Klorbenzen (C6H5CI) Struktur, Egenskaper, Syntese



den klorbenzen er en aromatisk forbindelse av kjemisk formel C6H5Cl, spesielt et aromatisk halogenid. Ved romtemperatur er det en fargeløs, brannfarlig væske, som ofte brukes som løsemiddel og avfettingsmiddel. I tillegg tjener det som råmateriale til fremstilling av mange nyttige kjemiske forbindelser.

I forrige århundre fungerte det som en basis for syntese av DDT insekticid, veldig nyttig i utryddelse av sykdommer som malaria. Men i 1970 ble bruken forbudt på grunn av dens høye toksisitet for mennesker. Klorbenzenmolekylet er polært på grunn av en større elektronegativitet av klor i forhold til karbonatomet som det tilføres.

Dette resulterer i at klor har en moderat tetthet av negativ ladning 5- med hensyn til karbon og resten av den aromatiske ringen. Dessuten er praktisk talt uoppløselig i vann, men oppløselig i aromatiske væsker såsom kjemiske art av klorbenzen: kloroform, benzen, aceton, etc..

I tillegg er Rhodococcus phenolicus en bakteriell art som er i stand til å nedbryte klorbenzen som den eneste kullkilden.

index

  • 1 Kjemisk struktur
  • 2 Kjemiske egenskaper
    • 2.1 lukt
    • 2,2 Molekylvekt
    • 2.3 Kokepunkt
    • 2.4 Smeltepunkt
    • 2,5 flammepunkt
    • 2.6 Løselighet i vann
    • 2,7 Løselighet i organiske forbindelser
    • 2,8 tetthet
    • 2.9 Damptetthet
    • 2,10 Damptrykk
    • 2.11 Selvantennelse
    • 2,12 Viskositet
    • 2.13 Korrosivitet
    • 2.14 Forbrenningsvarme
    • 2.15 Fordampingsvarme
    • 2.16 Overflatespenning
    • 2.17 Ioniseringspotensial
    • 2.18 Luktgrense
    • 2.19 Eksperimentelt frysepunkt
    • 2.20 Stabilitet
  • 3 Sammendrag
  • 4 applikasjoner
    • 4.1 Bruk i organisk syntese
    • 4.2 Brukes til syntese av organiske løsningsmidler
    • 4.3 Medisinske anvendelser
  • 5 referanser

Kjemisk struktur

Strukturen av klorbenzen er illustrert i det øvre bildet. De sorte karbonfargene utgjør den aromatiske ringen, mens de hvite kuler og grønne kuler utgjør hydrogen og kloratomer, tilsvarende.

I motsetning til benzenmolekylet har klorbenzen et dipolmoment. Dette skyldes at Cl-atomet er mer electronegative enn resten av karbonene med sp-hybridisering.2.

Av denne grunn er det ingen jevn fordeling av elektrondensiteten i ringen, men flertallet er rettet mot Cl-atom..

I følge denne forklaringen kan det med et kart over elektronisk tetthet bekreftes at, selv om det er svakt, er det en region δ-rik på elektroner.

Følgelig interagerer klorbenzenmolekylene med hverandre gjennom dipol-dipoltypekrefter. Imidlertid er de ikke sterke nok til at denne forbindelsen eksisterer i fast fase ved romtemperatur; Av denne grunn er det en væske (men med høyere kokepunkt enn benzen).

Kjemiske egenskaper

lukt

Lukten er myk, ikke ubehagelig og ligner på mandel.

Molekylvekt

112,556 g / mol.

Kokepunkt

131,6 ºC (270 ºF) til 760 mmHg trykk.

Smeltepunkt

-45,2 ºC (-49 ºF)

Flammepunkt

27ºC (82ºF)

Løselighet i vann

499 mg / l ved 25 ºC.

Løselighet i organiske forbindelser

Det kan blandes med etanol og etyleter. Det er meget løselig i benzen, karbontetraklorid, kloroform og karbondisulfid.

tetthet

1,1058 g / cm3 ved 20 ° C (1,11 g / cm3 ved 68 ° F). Det er en væske litt tykkere enn vann.

Damptetthet

3,88 i forhold til luft. 3,88 (luft = 1).

Damptrykk

8,8 mmHg ved 68 ° F; 11,8 mmHg ved 77 ° F; 120 mmHg ved 25 ºC.

selvantennelse

593 ºC (1.099 ºC)

viskositet

0,806 mPoise ved 20 ºC.

etse

Angreper noen typer plast, gummi og noen typer belegg.

