Difenylamin (C6H5) 2NH Kjemisk struktur, Egenskaper



den diphenylamine er en organisk forbindelse hvis kjemiske formel er (C6H5)2NH. Navnet viser at det er en amin, så vel som dens formel (-NH2). På den annen side refererer uttrykket "difenyl" til nærværet av to aromatiske ringer bundet til nitrogen. Difenylamin er følgelig en aromatisk amin.

I ordet av organiske forbindelser er ordet aromatisk ikke nødvendigvis knyttet til eksistensen av luktene, men med egenskaper som definerer dets kjemiske oppførsel mot bestemte arter.

I tilfelle av difenylamin, dens aromaticitet og det faktum at dets faste presentere en særegen aroma sammenfaller. Stiftelsen eller mekanismene som styrer deres kjemiske reaksjoner kan imidlertid forklares av deres aromatiske karakter, men ikke av deres behagelige aroma.

Dens kjemiske struktur, basicitet, aromaticitet og intermolekylære interaksjoner er variablene som er ansvarlige for dens egenskaper: fra fargene på krystallene til anvendelighet som antioxidantmiddel.

index

  • 1 Kjemisk struktur
  • 2 bruksområder
  • 3 Fremstilling
    • 3.1 Termisk deaminering av anilin
    • 3.2 Reaksjon med fenotiazin
  • 4 Egenskaper
    • 4.1 Løselighet og basicitet
  • 5 referanser 

Kjemisk struktur

I de øvre bildene er representert kjemiske strukturer av difenylamin. De svarte kulene samsvarer med karbonatomer, de hvite kuler samsvarer med hydrogenatomene og de blå kulene samsvarer med nitrogenatomet.

Forskjellen mellom begge bildene er modellen for hvordan de representerer molekylet grafisk. I den nedre delen utmerker ringenes aromatisme med de svarte prikkede linjene, og den flat geometri av disse ringene er også tydelig.

Ingen av de to bildene viser det ensomme paret elektroner som ikke deles på nitrogenatomet. Disse elektronene "går" gjennom det konjugerte π-systemet i dobbeltbindingene i ringene. Dette systemet danner en slags sirkulerende sky som tillater intermolekylære interaksjoner; det vil si med andre ringer av et annet molekyl.

Ovennevnte betyr at det ikke-delte nitrogenpartiet går gjennom begge ringene, fordeler sin elektrontetthet likt og deretter tilbake til nitrogen for å gjenta syklusen igjen.

I denne prosessen reduseres tilgjengeligheten av disse elektronene, noe som fører til en reduksjon i basiciteten av difenylamin (dens tendens til å donere elektroner som en Lewis-base).

søknader

Difenylamin er et oksidasjonsmiddel som er i stand til å oppfylle en rekke funksjoner, og blant dem er følgende:

- Under lagring gjennomgår epler og pærer en fysiologisk prosess som kalles skolding, relatert til produksjon av konjugerte triener, som fører til skade på huden av frukt. Virkningen av difenylamin gjør det mulig å øke lagringsperioden, redusere skade på frukt til 10% av det som ble observert i hans fravær.

- Ved å bekjempe oksydasjon, forandrer difenylamin og dets derivater driften av motorer ved å forhindre fortykning av brukt olje.

- Difenylamin brukes til å begrense virkningen av ozon i gummifremstilling.

- Difenylamin brukes i analytisk kjemi for påvisning av nitrater (NO3-), klorater (ClO)3-) og andre oksidasjonsmidler.

- Det er en indikator som brukes i nitratforgiftningsdeteksjonstester.

- Når RNA hydrolyseres i en time, reagerer den med difenylamin; Dette tillater kvantifisering.

- I veterinærmedisin brukes difenylamin lokalt til forebygging og behandling av screwworm manifestasjoner i avlsdyr.

