Fumarsyrestruktur, egenskaper, bruk og risiko



den fumarsyre transbutenodioico eller dikarboksylsyre er en svak involvert i Krebs syklus (eller syklus av trikarboksylsyrer) og urea syklus. Dens molekylære struktur er HOOCCH = CHCOOH, hvis kondenserte molekylære formel er C4H4O4. Saltene og esterne av fumarsyre kalles fumarater.

Den er produsert i Krebs syklus fra succinat til fumarat oksyderes ved virkningen av suksinat-dehydrogenase-enzym, ved å bruke som et koenzym FAD (flavin dinucleotid adenyl). Mens FAD er redusert til FADH2. Deretter hydreres fumaratet til L-malat ved virkningen av enzymet fumarase.

I urea-syklusen omdannes arginosuccinat til fumarat ved virkningen av enzymet arginosuccinat-lyase. Fumaratet omdannes til malat av cytosolisk fumarase.

Fumárico syre kan fremstilles fra glukose i en prosess mediert av sopp Rhizopus nigricans. Fumarsyre kan også oppnås ved kaloriisomerisering av maleinsyre. Den kan også syntetiseres ved oksydasjon av furfural med natriumklorat i nærvær av vanadiumpentoksid.

Fumarsyre har mange bruksområder; som et matadditiv, harpikspreparat og i behandlingen av noen sykdommer, slik som psoriasis og multippel sklerose. Det presenterer imidlertid liten risiko for helse som bør vurderes.

index

  • 1 Kjemisk struktur
    • 1.1 Geometrisk isomerisme
  • 2 Fysiske og kjemiske egenskaper
    • 2.1 Molekylær formel
    • 2,2 Molekylvekt
    • 2.3 Fysisk utseende
    • 2.4 lukt
    • 2,5 smak
    • 2,6 kokepunkt
    • 2,7 Smeltepunkt
    • 2,8 flammepunkt
    • 2.9 Løselighet i vann
    • 2.10 Løselighet i andre væsker
    • 2.11 tetthet
    • 2.12 Damptrykk
    • 2.13 Stabilitet
    • 2.14 Selvantennelse
    • 2.15 Forbrenningsvarme
    • 2,16 pH
    • 2.17 Nedbrytning
  • 3 bruksområder
    • 3.1 i mat
    • 3.2 Ved fremstilling av harpikser
    • 3.3 I medisin
  • 4 risikoer
  • 5 referanser

Kjemisk struktur

Den molekylære strukturen av fumarsyre er illustrert i det øvre bildet. De svarte kulene samsvarer med karbonatomer som utgjør sitt hydrofobe skjelett, mens de røde kulene tilhører de to COOH karboksylgruppene. Således skilles begge COOH-gruppene kun av to karboner bundet av en dobbeltbinding, C = C.

Fra strukturen av fumarsyre kan det sies at den har lineær geometri. Dette skyldes at alle atomer av karbonatskjelettet har sp hybridisering2 og hvil derfor på samme plan i tillegg til de to sentrale hydrogenatomer (de to hvite kulene, den ene og den andre ser ned).

De eneste to atomer som stikker ut fra dette flyet (og med få utprøvde vinkler) er de to syreprotonene i COOH-gruppene (de hvite kulene på sidene). Når fumarsyre er fullstendig deprotonert, oppnår den to negative ladninger som resonerer i sine ender, og dermed blir en dibasisk anion.

Geometrisk isometri

Strukturen av fumarsyre presenterer trans (eller E) isomerisme. Dette ligger i de relative romlige posisjonene til dobbeltbindingssubstituentene. De to små hydrogenatomer peker i motsatte retninger, som de to COOH-gruppene.

Dette gir fumarsyren et "zigzagged" skjelett. Mens den andre geometriske isomeren, cis (eller Z), som ikke er mer enn maleinsyre, har et buet skjelett med en "C" -form. Denne krumningen er resultatet av frontal møtet mellom de to COOH-gruppene og de to Hs i samme retninger:

Fysiske og kjemiske egenskaper

Molekylær formel

C4H4O4.

Molekylvekt

116.072 g / mol.

Fysisk utseende

Et fargeløst krystallinsk fast stoff. Krystallene er monokliniske i form av en nål.

Hvitt krystallinsk pulver eller granulat.

lukt

toalett.

smaken

En sitrusfrukt.

Kokepunkt

329º F ved et trykk på 1,7 mmmHg (522º C). Sublimerer ved 200 ° C (392 ° F) og dekomponerer ved 287º C.

Smeltepunkt

572º F til 576º F (287º C).

Flammepunkt

273º C (åpen kopp). 230º C (lukket fartøy).

Løselighet i vann

7.000 mg / l ved 25 ° C.

Løselighet i andre væsker

-Løselig i etanol og i konsentrert svovelsyre. Med etanol kan det danne hydrogenbindinger og, i motsetning til vannmolekyler, samvirker de av etanol med større affinitet med det organiske skjelettet av dets struktur.

-Svakt oppløselig i etylester og aceton.

tetthet

1,635 g / cm3 ved 68º F. 1,635 g / cm3 ved 20º C.

Damptrykk

1,54 x 10-4 mmHg ved 25ºC.

stabilitet

Det er stabilt, selv om det er nedbrytbart av aerobic og anaerobe mikroorganismer.

Når fumarsyren oppvarmes i en lukket beholder med vann mellom 150 ° C og 170 ° C, dannes DL-malinsyre.

selvantennelse

1634º F (375º C).

