Eddiksyrehistorie, struktur, egenskaper, produksjon, bruk

den eddiksyre er en fargeløs organisk væske hvis kjemiske formel er CH₃COOH. Når du er oppløst i vann, får du en kjent blanding som kalles eddik, brukt som additiv i mat i lang tid. Eddik er en vandig oppløsning av eddiksyre med en omtrentlig konsentrasjon på 5%.

Som navnet antyder, er det en syreforbindelse og derfor gir eddik pH-verdier lavere enn 7. I nærvær av acetatsaltet er det et buffersystem som er effektivt ved pH-regulering mellom 2,76 og 6,76 det vil si, som opprettholder pH i det intervallet før moderate tilsetninger av en base eller en syre.

Formelen er nok til å innse at den er dannet ved forening av en metylgruppe (CH₃) og en karboksylgruppe (COOH). Etter myresyre, HCOOH, er en av de enkleste organiske syrer; som også representerer sluttpunktet til mange fermenteringsprosesser.

Dermed kan eddiksyre fremstilles ved aerob og anaerob bakteriell gjæring, og ved kjemisk syntese er metanolkarbonyleringsprosessen hovedmekanismen for sin produksjon.

I tillegg til daglig bruk som dressing av salater, representerer det i råvaren råmaterialet for produksjon av celluloseacetat, en polymer som brukes til å lage fotografiske filmer. I tillegg benyttes eddiksyre i syntese av polyvinylacetat, brukt ved fremstilling av lim for tre.

Når eddiken er veldig konsentrert, kalles den ikke lenger som sådan og kalles iseddik. I disse konsentrasjonene, selv om det er en svak syre, er den svært korroderende og kan forårsake irritasjon av hud og luftveier bare ved å puste det overflatisk. Iseddik finner seg som løsemiddel i organisk syntese.

index

• 1 historie
  • 1,1 1800
  • 1,2 1900
• 2 Struktur av eddiksyre
• 3 Fysiske og kjemiske egenskaper
  • 3.1 Kjemiske navn
  • 3.2 Molekylær formel
  • 3.3 Fysisk utseende
  • 3,4 lukt
  • 3,5 smak
  • 3.6 kokepunkt
  • 3.7 Smeltepunkt
  • 3.8 Flammepunkt
  • 3.9 Løselighet i vann
  • 3.10 Løselighet i organiske løsningsmidler
  • 3,11 tetthet
  • 3.12 Damptetthet
  • 3.13 Damptrykk
  • 3,14 Nedbrytning
  • 3,15 Viskositet
  • 3.16 Korrosivitet
  • 3.17 Forbrenningsvarme
  • 3.18 Fordampingsvarme
  • 3,19 pH
  • 3.20 Overflatespenning
  • 3,21 pKa
  • 3.22 Kjemiske reaksjoner
• 4 Produksjon
  • 4.1 Oksidativ eller aerob fermentering
  • 4.2 Anaerob gjæring
  • 4.3 Karbonylering av metanol
  • 4.4 Oksidasjon av acetaldehyd
• 5 bruksområder
  • 5.1 Industriell
  • 5.2 Som løsemiddel
  • 5.3 leger
  • 5.4 i mat
• 6 Referanser

historie

Mannen som tilhører mange kulturer, har brukt gjæring av mange frukter, belgfrukter, frokostblandinger, etc. for å oppnå alkoholholdige drikkevarer, produkt av omdannelse av sukker, slik som glukose, i etanol, CH₃CH₂OH.

Sannsynligvis fordi den første metoden for produksjon av alkohol og eddik er gjæring, kanskje prøver å produsere alkohol på ubestemt tid, for mange århundrer siden, ble eddik oppnådd ved en feil. Legg merke til likheten mellom kjemiske formler av eddiksyre og etanol.

Allerede i det tredje århundre f.Kr. beskrev den greske filosofen Theophastus virkningen av eddik på metaller for produksjon av pigmenter, for eksempel bly hvit.

1800

I 1823 ble et lag designet i Tyskland, i form av et tårn for aerob gjæring av forskjellige produkter, for å oppnå eddiksyre i form av eddik..

I 1846 oppnådde Herman Foelbe for første gang syntesen av eddiksyre ved bruk av uorganiske forbindelser. Syntese startet med klorering av karbondisulfid og konkluderte etter to reaksjoner med en elektrolytisk reduksjon til eddiksyre

På slutten av det nittende og begynnelsen av det tyvende århundre, på grunn av forskning fra J. Weizmann begynte å bruke bakterien Clostridium acetobutylicum til produksjon av eddiksyre, gjennom anaerob gjæring.

1900

I begynnelsen av 1900-tallet var den dominerende teknologien produksjon av eddiksyre ved oksydasjon av acetaldehyd.

I år 1925 designet Henry Dreyfus fra det britiske selskapet Celanese et pilotanlegg for karbonylering av metanol. Deretter introduserte det tyske firmaet BASF i 1963 bruken av kobolt som katalysator.

Otto Hromatka og Heinrich Ebner (1949), designet en tank med et system av agitasjon og tilførsel av luft for aerob gjæring, beregnet for produksjon av eddik. Denne implementeringen, med noen tilpasninger, er fortsatt i bruk.

