikasjonen er tørr, blir et andre lag av lotionen påført med benzylbenzoat. Det regnes som en lavrisikobruk for voksne pasienter med scabies, og dødelig for kvaler som produserer sykdommen, som vanligvis elimineres om fem minutter. Bruk av benzylbenzoat hos barn anbefales ikke.

Normalt krever to til tre bruksområder av forbindelsen å forårsake hudirritasjon. En overdose av forbindelsen kan forårsake blærer, elveblest eller utslett.

Det er ikke brukbare data om perkutan absorpsjon av benzylbenzoat, det er studier som foreslår dette faktum, men uten å kvantifisere størrelsen.

Det absorberte benzylbenzoatet hydrolyseres raskt til benzosyre og benzylalkohol. Dette oksideres deretter til benzosyre. Deretter blir bensoesyre konjugert med glycin for å produsere benzoylkolin (hippursyre) eller med glukuronsyre for å produsere benzoylglukuronsyre.

Ved behandling av spams

Benzylbenzoat har vasodilatoriske og spasmolytiske effekter, og er tilstede i mange medisiner for behandling av astma og pertussis.

I utgangspunktet ble benzylbenzoat brukt til behandling av mange forhold som påvirket helsen til mennesker, inkludert overdreven intestinal peristaltikk; diaré og dysenteri; tarmkolikk og enteroespasme; Pylorusspasme; spastisk forstoppelse; biliær kolikk; nyre- eller uretralkolikk; spasmer i urinblæren.

Også spasmer assosiert med sammentrekningen av den seminal vesikel; livmor kramper i spastisk dysmenoré arteriell spasme assosiert med arteriell hypertensjon; og bronkial spasmer som i astma. Det har nå blitt erstattet i mange av bruken av mer effektive stoffer

Som hjelpestoff

Benzylbenzoat brukes som hjelpestoff i enkelte testosteronutskiftningsmedisiner (som Nebido) ved behandling av hypogonadisme.

I Australia ble et tilfelle av anafylaksi presentert hos en pasient som ble behandlet med testosteronutskiftningsmedisiner, assosiert med bruken av benzylbenzoat.

Forbindelsen brukes til behandling av noen hudsykdommer som ringorm, mild eller moderat akne og seborrhea.

På veterinære sykehus

Benzylbenzoat ble brukt i veterinære sykehus som aktuelt akaricid, scabicid og pediculid. Ved store doser kan forbindelsen forårsake hyperexcitasjon, tap av koordinering, ataksi, anfall og respiratorisk lammelse hos laboratoriedyr..

Andre bruksområder

-Den brukes som avstøtende midler til chiggers, flått og mygg.

-Det er et løsningsmiddel av celluloseacetat, nitrocellulose og kunstig moskus.

-Den brukes som et smaksgivende middel for godteri, konditori og tyggegummi. I tillegg finner den bruk som et antimikrobielt konserveringsmiddel.

-Benzylbenzoat brukes i kosmetologi ved behandling av tørre lepper, ved å bruke en krem ​​som inneholder den sammen med vaselin og en parfyme.

-Den brukes som erstatning for kamfer i celluloidforbindelser, plast og pyroxylin.

-Det brukes som et farvestoffbærer og mykner. Det fungerer som et duftfiksemiddel. Selv om det ikke er en aktiv duftbestanddel, bidrar det til å forbedre stabiliteten og den karakteristiske lukten av hovedingrediensene.

referanser

  1. University of Hertfordshire. (26. mai 2018). Benzylbenzoat Hentet fra: sitem.herts.ac.uk
  2. Wikipedia. (2018). Benzylbenzoat Hentet fra: en.wikipedia.org
  3. Pubchem. (2018). Benzylbenzoat Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Kosmetisk, medisinsk og kirurgisk dermatologi. (2013). Scabies: en anmeldelse. Hentet fra: dcmq.com.mx
  5. Saludmedin.es. (30. juni 2018). Instruksjoner for bruk benzylbenzoat: emulsjon og salve. Hentet fra: saludmedin.es