Primærkarbonegenskaper, typer og eksempler

den primær karbon er det som i en hvilken som helst forbindelse, uavhengig av dets molekylære miljø, danner et bånd med minst ett annet karbonatom. Denne koblingen kan være enkel, dobbelt (=) eller tredobbelt (≡), så lenge det kun er to karbonatomer knyttet og i tilstøtende stillinger (logisk).

Vannene som er tilstede i dette karbonet kalles primære hydrogener. De kjemiske egenskapene til primære, sekundære og tertiære hydrogener varierer imidlertid lite og er overveiende gjenstand for molekylære karbonmiljøer. Det er av denne grunn at primærkarbon (1 °) vanligvis behandles med større betydning enn dets hydrogener.

Og, hvordan ser et primært karbon ut? Svaret avhenger, som det er nevnt, av dets molekylære eller kjemiske miljø. For eksempel viser primærbildet de primære karbonene, innelukket i røde sirkler, i strukturen av et hypotetisk molekyl (selv om det sannsynligvis er reelt).

Hvis observert nøye, vil du oppdage at tre av dem er identiske; mens de andre tre er helt forskjellige. De tre første består av metylgrupper, -CH₃ (til høyre for molekylet), og de andre er metylolgruppene, -CH₂OH, nitril, -CN og et amid, RCONH₂ (til venstre for molekylet og under det).

index

• 1 Kjennetegn ved primær karbon
  • 1.1 Beliggenhet og lenker
  • 1.2 Lav sterisk impakasjon
  • 1.3 Reaktivitet
• 2 typer
• 3 eksempler
  • 3.1 Aldehyder og karboksylsyrer
  • 3.2 I lineære aminer
  • 3.3 I alkylhalogenider
• 4 referanser

Egenskaper av primær karbon

Plassering og koblinger

Ovenfor ble seks primære karboner vist, uten andre kommentarer enn deres steder og hvilke andre atomer eller grupper som følger med dem. De kan være hvor som helst i strukturen, og hvor enn de er, peker de på «enden av veien»; det vil si hvor en del av skjelettet ender. Derfor blir de noen ganger referert til som terminalkolon.

Således er det åpenbart at grupper -CH₃ De er terminaler og deres karbon er 1 °. Merk at dette karbonet binder seg til tre hydrogener (som er utelatt i bildet) og til et enkelt karbon, fullfører sine fire respektive bindinger.

Derfor er alle preget av å ha en C-C-binding, link som også kan være dobbelt (C = CH₂) eller trippel (C = CH). Dette forblir sant selv om det er andre atomer eller grupper bundet til karbonene; som det skjer med de andre tre karbonene 1 ° gjenværende av bildet.

Lav sterisk impaksjon

Det ble nevnt at primærkarbonene er terminale. Når du peker til enden av en del av skjelettet, er det ingen andre atomer som forstyrrer dem romlig. For eksempel grupper -CH₃ de kan interagere med atomer av andre molekyler; men deres samspill med nærliggende atomer av samme molekyl er lave. Det samme gjelder for -CH₂OH og -CN.

Dette skyldes at de er praktisk talt utsatt for "vakuum". Derfor har de vanligvis en sterisk hindring i forhold til de andre typer karbon (2., 3. og 4.).

Imidlertid er det unntak, produkt av en molekylær struktur med for mange substituenter, høy fleksibilitet eller en tendens til å lukke seg på seg selv.

reaktivitet

En av konsekvensene av den nedre steriske hindringen rundt karbon 1, er en større eksponering for å reagere med andre molekyler. Jo færre atomer hindrer passasjen av det angripende molekylet mot ham, jo ​​mer sannsynlig vil hans reaksjon være.

Men dette er sant bare fra det steriske synspunktet. Egentlig er den viktigste faktoren den elektroniske; det vil si hva er miljøet av karbonatene 1 °.

Karbonet ved siden av primæren overfører en del av dens elektroniske tetthet til den; og det samme kan skje i motsatt retning, favorisere en viss type kjemisk reaksjon.

Dermed forklarer de steriske og elektroniske faktorene hvorfor det vanligvis er mest reaktive; Selv om det ikke er en global reaktivitetsregel for alle primære karboner.

typen

De primære karbonene mangler en inneboende klassifisering. I stedet klassifiseres de i henhold til atomgruppene som de tilhører eller som de er knyttet til; disse er funksjonelle grupper. Og siden hver funksjonell gruppe definerer en bestemt type organisk forbindelse, er det forskjellige primære karboner.

For eksempel, -CH-gruppen₂OH avledet fra primæralkohol RCH₂OH. De primære alkoholene består derfor av 1 ° karboner bundet til hydroksylgruppen, -OH.

Nitrilgruppen, -CN eller -C≡N, derimot, kan bare være direkte koblet til et karbonatom ved den enkle C-CN-bindingen. På denne måten kunne eksistensen av sekundære nitriler ikke forventes (R₂CN) eller mye mindre tertiær (R₃CN).

En lignende sak oppstår med substituenten avledet fra amidet -CONH₂. Det kan gjennomgå substitusjoner av hydrogenene i nitrogenatomet; men karbonet kan bare knyttes til et annet karbon, og det vil derfor alltid betraktes som primært, C-CONH₂.

Og om gruppen -CH₃, det er en erstatning for alkyl, som kun kan kobles til et annet karbon, og dermed være primært. Hvis etylgruppen betraktes på den annen side, -CH₂CH₃, Det vil bli lagt merke til umiddelbart at CH₂, metylengruppe, er et karbon 2 ° som skal knyttes til to karboner (C-CH₂CH₃).

eksempler

Aldehyder og karboksylsyrer

Det er nevnt noen eksempler på primære karboner. Tillegg til dem er følgende par grupper: -CHO og -COOH, kalt formyl og karboksyl. Karbonene i disse to gruppene er primære, siden de alltid vil danne forbindelser med RCHO (aldehyder) og RCOOH (karboksylsyrer) formler.

Dette paret er nært beslektet med hverandre på grunn av at oksydasjonsreaksjonene som formylgruppen lider for å bli karboksyl:

RCHO => RCOOH

Reaksjon led av aldehyder eller -CHO-gruppen hvis den er som en substituent i et molekyl.

I lineære aminer

Klassifiseringen av aminer avhenger utelukkende av graden av substitusjon av hydrogenene i -NH-gruppen₂. I primære aminer kan imidlertid primære karboner observeres, som i propanamin:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂

Legg merke til at CH₃ det vil alltid være et karbon 1 °, men denne gangen CH₂ til høyre er også 1 ° siden det er knyttet til et enkelt karbon og NH-gruppen₂.

I alkylhalogenider

Et eksempel som er meget lik den forrige er gitt med alkylhalogenider (og i mange andre organiske forbindelser). Anta brompropan:

CH₃-CH₂-CH₂-Br

I den fortsetter de primære karbonene å være de samme.

Som en konklusjon transcenderer 1 ° karbonene typen av organisk forbindelse (og til og med organometallisk) fordi de kan være til stede i noen av dem og identifiseres rett og slett fordi de er knyttet til et enkelt karbon.

referanser

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10^th utgaven.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kjemi (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Morrison, R. T. og Boyd, R. N. (1987). Organisk kjemi (5^tA Edition). Redaktør Addison-Wesley Interamericana.
4. Ashenhurst J. (16. juni 2010). Primær, sekundær, tertiær, kvartær i organisk kjemi. Master Organisk Kjemi Hentet fra: masterorganicchemistry.com
5. Wikipedia. (2019). Primær karbon. Hentet fra: en.wikipedia.org