Enantiomeros Nomenklatur, Egenskaper, Egenskaper og Eksempler



den enantiomerer er de par organiske (og uorganiske) forbindelser som består av to speilbilder som ikke kan overlappe den ene over den andre. Når motsatt oppstår, for eksempel i tilfelle av en ball, en golfklubb eller en gaffel, sies de å være achirale gjenstander..

Begrepet kirurgi ble laget av William Thomson (Lord Kelvin), som definerte at et objekt er chiralt dersom det ikke kan overlappe seg med speilbildet. For eksempel er hendene chirale elementer, fordi refleksjonen av venstre hånd, selv om den blir, vil aldri falle sammen med originalen.

En måte å demonstrere på er ved å plassere høyre hånd til venstre, og oppdage at de eneste fingrene som overlapper er de midterste. Faktisk kommer ordet chirale fra det greske ordet cheir, som betyr "hånd".

I tilfelle av gaffelen til det øvre bildet, hvis dets refleksjon skulle vende, ville den passe perfekt under originalen, som oversettes som en achiral gjenstand.

index

  • 1 asymmetrisk karbon
  • 2 nomenklatur
    • 2.1 Regler for sekvenser eller prioriteringer
  • 3 Egenskaper av enantiomerene
  • 4 Egenskaper
  • 5 eksempler
    • 5.1 Thalidomid
    • 5.2 Salbutamol og limonene
  • 6 Referanser

Asymmetrisk karbon

Hvilken geometrisk form må et sett med atomer må anses å være chirale? Svaret er tetrahedral; det vil si for en organisk forbindelse må karbonatomet ha et tetraedralt arrangement rundt det. Men selv om dette gjelder for de fleste forbindelser, er dette ikke alltid tilfelle.

Slik at denne hypotetiske CW-forbindelsen4 være chiral, alle substituenter må være forskjellige. Hvis det ikke var på denne måten, kan refleksjonen av tetraederet overlappe etter noen rotasjoner.

Forbindelsen C (ABCD) er således chiral. Når dette skjer, er karbonatomet bundet til fire forskjellige substituenter kjent som asymmetrisk karbon (eller stereogent karbon). Når dette karbonet er "sett" på speilet, utgjør dets refleksjon og dette det enantiomere paret.

I det øvre bildet er tre enantiomere par av forbindelse C (ABCD) illustrert. Tatt i betraktning bare det første paret, er refleksjonen ikke overlegelig, for når man bare svinger over bokstavene A og D sammenfaller, men ikke C og B.

Hvilket forhold har de andre parene enantiomerer med hverandre? Forbindelsen og dens bilde av det første enantiomeriske par er diastereomerer av de andre parene.

Med andre ord er diastereomerer stereoisomerer av samme forbindelse, men uten å være produktet av egen refleksjon; det vil si, de er ikke hans speilbilde.

En praktisk måte å gripe dette er ved anvendelse av modeller, noen av disse enkle og bevæpnet med en ball av anime, spisepinner og masser av leire for å representere atomer eller grupper.

nomenklatur

Byttet av plass til to bokstaver gir en annen enantiomer, men hvis tre bokstaver endres, går operasjonen tilbake til den opprinnelige forbindelsen med forskjellig romlig orientering.

På denne måten gir to bokstaver opp til to nye enantiomerer og samtidig to nye diastereomerer av det første paret.

Men hvordan å skille disse enantiomerene fra hverandre? Det er her den absolutt R-S konfigurasjonen dukker opp.

Forskerne som implementerte det var Cahn, Sir Christopher Ingold og Vladimir Prelog. Av denne grunn er det kjent som noteringssystemet (R-S) av Cahn-Ingold-Prelog.

Regler for sekvenser eller prioriteringer

Hvordan søke denne absolutt konfigurasjonen? For det første refererer uttrykket "absolutt konfigurasjon" til det nøyaktige romlige arrangementet av substituentene på det asymmetriske karbon. Dermed har hvert romlig arrangement sin egen R- eller S-konfigurasjon.

Det øvre bildet illustrerer to absolutte konfigurasjoner for et par enantiomerer. For å betegne en av de to som R eller S, må reglene for sekvenser eller prioriteringer følges:

1- Substituenten med høyeste atomnummer er den som har høyeste prioritet.

2- Molekylet er orientert slik at atom eller gruppe med lavere prioritet peker bak flyet.

3- Tegn pilene på koblingene og tegne en sirkel i nedadgående retningsretning. Hvis denne retningen er den samme med klokken, er konfigurasjonen R; hvis den er mot klokken, så er konfigurasjonen S.

Når det gjelder bildet, svarer den røde sfæren merket med nummer 1 til substituenten med høyeste prioritet, og så videre.

Den hvite sfæren, den for nummer 4, svarer nesten alltid til hydrogenatomet. Med andre ord: hydrogen er den laveste prioriterte substituenten og den siste.

Eksempel på absolutt konfigurasjon

I sammensetningen av det øvre bildet (aminosyre l-serin) har det asymmetriske karbon følgende substituenter: CH2OH, H, COOH og NH2.

Ved anvendelse av de ovennevnte regler for denne forbindelsen er substituenten med høyeste prioritet NH2, etterfulgt av COOH og endelig CH2OH. Den fjerde substituenten forstås å være H.

COOH-gruppen har prioritet over CH2OH, fordi karbon danner tre bindinger med oksygenatomer (O, O, O), mens den andre danner bare en med OH (H, H, O).

Egenskaper av enantiomerene

Enantiomerene mangler symmetrielementer. Disse elementene kan enten være planet eller symmetriens senter.

Når disse er tilstede i molekylstrukturen, er det meget sannsynlig at forbindelsen er achiral og derfor ikke kan danne enantiomerer.

egenskaper

Et par enantiomerer utviser de samme fysiske egenskaper, som for eksempel kokepunkt, smeltepunkt eller damptrykk.

En egenskap som skiller dem er imidlertid evnen til å rotere polarisert lys, eller hva er det samme: hver enantiomer har sine egne optiske aktiviteter.

Enantiomerene som roterer polarisert lys i retning av urviseren forsterkningsinnstilling (+), mens de som roterer mot urviseren for å skaffe konfigurasjons (-).

Disse rotasjonene er uavhengige av de romlige arrangementene av substituentene på det asymmetriske karbon. Følgelig kan en forbindelse med konfigurasjon R eller S være (+) og (-).

I tillegg, hvis konsentrasjonen av begge enantiomerer (+) og (-) er like, det polariserte lyset ikke avviker fra sin bane, og blandingen er optisk inaktiv. Når dette skjer, kalles blandingen en racemisk blanding.

I sin tur regulerer de romlige ordningene reaktiviteten til disse forbindelsene mot stereospesifikke substrater. Et eksempel på denne stereospecificiteten forekommer i tilfelle av enzymer, som bare kan virke på en bestemt enantiomer, men ikke på sitt speilbilde.

eksempler

Av mange mulige enantiomerer har vi som eksempler følgende tre forbindelser:

thalidomid

Hvilke av de to molekylene har S-konfigurasjonen? Den til venstre. Prioritetsordningen er som følger: først nitrogenatomet, andre karbonylgruppen (C = 0) og tredje metylengruppen (-CH2-).

Når du går gjennom gruppene, bruk retningen med urviseren (R); imidlertid, som hydrogen-peker ut av planet, konfigurasjonen sett fra baksiden vinkel faktisk tilsvarer S, mens det i tilfellet av molekylet høyre, hydrogen (den laveste prioritet) peker nok bakover fra flyet.

Salbutamol og limonene

Hvilken av de to molekylene er R-enantiomeren: den ene over eller den ene nedenfor? I begge molekylene er det asymmetriske karbon knyttet til OH-gruppen.

Etablere rekkefølgen av prioriteter for molekylet under det som gir følgende: først OH, den andre aromatiske ringen og tredje CH-gruppen2-NH-C (CH3)3.

Gjennom gruppene trekkes en sirkel i retning med urviseren; Derfor er det R-enantiomeren. Således er molekylet nedenfor R-enantiomeren, og den øverste er S.

I tilfellet av forbindelsen (R) - (+) - limonen og (S) - (-) - limonen, forskjellene er deres kilder og lukt. R-enantiomeren er karakterisert ved å ha en lukt av appelsiner, mens S-enantiomeren har en lukt av sitroner.

referanser

  1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organisk kjemi. (Tenth Edition, s. 188-301) Wiley Plus.
  2. Francis A. Carey. Organisk kjemi i stereo. (Sjette utgave., S. 288-301). Mc Graw Hill.
  3. Zeevveez. (1. august 2010). Gaffel Speilrefleksjon. [Figur]: Hentet 17. april 2018, fra: flickr.com   
  4. G. P. Moss. Grunnleggende terminologi stereokjemi (IUPAC Anbefalinger 1996) Pure and Applied Chemistry, Volume 68, Issue 12, Pages 2193-2222, ISSN (Online) 1365-3075, ISSN (Print) 0033-4545, DOI: doi.org
  5. Ukens arkivmolekyl. (1. september 2014). Thalidomide. Hentet 17. april 2018, fra: acs.org
  6. Jordi picart. (29. juli 2011). Tilordning av R- og S-konfigurasjonene i et chiralt senter. [Figur]. Hentet 17. april 2018, fra: commons.wikimedia.org