Buteno egenskaper, kjemisk struktur og bruk



den buten er navnet gitt til en serie av fire isomerer med kjemisk formel C4H8. De er alkener eller olefiner, det vil si at de har et dobbeltbinding C = C i deres struktur. I tillegg er de hydrokarboner, som kan finnes i oljeavsetninger eller oppstå ved termisk krakking og oppnå produkter med lavere molekylvekt..

De fire isomerene reagerer med oksygenavgivende varme og en gul flamme. På samme måte kan de reagere med et bredt spekter av små molekyler som blir tilsatt til deres dobbeltbinding.

Men hva er isomerene av buten? Øvre bilde viser strukturen med hvite (hydrogen) og svarte (karbon) kuler for 1-buten. 1-Buten er den enkleste isomeren av hydrokarbon C4H8. Legg merke til at det er åtte hvite kuler og fire svarte kuler, som stemmer overens med kjemisk formel.

De andre tre isomerene er cis og trans 2-buten og iso-buten. Alle av dem har svært liknende kjemiske egenskaper, selv om deres strukturer forårsaker variasjoner i fysiske egenskaper (smeltepunkt og kokepunkter, tettheter, etc.). Også deres IR-spektra har lignende mønstre av absorpsjonsbånd.

Kolloquially er 1-buten betegnet buten, selv om 1-buten refererer bare til en enkelt isomer og ikke til et generisk navn. Disse fire organiske forbindelsene er gasser, men kan flyte ved høyt trykk eller kondensere (og til og med krystallisere) med en temperaturfall.

De er en kilde til varme og kraft, reagenser for syntese av andre organiske forbindelser, og, fremfor alt, som er nødvendig for fremstilling av kunstig gummi etter at syntesen av butadien.

index

  • 1 Egenskaper for buteno
    • 1.1 Molekylvekt
    • 1.2 Fysiske aspekter
    • 1.3 Kokepunkt
    • 1.4 Smeltepunkt
    • 1,5 Løselighet
    • 1,6 tetthet
    • 1,7 Reaktivitet
  • 2 Kjemisk struktur
    • 2.1 Konstitusjonelle og geometriske isomerer
    • 2.2 Stabilitet
    • 2.3 Intermolekylære krefter
  • 3 bruksområder
  • 4 referanser

Kjennetegn på buteno

Molekylvekt

56,106 g / mol. Denne vekten er den samme for alle isomerer med formel C4H8.

Fysiske aspekter

Det er en fargeløs og brennbar gass (som de andre isomerer), og har en relativt aromatisk lukt.

Kokepunkt

Kokepunktene for butenisomerene er som følger:

1-buten: -6ºC

Cis-2-buten: 3,7 ° C

Trans-2-buten: 0,96 ºC

2-metylpropen: -6,9 ° C

Smeltepunkt

1-buten: -185,3ºC

Cis-2-buten: -138,9 ° C

Trans-2-buten: -105,5 ° C

2-metylpropen: -140,4 ° C

løselighet

Buten er meget uoppløselig i vann på grunn av sin apolære natur. Imidlertid oppløses det perfekt i noen alkoholer, benzen, toluen og etere.

tetthet

0,577 ved 25ºC. Derfor er den mindre tett enn vann og i en beholder vil den være plassert over den.

reaktivitet

Som enhver alken er dens dobbeltbinding utsatt for å legge til molekyler eller oksiderende. Dette gjør buten og dets isomerer reaktive. På den annen side er de brennbare stoffer, så når de står overfor et overskudd av temperatur, reagerer de med oksygen i luften.

Kjemisk struktur

Strukturen av 1-Butene er representert i det øvre bildet. På venstre side kan du se plasseringen av dobbeltbinding mellom første og andre karbon. Molekylet har en lineær struktur, selv om regionen rundt C = C-bindingen er flat på grunn av sp hybridisering2 av disse karbonene.

Hvis 1-butenmolekylet ble rotert gjennom en 180º vinkel, ville det samme molekylet være tilstede uten tilsynelatende forandringer, derfor mangler det optisk aktivitet.

Hvordan påvirker molekylene dine? C-H-, C = C- og C-C-bindingene er apolære i naturen, så ingen av dem samarbeider i dannelsen av et dipolmoment. Følgelig CH-molekyler2= CHCH2CH3 må samhandle gjennom spredningskrefter i London.

Den høyre enden av butenoen danner momentane dipoler, som på kort avstand polariserer tilstøtende atomer av et nærliggende molekyl. På den annen side virker den venstre enden av koblingen C = C, ved å overlegge skyene π en på toppen av en annen (som to wafers eller ark).

Fordi det er fire karbonatomer som komponerer molekylære skjelettet, er deres interaksjoner knapt nok til at væskefasen har et kokepunkt på -6ºC.

Konstitusjonelle og geometriske isomerer

1-buten har en molekylær formel C4H8; Imidlertid kan andre forbindelser ha samme andel av C- og H-atomer i deres struktur.

Hvordan er det mulig? Hvis strukturen av 1-buten nøye blir observert, kan substituentene i C = C-karbonene byttes. Denne utvekslingen produserer andre forbindelser fra samme skjelett. I tillegg kan posisjonen av dobbeltbindingen mellom C-1 og C-2 flyttes til C-2 og C-3: CH3CH = CHCH3, 2-buten.

I 2-Butene kan H-atomer ligge på samme side av dobbeltbindingen, som tilsvarer cis-stereoisomeren; eller i motsatt romlig orientering, i trans-stereoisomeren. Begge utgjør det som også kalles geometriske isomerer. Det samme gjelder for grupper -CH3.