Forbrenningsvarme

2.760 cal / g.

pH-

3,0-3,2 (0,05% løsning ved 25 ° C). Denne verdien avhenger av graden av dissosiasjon av de to protonene, siden det er en dikarboksylsyre og derfor diprotisk.

nedbrytning

Den dekomponerer ved oppvarming, som produserer en korroderende gass. Reagerer voldsomt med sterke oksidanter, forårsaker giftige og brannfarlige gasser som kan forårsake brann og jevne eksplosjoner.

Underkastet delvis forbrenning blir fumarsyre irriterende for maleinsyreanhydrid.

søknader

I mat

-Det brukes som et acidulant i mat, som oppfyller en regulerende funksjon av surhet. Det kan også erstatte vinsyre og sitronsyre for det formålet. I tillegg er det brukt som konserveringsmiddel for mat.

-I næringsmiddelindustrien fumarsyre anvendes som et syrningsmiddel, anvendt til brus, Vest-stil viner, kalde drikker, fruktjuice-konsentrater, hermetisk frukt, pickles, iskrem og brus.

-Fumárico syre brukes i daglige drikker, som sjokolademelk, eggnog, kakao og kondensert melk. Fumarsyre blir også tilsatt til ost, inkludert bearbeidede oster og ostsubstitutter..

-Desserter som pudding, yoghurt smakstilsatt sorbet og kan inneholde fumarsyre. Denne syren kan bevare egg og desserter basert på egg som vaniljesaus.

Ytterligere anvendelser innen næringsmiddelindustrien

-Fumarsyren bidrar til å stabilisere og smake maten. Bacon og hermetisert mat har også aggregater av denne forbindelsen.

-Den kombinerte bruken med benzoater og borsyre er nyttig mot nedbrytning av kjøtt, fisk og sjømat.

-Det har antioksidantegenskaper, så det har blitt brukt i bevaring av smør, ost og melkpulver.

-Forenkler håndtering av meldeigen, noe som gjør det lettere å jobbe.

-Det har blitt brukt vellykket i diett av griser med hensyn til vektøkning, forbedring av fordøyelsessystemet og reduksjon av patogene bakterier i fordøyelsessystemet.

Ved fremstilling av harpikser

-Fumarsyre brukes i produksjon av umettede polyesterharpikser. Denne harpiksen har utmerket motstand mot kjemisk korrosjon og varmebestandighet. I tillegg brukes den til fremstilling av alkydharpikser, fenolharpikser og elastomerer (gummi).

-Kopolymeren av fumarsyre og vinylacetat er en høykvalitets limform. Kopolymeren av fumarsyre med styren er et råmateriale ved fremstilling av glassfibre.

-Det har blitt brukt til utarbeidelse av flerverdige alkoholer og som fargestoff.

I medisin

-Natriumfumarat kan reagere med jernholdig sulfat for å danne jernholdig jern, med opprinnelse av stoffet med navnet Fersamal. Dette brukes også til behandling av anemi hos barn.

-Esterdimetylfumaratet har blitt brukt i behandlingen av multippel sklerose, og derved produseres en reduksjon i utviklingen av funksjonshemning.

-Flere estere av fumarsyre har blitt brukt til behandling av psoriasis. Forbindelsene av fumarsyre ville utøve deres terapeutiske virkning gjennom deres immunmodulerende og immunosuppressive evne.

-Planten Fumaria officinalis inneholder naturlig fumarsyre og har blitt brukt i flere tiår i behandlingen av psoriasis.

Nyresvikt, nedsatt leverfunksjon, gastrointestinale effekter og spyling er imidlertid observert hos en pasient behandlet med fumarsyre for psoriasis. Forstyrrelsen ble diagnostisert som akutt tubulær nekrose.

Eksperimenter med denne forbindelsen

-I et eksperiment utført på mennesker som fikk 8 mg fumarsyre / dag i ett år, viste ingen deltakere leverskade.

-Fumarsyre har blitt brukt til å hemme levertumorer indusert i mus av tioacetamid.

-Det har blitt benyttet i mus som var behandlet med mitomycin C. Dette stoffet forårsaker leverfeil, som består av flere cytologiske endringer som perinukleært uregelmessighet, kromatin aggregering og cytoplasmatiske organeller unormale. På samme måte reduserer fumarsyre forekomsten av disse endringene.

-I forsøk med rotter, fumarsyre viste inhibitorisk kapasitet utvikling av spiserørs papilloma, hjerne gliom og mesenkymale tumorer i nyrene.

-Det er eksperimenter som viser en motsatt effekt av fumarsyre i forhold til kreftvektorer. Det har nylig blitt identifisert som en oncometabolitt eller en endogen metabolitt som kan forårsake kreft. Det er høye nivåer av fumarsyre i svulstene og i væsken som omgir svulsten.

risikoer

-I kontakt med øynene kan fumarsyrepulver forårsake irritasjon, manifestert av rødhet, tåre og smerte.

-Ved kontakt med huden kan det forårsake irritasjon og rødhet.

-Inhalering kan forårsake irritasjon av slimhinnen i nesehulene, larynx og svelg. Det kan også forårsake hoste eller kortpustethet.

-På den annen side viser fumarsyre ingen toksisitet ved inntak.

referanser

  1. Steven A. Hardinger (2017). Illustrert ordliste for organisk kjemi: fumarsyre. Tatt fra: chem.ucla.edu
  2. Transmerquim Group. (August 2014). Fumarsyre. [PDF]. Tatt fra: gtm.net
  3. Wikipedia. (2018). Fumarsyre Tatt fra: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
  4. Pubchem. (2018). Fumarsyre Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Royal Society of Chemistry. (2015). Fumarsyre Tatt fra: chemspider.com
  6. ChemicalBook. (2017). Fumarsyre Tatt fra: chemicalbook.com