- Noen av difenylaminderivatene tilhører kategorien ikke-steroide antiinflammatoriske legemidler. På samme måte kan de ha farmakologiske og terapeutiske effekter som antimikrobiell, analgetisk, antikonvulsiv og anticanceraktivitet.

forberedelse

Naturligvis fremstilles difenylamin i løk, corianders, grønn og svart teblad og sitrusfrueskall. Syntetisk er det mange ruter som fører til denne forbindelsen, for eksempel:

Termisk deaminering av anilin

Den fremstilles ved termisk deaminering av anilinen (C6H5NH2) i nærvær av oksiderende katalysatorer.

Hvis anilinen i denne reaksjonen ikke innarbeider et oksygenatom i sin struktur, hvorfor blir det oksidert? Fordi den aromatiske ringen er en elektronuttakende gruppe, i motsetning til H-atomet, som gir sin lave elektrondensitet til nitrogenet i molekylet.

        2C6H5NH2           => (C5H5)2 NH + NH3

Anilin kan også reagere med anilinhydrokloridsaltet (C6H5NH3+cl-) under en 230 ° C oppvarming i tjue timer.

C6H5NH2 + C6H5NH3+cl- => (C5H5)2 NH

Reaksjon med fenotiazin

Difenylamin forårsaker flere derivater når kombinert med forskjellige reagenser. En av disse er fenotiazin, som ved syntetisering med svovel er en forløper for derivater med farmasøytisk virkning.

(C-6H5)2NH + 2S => S (C6H4) NH + H2S

egenskaper

Difenylamin er et hvitt krystallinsk fast stoff som, avhengig av forurensninger, kan skaffe bronkial-, gult eller gult toner. Den har en behagelig aroma til blomster, har en molekylvekt på 169,23 g / mol og en tetthet på 1,2 g / ml.

Molekylene i disse faste stoffer kommuniserer ved Van der Waals kraft, og blant disse er de hydrogenbroer som dannes av de nitrogenatomer (NH-NH) og stabling av aromatiske ringer, hvilende dets "elektronisk sky" på hverandre.

Som de aromatiske ringene tar opp mye plass, forstyrrer de hydrogenbindingene, uten å også vurdere rotasjonene av N-ringbindingene. Dette medfører at det faste stoffet ikke har et meget høyt smeltepunkt (53 ºC).

Imidlertid, i væsketilstanden, blir molekylene mer separerte og effektiviteten av hydrogenbindingene forbedres. På samme måte er difenylamin relativt tung, noe som krever mye varme for å passere til gassfasen (302 ° C, dens kokepunkt). Dette skyldes også delvis vekten og samspillet mellom de aromatiske ringene.

Løselighet og basicitet

Det er meget uoppløselig i vann (0,03 g / 100 g vann) på grunn av den hydrofobe karakteren av sine aromatiske ringer. På den annen side er det meget løselig i organiske løsningsmidler som benzen, karbontetraklorid (CCl)4), aceton, etanol, pyridin, eddiksyre, etc..

Dens surhetskonstant (pKa) er 0,79, som refererer til surheten av dens konjugerte syre (C6H5NH3+). Protonet tilsatt til nitrogenet har en tendens til å løsne, fordi det elektron-par som det er bundet til, kan gå gjennom de aromatiske ringene. Dermed er den høye ustabiliteten C6H5NH3+ reflekterer den lave basiciteten av difenylamin.

referanser

  1. Gabriela Calvo (16. april 2009). Hvordan påvirker difenylamin kvaliteten på frukten? Hentet 10. april 2018, fra: todoagro.com
  2. The Lubrizol Corporation. (2018). Difenylamin antioksidanter. Hentet 10. april 2018, fra: lubrizol.com
  3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Farmakologiske anvendelser av difenylamin og dets derivat som potensiell bioaktiv forbindelse: En gjennomgang. Aktuelle bioaktive forbindelser, volum 13.
  4. PrepChem. (2015-2016). Fremstilling av difenylamin. Hentet 10. april 2018, fra: prepchem.com
  5. Pubchem. (2018). Diphenylamine. Hentet 10. april 2018, fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  6. Wikipedia. (2018). Diphenylamine. Hentet 10. april 2018, fra: en.wikipedia.org