I 1970 brukte det nordamerikanske selskapet Montsanto et system av katalysatorer basert på rhodium for karbonylering av metanol.

Deretter introduserer selskapet BP i 1990 Cativa-prosedyren med bruk av iridiumkatalysatoren til samme formål. Denne metoden viste seg å være mer effektiv og mindre miljømessig aggressiv enn Montsanto-metoden.

Eddiksyre struktur

Strukturen av eddiksyre representert av en modell av kuler og barer er vist i det øvre bildet. De røde kulene samsvarer med oksygenatomer, som igjen tilhører karboksylgruppen, -COOH. Derfor er det en karboksylsyre. På høyre side av strukturen har vi metylgruppen, -CH₃.

Som det kan ses, er det et veldig lite og enkelt molekyl. Den har et permanent dipolmoment på grunn av -COOH-gruppen, som også tillater eddiksyre å danne to hydrogenbindinger etter hverandre.

Det er disse broene som romlig orienterer CH-molekyler₃COOH for å danne dimerer i væsken (og gassformet) tilstanden.

Opp i bildet kan vi se hvordan de to molekylene er arrangert for å danne de to hydrogenbindingene: O-H-O og O-H-O. For å fordampe eddiksyre, må tilstrekkelig energi tilføres for å bryte disse interaksjonene; Derfor er det en væske med et kokepunkt høyere enn det for vann (ca. 118 ° C).

Fysiske og kjemiske egenskaper

Kjemiske navn

syre:

-eddiksyre

-etan

-etyl

Molekylær formel

C₂H₄O₂ eller CH₃COOH.

Fysisk utseende

Fargeløs væske.

lukt

Acre karakteristisk.

smaken

brenning.

Kokepunkt

244 ºF til 760 mmHg (117,9 ºC).

Smeltepunkt

61,9 ºF (16,6 ºC).

Tennspunkt

112 ° F (åpen kopp) 104 ° F (lukket kopp).

Løselighet i vann

10⁶ mg / mL ved 25 ºC (det er blandbart i alle proporsjoner).

Løselighet i organiske løsningsmidler

Det er oppløselig i etanol, etyleter, aceton og benzen. Det er også oppløselig i karbontetraklorid.

tetthet

1,051 g / cm³ ved 68º F (1,044 g / cm³ ved 25 º C).

Damptetthet

2,07 (i forhold til luft = 1).

Damptrykk

15,7 mmHg ved 25 ºC.

nedbrytning

Ved oppvarming til mer enn 440 ° C, dekomponerer det å produsere karbondioksid og metan.

viskositet

1,056 mPascal ved 25 ºC.

etse

Iseddik er sterkt etsende og inntaket kan gi alvorlige skader på spiserøret og pylorus i mannen.

Forbrenningsvarme

874,2 kJ / mol.

Fordampingsvarme

23,70 kJ / mol ved 117,9 ºC.

23,36 kJ / mol ved 25,0 ° C.

pH-

-En oppløsning på 1 M konsentrasjon har en pH på 2,4

- For en 0,1 M løsning er dens pH 2,9

- Og 3,4 hvis løsningen er 0,01M

Overflatespenning

27,10 mN / m ved 25 ºC.

pKa

4,76 til 25 ° C.

Kjemiske reaksjoner

Eddiksyre er etsende for mange metaller, og frigjør H-gass₂ og danner metalliske salter kalt acetater. Med unntak av krom (II) acetat er acetater oppløselige i vann. Dens reaksjon med magnesium er representert ved følgende kjemiske ligning:

Mg (s) + 2 CH₃COOH (ag) => (CH₃COO)₂Mg (ag) + H₂ (G)

Ved reduksjon dannes eddiksyre etanol. Det kan også danne eddiksyreanhydrid ved tap av vann fra to vannmolekyler.

produksjon

Som nevnt ovenfor produserer gjæring eddiksyre. Denne gjæringen kan være aerob (i nærvær av oksygen) eller anaerob (uten oksygen).

Oksidativ eller aerob fermentering

Bakterier av slekten Acetobacter kan virke på etanol eller etylalkohol, noe som gir oksidasjon til eddiksyre i form av eddik. Eddik med en konsentrasjon på 20% eddiksyre kan produseres ved denne metoden.

Disse bakteriene er i stand til å produsere eddik, som virker på en rekke innganger som inkluderer forskjellige frukter, fermenterte belgfrukter, malt, frokostblandinger som ris eller andre grønnsaker som inneholder eller kan produsere etylalkohol.

Den kjemiske reaksjonen som lettes av bakteriene i slekten Acetobacter, er følgende:

CH₃CH₂OH + O₂       => CH₃COOH + H₂O

Oksidativ gjæring utføres i tanker med mekanisk omrøring og med oksygenforsyning.

Anaerob gjæring

Det er basert på noen bakteriers evne til å produsere eddiksyre ved å virke direkte på sukker, uten å kreve mellomprodukter for produksjon av eddiksyre.

C₆H₁₂O₆      => 3CH₃COOH

Bakterien involvert i denne prosessen er Clostridium acetobutylicum, som er i stand til å gripe inn i syntese av andre forbindelser, i tillegg til eddiksyre.

Acetogene bakterier kan produsere eddiksyre, som virker på molekyler dannet av bare ett karbonatom; slik er tilfellet med metanol og karbonmonoksid.

Anaerob gjæring er billigere enn oksidativ gjæring, men det er begrensning at bakterier av slekten Clostridium er få resistente mot surhet. Dette begrenser sin evne til å produsere eddik med høy konsentrasjon av eddiksyre, som oppnås ved oksidativ gjæring..

Metalering av metanol

Metanol kan reagere med karbonmonoksid for å produsere eddiksyre i nærvær av katalysatorer

CH₃OH + CO => CH₃COOH

Ved bruk av jodmetan som en katalysator forekommer karbonyleringen av metanol i tre trinn:

I en første fase reagerer hydriodsyren (HI) med metanol, som produserer jodmetan, som reagerer i et andre trinn med karbonmonoksyd som danner forbindelsen iodacetaldehyd (CH₃IOC). Deretter er CH₃COI er hydrert for å produsere eddiksyre og regenerere HI.

Monsanto-prosessen (1966) er en metode for fremstilling av eddiksyre ved katalytisk karbonylering av metanol. Den utvikler seg ved et trykk på 30 til 60 atm, ved en temperatur på 150-200 ºC, og ved bruk av et rhodium katalysatorsystem.

Monsanto-prosessen ble i stor grad erstattet av Cativa-prosessen (1990) utviklet av BP Chemicals LTD, som bruker en iridiumkatalysator. Denne prosessen er billigere og mindre forurensende.

Oksidasjon av acetaldehyd

Denne oksydasjonen krever metallkatalysatorer, så som naftenater, mangansalter, kobolt eller krom.

2 CH₃CHO + O₂     => 2 CH₃COOH

Oxidasjonen av acetaldehyd kan ha et svært høyt utbytte som kan nå 95% med de riktige katalysatorene. Sideproduktene fra reaksjonen skilles fra eddiksyre ved destillasjon.

Etter metoden for karbonylering av metanol er oksydasjonen av acetaldehyd den andre form i prosent av industriell produksjon av eddiksyre.

søknader

industriell

-Eddiksyre reagerer med etylen i nærvær av oksygen for å danne vinylacetatmonomeren, palladium blir brukt som katalysator for reaksjonen. Vinylacetat polymeriserer i polyvinylacetat, som brukes som en komponent av maling og klebemiddel.

-Reagerer med forskjellige alkoholer for fremstilling av estere, inkludert etylacetat og propyl acetat. Acetatestere brukes som løsningsmidler for blekk, nitrocellulose, belegg, lakk og akryllakker.

-Ved kondensering av to molekyler eddiksyre dannes et molekyl molekyl, eddiksyreanhydrid dannes, CH₃CO-O-COCH₃. Denne forbindelsen er involvert i syntese av celluloseacetat, en polymer som utgjør et syntetisk stoff og brukes til fremstilling av fotografiske filmer.

Som løsemiddel

-Det er et polært løsningsmiddel med kapasitet til å danne hydrogenbindinger. Det er i stand til å oppløse polare forbindelser som uorganiske salter og sukkerarter, men også oppløse ikke-polare forbindelser som oljer og fettstoffer. I tillegg er eddiksyre blandbar med polare og ikke-polare løsningsmidler.

-Blandbarheten av eddiksyre i alkaner avhenger av forlengelsen av kjeden av disse: ettersom lengden av alkanene øker, reduseres blandbarheten med eddiksyre.

medisinsk

-Fortynnet eddiksyre brukes som et antiseptisk middel, applicert lokalt, med evnen til å angripe bakterier som streptokokker, stafylokokker og pseudomonaser. På grunn av denne tiltak brukes den til behandling av hudinfeksjoner.

-Eddiksyre brukes i endoskopi av Barrett esophagus. Dette er en tilstand hvor esophagealforingen endrer seg, og blir lik linnets lining.

-En 3% eddiksyregel synes å være en effektiv adjuvans for behandling med det vaginale legemidlet Misoprostol, noe som induserer medisinsk abort i midtre trimesteren, spesielt hos kvinner med en vaginal pH på 5 eller mer.

-Det brukes som erstatning for kjemisk peeling. Imidlertid har komplikasjoner oppstått med denne bruken, siden det er rapportert om minst ett tilfelle av brannsår som en pasient har lidd..

I mat

Eddik har vært brukt som krydder og aroma for mat i lang tid, så dette er den mest kjente anvendelsen av eddiksyre.

referanser

1. Byju tallet. (2018). Hva er etansyre? Hentet fra: byjus.com
2. Pubchem. (2018). Eddiksyre. Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Eddiksyre. Hentet fra: en.wikipedia.org
4. Kjemisk bok. (2017). Eddiksyre iskall. Hentet fra: chemicalbook.com
5. Eddiksyre: hva er det og hva er det for? Hentet fra: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22. juni 2018). Hva er iseddik? Hentet fra: thoughtco.com