Alkaliske halogenider, nomenklatur, bruk og forberedelse



den alkylhalogenider, alkylhalogenider, halogenalkaner eller halogenalkaner er kjemiske forbindelser i hvilke ett eller flere av hydrogenatomene fra en alkan er erstattet med halogenatomer (vanligvis ett eller flere fluor, klor, brom eller jod).

Som det også gjelder for alkaner, er haloalkaner mettet organiske forbindelser, noe som betyr at alle de kjemiske bindingene som binder atomene i molekylet, er enkle bindinger.

Hvert karbonatom danner 4 bindinger, enten med andre karbonatomer eller med hydrogen eller halogenatomer. Hvert hydrogenatom og halogen er koblet til et enkelt karbonatom.

En enkel generell formel som beskriver mange (men ikke alle) av haloalkanene er:

CnH2n + 1X

Hvor bokstaven n representerer antall karbonatomer i hvert molekyl av forbindelsen, og bokstaven X representerer et spesielt halogenatom.

Et eksempel på en ekte kjemisk beskrives av denne formel er fluormetan (også kjent som metyl fluorid), hvis molekyler har bare et karbonatom (slik at n = 1) og omfatter halogen-fluor (slik at X = F). Formelen av denne forbindelsen er CH3F (Haloalkanes, S.F.).

Ved sammenligning av alkaner og haloalkaner vil vi se at haloalkaner har høyere kokepunkt enn alkaner som inneholder det samme antall karboner.

Spredningskreftene i London er den første av to typer krefter som bidrar til denne fysiske egenskapen. Husk at dispersjonskreftene i London øker med det molekylære overflaten.

Når man sammenligner halogenalkaner med alkaner, utviser halogenalkaner en økning i overflatearealet på grunn av substitusjon av et halogen for hydrogen.

Dipol-dipolinteraksjonen er den andre typen kraft som bidrar til et høyere kokepunkt. Denne typen interaksjon er en coulombisk tiltrekning mellom de negative partielle og positive partielle kostnadene som eksisterer mellom karbon-halogenbindingene i separate halogenalkanmolekyler..

I likhet med dispersjonskreftene i London etablerer dipole-dipol-interaksjonene et høyere kokepunkt for halogenalkaner sammenlignet med alkaner med samme karbonnummer (Curtis, 2016).

Typer av alkylhalogenider

Alkylhalogenider, lik aminer, kan være primære, sekundære eller tertiære avhengig av hvilket karbon halogenet er i.

I en primær haloalkan (1 °) er kullet som bærer halogenatomet bare bundet til en annen alkylgruppe. Figur 1 gir eksempler på primære haloalkaner.

Figur 1: Eksempler på haloalkaner, brometan (venstre) klorpropan (sent) og 2-metyljodpropan.

I en sekundær (2 °) halogenalkan, er karbonet med halogenbundet direkte festet til to andre alkylgrupper, som kan være like eller forskjellige. Figur 2 illustrerer eksempler på sekundære haloalkaner.

Figur 2: Eksempler på sekundære haloalkaner, 2 brompropan (venstre) og 2 klorbutan (høyre)

I et tertiært halogenalkan (3 °) er karbonatomet som inneholder halogenet direkte bundet til tre alkylgrupper, som kan være en hvilken som helst kombinasjon derav eller forskjellige.

nomenklatur

Ifølge IUPAC må tre regler følges for å kalle alkylhalogenider:

  1. Moderkjeden er nummerert for å gi substituenten funnet først det laveste tallet, enten halogen eller en alkylgruppe.
  2. Halogensubstituentene er angitt med prefiksene fluor, klor, brom og jod og oppført i alfabetisk rekkefølge med andre substituenter.
  3. Hvert halogen ligger i hovedkjeden og gir det et tall som går foran navnet på halogenet (Ian Hunt, S.F.).

For eksempel hvis du har følgende molekyl:

Ved å følge fremgangsmåten ovenfor, molekylet som starter ved karbonet hvor halogen, klor i dette tilfelle, er lokalisert i posisjon 1. Dette molekylet er nummerert 1-klor- butan, eller klorbutan bli kalt.