Legg også merke til at hvis venstre i CH-molekylet3CH = CHCH3 H-atomer på den ene siden, og CH-gruppene3 I en annen ville en konstitusjonell isomer bli oppnådd: CH2= C (CH3)2, 2-metylpropen (også kjent som iso-buten).

Disse fire forbindelsene har samme formel C4H8 men forskjellige strukturer. 1-buten og 2-metylpropen er konstitusjonelle isomerer; og cis og trans-2-buten, geometriske isomerer mellom dem to (og konstitusjonelle med respekt for resten).

stabilitet

Forbrenningsvarme

Fra toppbildet, hvilken av de fire isomerer representerer den mest stabile strukturen? Svaret kan f.eks. Finnes i forbrenningsvarmer av hver av dem. Ved omsetning med oksygen, er isomeren med formel C4H8 blir transformert til CO2 utslipp av vann og varme:

C4H8(g) + 6O2(g) => 4CO2(g) + 4H2O (g)

Forbrenningen er eksoterm, slik at jo mer varme frigjøres, jo mer ustabil hydrokarbonet. Derfor vil den av de fire isomerer som frigjør mindre varme når de brenner i luften, være den mest stabile.

Forbrenningsvarmene for de fire isomerene er:

-1-buten: 2717 kJ / mol

-cis-2-buten: 2710 kJ / mol

-trans-2-buten: 2707 kJ / mol

-2-metylpropen: 2700 kJ / mol

Merk at 2-metylpropen er isomeren som gir mindre varme. Mens 1-Butene er den som frigjør mer varme, noe som overskrider større ustabilitet.

Sterisk og elektronisk effekt

Denne forskjellen i stabilitet mellom isomerene kan utledes direkte fra den kjemiske strukturen. Ifølge alkenene, har den som har flere R-substituenter større stabilisering av dobbeltbindingen. Dermed er 1-buten den mest ustabile fordi den knapt har en substituent (-CH2CH3); det vil si at den er monosubstituert (RHC = CH2).

Cis- og trans-isomerene av 2-buten varierer i energi på grunn av Van der Wall-stressen forårsaket av den steriske effekten. I cis-isomeren, de to CH-gruppene3 På samme side av dobbeltbindingen avstøter de hverandre, mens de i trans-isomeren er langt nok unna hverandre.

Men hvorfor er 2-metylpropen den mest stabile isomeren? Fordi den elektroniske effekten intervenserer.

I dette tilfelle, selv om det er et disubstituert alken, de to CH-gruppene3 de er i samme karbon; i geminal stilling en i forhold til den andre. Disse gruppene stabiliserer karbonet i dobbeltbindingen ved å overføre deler av sin elektroniske sky (siden den er relativt surere ved å ha sp hybridisering).2).

I tillegg har i 2-buten sine to isomerer bare 2 ° karboner; mens 2-metylpropen inneholder et karbon 3º, med større elektronisk stabilitet.

Intermolekylære krefter

Stabiliteten av de fire isomerer følger en logisk rekkefølge, men det samme skjer ikke med intermolekylære krefter. Hvis du sammenligner smeltepunktene og kokpunktene, vil du oppdage at de ikke overholder samme rekkefølge.

Det er forventet at trans-2-buten gir store intermolekylære krefter ved å ha større flatekontakt mellom to molekyler, i motsetning til cis-2-buten, hvis skjelett trekker en C. Imidlertid, gir cis-2-buten koker ved høyere temperatur (3,7 ºC), enn trans-isomeren (0.96 ºC).

De tilsvarende kokpunktene for 1-buten og 2-metylpropen ville bli forventet fordi strukturelt de er svært like. Imidlertid endres forskjellen radikalt i fast tilstand. 1-buten smelter ved -185,3 ºC, mens 2-metylpropen ved -140,4 ºC.

I tillegg smelter den cis-2-buten -138.9ºC ved en temperatur meget nær to-Metilpropenom noe som kan bety at det faste stoff har en lik ordning stabil.

Fra disse dataene kan det konkluderes med at selv de mest stabile strukturer vet, disse ikke gir tilstrekkelig lys i kunnskap om hvordan de intermolekylære krefter som opererer i væske; og enda mer i den faste fase av disse isomerer.

søknader

-Butenene, gitt deres forbrenningsvarme, kan enkelt brukes som en kilde til varme eller drivstoff. Således ville det forventes at flammen av 1-buten heter mer enn den av de andre isomerer.

-De kan brukes som organiske løsningsmidler.

-De tjener som tilsetningsstoffer for å øke oktan nivået av bensin.

-Innenfor den organiske syntesen deltar 1-Butene i produksjon av andre forbindelser som butylenoksyd, 2-glutanol, succinimid og terbutilmecaptan (brukes til å gi kokegassen sin karakteristiske lukt). Også butadien (CH) kan oppnås fra butenisomerene2= CH-CH = CH2), hvorav kunstig gummi syntetiseres.

Utover disse syntetene vil varigheten av produktene avhenge av hvilke molekyler som legges til dobbeltbindingen. For eksempel kan alkylhalogenider syntetiseres dersom de omsættes med halogener; alkoholer, hvis de tilsetter vann i et surt medium; og tert-butylestere hvis de tilsetter alkoholer med lav molekylvekt (som metanol).

referanser

  1. Francis A. Carey. Organisk kjemi Karboksylsyrer. (sjette utgave, s. 863-866). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Buten. Hentet fra: en.wikipedia.org
  3. YPF. (Juli 2017). Buten. [PDF]. Hentet fra: ypf.com
  4. William Reusch. (5. mai 2013). Addisjon Reaksjoner av Alkenes. Hentet fra: 2.chemistry.msu.edu
  5. Pubchem. (2018). 1-buten. Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov