Pirúvico Acid Egenskaper, Risiko og Bruk



den pyrodruesyre er en 2-okso-monokarboksylsyre som er 2-keto-derivatet av propionsyre. Formelen er CH3COCOOH. Det er det enkleste av alfa-keto syrer, med en karboksylsyre og en keton funksjonell gruppe. Dens struktur er presentert i figur 1 (EMBL-EBI, 2017).

Pyruvat, konjugatbasen (CH3COCOO-) er et sentralt mellomprodukt i metabolismen av karbohydrater, proteiner og fettstoffer. I tiaminmangel blir oksidasjonen forsinket og akkumuleres i vev, spesielt i nervestrukturer (Pyruvic Acid, 1997).

Pyruvat er produktet av aerob metabolisme av glukose kjent som glykolyse. Pyruvat kan omdannes til karbohydrater gjennom glukoneogenese, til fettsyrer eller energi gjennom acetyl-CoA, til aminosyrealaninet og til etanol.

I 1834 Théophile-Jules Pelouze både vinsyre destillert (L-vinsyre) som racemisk syre (en blanding av D- og L-vinsyre) og piroartárico syre isolert (metyl succinsyre). Det destillerte også en annen syre som ble karakterisert det følgende året av Jöns Jacob Berzelius, og at han kalte pyruvsyre.

I laboratoriet kan pyruvsyre fremstilles ved oppvarming av en blanding av vinsyre og kaliumhydrogensulfat.

Dette kan gjøres på to ulike måter, ved oksydasjon av propylen ved hjelp av en kraftig oksidant (f.eks, kaliumpermanganat) eller ved hydrolyse av cyanid acetyl, dannet ved omsetning av acetylklorid med kaliumcyanid:

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl

CH3COCN → CH3COCOOH

index

  • 1 Fysiske og kjemiske egenskaper av pyruvsyre
  • 2 Reaktivitet og farer
    • 2.1 Ved øyekontakt
    • 2.2 Ved hudkontakt
    • 2.3 Ved innånding
    • 2.4 Ved inntak
  • 3 Viktighet og bruk
  • 4 referanser

Fysiske og kjemiske egenskaper av pyruvsyre

Pyruvinsyre er en fargeløs, amberaktig, viskøs væske med en bitter eddik lukt (Royal Society of Chemistry, 2015). Utseendet er vist i figur 2.

Forbindelsen har en molekylvekt på 88,06 g / mol og en tetthet på 1.250 g / ml. Den har et smeltepunkt på 11,8 ° C og et kokepunkt på 164 ° C. Forbindelsen er meget løselig i vann, og er i stand til å oppløse 1000 mg for hver ml oppløsningsmiddel. Pyruvinsyre er en svak syre, har en pKa på 2,5 (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Reaktivitet og farer

Pyruvinsyre er klassifisert som en stabil forbindelse, selv om den er brennbar. Det er uforenlig med oksidasjonsmidler og sterke baser.

De som tar store doser av supplerende pyruvat - vanligvis større enn 5 gram daglig - har rapportert gastrointestinale symptomer, inkludert abdominal ubehag og oppblåsthet, gass og diaré. Et tilfelle av et barn som døde med intravenøs pyruvat for restriktiv kardiomyopati ble rapportert (Pyruvic acid, 2016).

Piruvinsyre er svært farlig ved hudkontakt (irritasjon), kontakt med øynene (irriterende), inntak av innånding. Det er også etsende. Sprayvæske eller tåke kan forårsake vevskader, spesielt i slimhinner i øyne, munn og luftveier.

Kontakt med huden kan forårsake brannskader. Innånding av sprøytetåke kan forårsake alvorlig irritasjon i luftveiene, karakterisert ved asfyksi, hoste eller kortpustethet.

Betennelsen i øyet er identifisert ved rødhet, irritasjon og irritasjon eller kløe. Betennelsen i huden er preget av sterk kløe, skalering, rødhet og noen ganger kan blærer dannes.

Ved øyekontakt

Sjekk og fjern kontaktlinser. Øynene skal vaskes umiddelbart med rikelig med vann i minst 15 minutter med kaldt vann.

Ved hudkontakt

Det berørte området skal skylles straks med rikelig med vann i minst 15 minutter, mens du fjerner forurenset klær og sko. Dekke irritert hud med smertestillende middel.

Vask klær og sko før du setter dem på igjen. Hvis kontakten er alvorlig, gni og skyll med en desinfiserende såpe og dekk huden forurenset med en anti-bakteriell krem.

Ved innånding

Offeret skal flyttes til et kjølig sted. Hvis ikke puste, bør kunstig åndedrett administreres. Hvis pusten er vanskelig, gi oksygen.

Ved inntak

Hvis stoffet svelges, skal oppkast ikke fremkalles dersom det ikke er instruert av medisinsk personell. Det anbefales å drikke vann i store mengder for fortynning av forbindelsen. Løse klær, som en skjorte krage, belte eller slips, bør løsnes.

I alle tilfeller må legehjelp oppnås umiddelbart (Material Safety Data Sheet Pyruvic acid, 2013).

Viktighet og bruk

Pyruvsyre eller pyruvat er et sentralt mellomprodukt i veiene for glykolytisk og pyruvat dehydrogenase, som er involvert i produksjon av biologisk energi.

Pyruvat er mye funnet i levende organismer. Det er ikke et viktig næringsstoff, siden det kan syntetiseres i kroppens celler. Noen frukter og grønnsaker er rike på pyruvat, for eksempel det røde eplet.

Den sentrale cellulære vei for ATP-syntese begynner med glykolyse, en form for fermentering hvor glukose transformeres til andre sukkerarter i en rekke ni enzymatiske reaksjoner. Hver suksessiv reaksjon involverer et mellomliggende sukkerholdig fosfat.

I prosessen blir seks-karbon glukose omdannet til to tre-karbon pyruvsyre molekyler. En del av energien som frigis gjennom glykolysen av hvert glukosemolekyl er fanget i dannelsen av to molekyler av ATP.

Den andre fasen i metabolismen av sukker er et sett med sammenhengende reaksjoner kalt sitronsyre syklus eller Krebs syklus.

Denne syklusen tar pyrodruesyre tre karbon produsert i glykolysen og bruker sine carbonatomer til å danne karbondioksid (CO2) ved overføring av sine hydrogenatomer til spesielle bærermolekyler, som holdes på høy-energi-binding (Michael Cuffe , 2016).

Pyruvat tjener som et biologisk brensel som blir acetylkoenzym A, som går inn i syklusen av sitronsyre eller Krebs, hvor den metaboliseres for å produsere ATP aerobisk.

Energien kan også oppnås anaerobt fra pyruvat, ved omdannelse til laktat.

Viktigere, aerob glykolyse, samtidig dannelse av pyruvat og deres etterfølgende omdannelse til acetyl CoA genererer 10 ATP-molekyler pr molekyl av pyruvat, mens reduksjon til laktat gir bare to ATP pr molekyl av pyruvat (humant metabolomet data base, 2017).

Pyruvat omdannes også til oksaloacetat ved virkningen av den ovennevnte pyruvatkarboksylase. Oxaloacetat er et viktig mellomprodukt for metabolske veier neoglucogenesis og lipogenese i biosyntesen av nevrotransmitter-sekresjon og glukose-indusert insulin ved pankreatiske øyer.

Gjennom virkningen av enzymet alanintransaminase, omdannes pyruvat reversibelt til alanin, en av de 10 ikke-essensielle aminosyrene produsert av organismen. Betydningen av denne reaksjonen ligger i interkonversjonen av næringsstoffer mellom skjelettmuskulatur og lever, i den såkalte glukosealanin-syklusen eller Cahill-syklusen.

Når muskler nedbryter aminosyrer til energibehov, blir det resulterende nitrogenet transaminert til pyruvat for å danne alanin.

Dette gjøres av enzymet alanintransaminase, som omdanner glutamat og pyruvat til a-ketoglutarat og alanin. Den resulterende alanin transporteres til leveren hvor nitrogen går inn i urea syklusen og pyruvat brukes til å produsere glukose.

Nylige studier tyder på at pyruvat i høye konsentrasjoner kan ha en viktig rolle i behandlingen av kardiovaskulære sykdommer, som et inotropt middel.

Injiseringer eller perfusjoner av pyruvat øker hjertets kontraktile funksjon ved å metabolisere glukose eller fettsyrer. Denne inotrope effekten er overraskende i hjerter som er bedøvet av iskemi / reperfusjon.

Den inotrope effekten av pyruvat krever intrakoronær infusjon. Blant de mulige mekanismer for denne effekten er den økte generasjonen av ATP og en økning i fosforyleringspotensialet av ATP..

En annen mekanisme er aktiveringen av pyruvatdehydrogenase, som fremmer sin egen oksidasjon ved å hemme pyruvatdehydrogenase kinase. Pyruvat-dehydrogenase er inaktivert i hjerteinfarkt.

En annen er reduksjonen av konsentrasjonen av cytosolisk uorganisk fosfat. Det er kjent at pyruvat, som en antioksidant, renser reaktive oksygenarter som hydrogenperoksid og lipidperoksider. Indirekte, suprafysiologiske nivåer av pyruvat kan øke cellulær redusert glutation.

Pyruvat blir solgt som et supplement til å gå ned i vekt, selv om det ikke foreligger noe bevis for å støtte denne bruken. En systematisk gjennomgang av seks studier viste en statistisk signifikant forskjell i kroppsvekt med pyruvat sammenlignet med placebo.

Gjennomgangen identifiserte også bivirkninger forbundet med pyruvat, som diaré, oppblåsthet, gass og økt LDL-kolesterol..

Den brompyrodruesyre avledet fra pyrodruesyre blir studert for mulige anvendelser i behandling av kreft hos forskere ved Johns Hopkins University på en måte som understøtter Warburg hypotesen om årsaken eller årsakene til kreft (pyrodruesyre og Metabolism, S.F.).

referanser

  1. Pyruvsyre og metabolisme. (S.F.). Gjenopprettet fra boundless.com.
  2. EMBL-EBI. (2017, 27. februar). pyrodruesyre. Gjenopprettet fra ebi.ac.uk.
  3. Human metabolomdatabase. (2017, 2. mars). Viser metabokard for pyruvinsyre. Hentet fra hmdb.ca.
  4. Sikkerhetsdatablad Pyruvinsyre. (2013, 21 mai). Gjenopprettet fra sciencelab.com.
  5. Michael Cuffe, e. a. (2016, 8. august). Cell BIOLOGY. Gjenopprettet fra britannica.com.
  6. Nasjonalt senter for bioteknologi informasjon ... (2017, 11. mars). PubChem Compound Database; CID = 1060. Hentet fra PubChem.
  7. Pyruvinsyre. (1997). Hentet fra PubMed.
  8. Pyruvinsyre. (2016, 17. august). Hentet fra drugbank.no.
  9. Royal Society of Chemistry. (2015). Pyruvinsyre. Hentet fra chemspider.com.