Et annet eksempel er følgende molekyl:

Merk at det er tilstedeværelse av to kloratomer, i dette tilfellet er prefikset di tilsatt til halogenet foran kolonnene hvor de er. I dette tilfellet vil molekylet bli kalt 1,2-diklorbutan (Colapret, S.F.).

Fremstilling av haloalkaner

Haloalkaner kan fremstilles fra reaksjonen mellom alkener og hydrogenhalogenider, men blir mer vanlig gjort ved å erstatte -OH-gruppen i en alkohol med et halogenatom.

Den generelle reaksjonen er følgende:

Det er mulig å lage vellykkede tertiære kloralkaner fra tilsvarende alkohol og konsentrert saltsyre, men for å gjøre primær eller sekundær er det nødvendig å bruke en annen metode ettersom reaksjonshastighetene er for sakte.

Et tertiært kloralkan kan fremstilles ved omrøring av den tilsvarende alkohol med konsentrert saltsyre ved romtemperatur.

Kloroalkaner kan fremstilles ved å omsette en alkohol med flytende fosfor (III) klorid, PCl3.

De kan også fremstilles ved å tilsette fast fosforklorid (V) (PCl5) til en alkohol.

Denne reaksjonen er voldelig ved romtemperatur, noe som gir skyer av hydrogenkloridgass. Det er ikke et godt valg som en måte å lage halogenalkaner på, selv om den brukes som en test for -OH-grupper i organisk kjemi (Clark, MAKING HALOGENOALKANES, 2015).

Bruk av alkylhalogenid

Alkylhalogenider har forskjellige bruksområder, inkludert brannslukkere, drivmidler og løsningsmidler.

Haloalkaner reagerer med mange stoffer som fører til et bredt spekter av forskjellige økologiske produkter, derfor er de nyttige i laboratoriet som mellomprodukt i fremstilling av andre organiske kjemikalier.

Noen haloalkaner har negative miljøpåvirkninger, som for eksempel ozonnedbrytning. Den mest kjente familien i denne gruppen er klorfluorkarboner, eller CFC for kort.

CFC er klorfluorkarboner - forbindelser som inneholder karbon med klor og fluoratomer festet. To vanlige CFC er CFC-11, som er triklorkarbonkarbon og CFC-12, som er diklor-difluorkarbon..

CFC er ikke brannfarlig og er ikke veldig giftig. Derfor fikk de et stort antall bruksområder.

ble benyttet som kjølemidler, aerosoldrivmidler, for å generere skumplast som ekspandert polystyren eller polyuretan-skum, og som løsningsmidler for tørr rengjøring og avfetting generelle formål.

Dessverre er CFCs i stor grad ansvarlig for å ødelegge ozonlaget. I den øvre atmosfæren brytes karbonkloridbindingene for å gi klorfri radikaler.

Det er disse radikaler som ødelegger ozon. CFCer blir erstattet av miljøfarlige stoffer. Derfra, på grunn av Montreal-protokollen, har bruken av de fleste CFCer blitt eliminert.

CFCer kan også forårsake global oppvarming. Et molekyl av CFC-11 har for eksempel et globalt oppvarmingspotensial omtrent 5000 ganger større enn et molekyl karbondioksid.

På den annen side er det mye mer karbondioksid i atmosfæren enn CFC, så global oppvarming er ikke hovedproblemet knyttet til dem.

halogenoalkanes noen er fremdeles i bruk, selv om enkle alkaner så som butan anvendes for noen anvendelser (for eksempel aerosol-drivgasser) (Clark, bruk av HALOGENOALKANES, 2015).

referanser

  1. Clark, J. (2015, september). INNLEVERING AV HALOGENOALKANER . Hentet fra chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  2. Clark, J. (2015, september). Å HALOGENOALKANER . Hentet fra chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  3. Clark, J. (2015, september). BRUK AV HALOGENOALKANER. Hentet fra chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  4. Colapret, J. (S.F.). Haloalkaner (Alkylhalogenider). Hentet fra colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Curtis, R. (2016, 12. juli). halogenalkaner. Hentet fra chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. halogenalkaner. (S.F.). Hentet fra ivyroses: ivyroses.com.
  7. Ian Hunt. (S.F.). Grunnleggende IUPAC-organisk nomenklatur. Hentet fra chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.