Forbrenningsvarme

-3.100 kJ / mol ved 25 ºC.

Fordampingsvarme

40,97 kJ / mol ved 25 ºC.

Overflatespenning

33,5 dyn / cm ved 20 ºC.

Ioniseringspotensial

9.07 eV.

Luktgrense

Anerkjennelse i luft 2.1.10-1 ppm. Lav lukt: 0,98 mg / cm3; Høy lukt: 280 mg / cm3.

Eksperimentelt frysepunkt

-45,55 ° C (-50 ° F).

stabilitet

Det er uforenlig med oksidasjonsmidler.

syntese

I industrien brukes metoden som ble introdusert i 1851, hvor klorgassen er passert (Cl2) gjennom det flytende benzen ved en temperatur på 240 ° C i nærvær av jernklorid (FeCl3), som virker som en katalysator.

C6H6 => C6H5cl

Klorbenzen fremstilles også fra anilinen i Sandmayer-reaksjonen. Anilin danner benzenedioniumklorid i nærvær av natriumnitrit; og benzenediazoniumklorid danner benzenklorid i nærvær av kobberklorid.

søknader

Bruker i organisk syntese

-Det brukes som løsemiddel, avfettningsmiddel og fungerer som et råmateriale for produksjon av mange svært nyttige forbindelser. Klorbenzen ble brukt i syntesen av DDT insekticidet, for tiden i bruk som følge av dets toksisitet for mennesker.

-Mindre grad, klorbenzen anvendes i syntesen av fenolforbindelse med fungicid, baktericid, insekticid, antiseptisk og blir også brukt i produksjon av agrokjemikalier handling og i ferd med acetylsalisylsyre fremstillings.

-Intervenerer i produksjonen av diisocyanat, avfettingsmiddel av auto deler.

-Det brukes til å oppnå p-nitroklorbenzen og 2,4-dinitroklorbenzen.

-Det brukes i syntese av forbindelsene trifenylfosfin, tiofenol og fenylsilan.

-Trifenylfosfin brukes i syntesen av organiske forbindelser; Tiofenol er et plantevernmiddel og farmasøytisk mellomprodukt. I motsetning er fenylsilan brukt i silikonindustrien.

-Det er en del av råmaterialet til fremstilling av difenyloksyd, som brukes som et varmeoverføringsmiddel, i kontroll av plantesykdommer og ved fremstilling av andre kjemiske produkter..

-P-nitro-klorbenzen oppnås fra en forbindelse som anvendes som et mellomprodukt ved fremstilling av fargestoffer, pigmenter, legemidler (paracetamol) og i Rubber Chemistry.

Brukes til syntese av organiske løsningsmidler

Klorbenzen også anvendes som råmateriale for fremstilling av løsningsmidler som anvendes i reaksjoner av organisk syntese, slik som metylen-difenyldiisocyanat (MDI) og uretanforbindelser.

Den involvert i syntesen av polyuretan MDI som har mange funksjoner i produksjon av byggevarer, kjøleskap og frysere, møbler senger, sko, biler, belegg og lim, og andre programmer.

På samme måte er uretan et råmateriale for produksjon av landbruksadjuvanser, maling, blekk og rengjøringsmidler for bruk i elektronikk..

Medisinsk bruk

-2,4-dinitroklorbenzen har blitt brukt i dermatologi ved behandling av alopecia areata. Det er også blitt benyttet i studier av allergi og immunologi dermatitt, vitiligo og prognose av resultatet i pasienter med malignt melanom, kjønnsvorter og vanlige vorter.

-Det har hatt terapeutisk bruk hos pasienter med HIV. På den annen side har immunmodulatorfunksjoner blitt tilskrevet det, et aspekt som er gjenstand for diskusjon.

referanser

  1. Dr. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitroklorbenzen og dets anvendelser. [PDF]. Venezuelan Dermatology, VOL. 36, nr. 1.
  2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitroklorbenzen (PNCB). Hentet 4. juni 2018, fra: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018). Klorbenzen: Egenskaper, Reaktivitet og bruk. Hentet 4. juni 2018, fra: study.com
  4. Wikipedia. (2018). klorbenzen. Hentet 4. juni 2018, fra: en.wikipedia.org
  5. Pubchem. (2018). klorbenzen. Hentet 4. juni 2018, fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov