Aromatiske hydrokarboner Kjennetegn og egenskaper



den aromatiske hydrokarboner er organiske forbindelser som er basert hovedsakelig på deres struktur benzen, sykliske seks hydrogenatomer i kombinasjon med karbon-kompositt, slik at det oppstår konjugater av delocalisation forbindelser som har sine elektroner mellom molekylorbitalene.

Med andre ord betyr dette at denne forbindelse har sigma-bindinger (cr) ^ for karbon-hydrogen-bindinger pi (π) karbon-karbon, som tillater bevegelsesfrihet elektroner for å vise fenomenet av resonans og andre unike manifestasjoner som er karakteristisk av disse stoffene.

Uttrykket "aromater" ble utpekt til disse forbindelsene lenge før de kjente deres reaksjonsmekanismer, ved det enkle faktum at et stort antall av disse hydrokarbonene avgir visse søte eller behagelige lukt.

index

  • 1 Egenskaper og egenskaper av aromatiske hydrokarboner
    • 1.1 Hetero-bremser
  • 2 struktur
  • 3 Nomenklatur
  • 4 bruksområder
  • 5 referanser

Egenskaper og egenskaper av aromatiske hydrokarboner

Med utgangspunkt i den enorme mengden aromatiske hydrokarboner basert på benzen, er det viktig å vite at det er et fargeløst, flytende og brennbart stoff oppnådd fra noen prosesser relatert til olje..

Så denne forbindelsen, hvis formel er C6H6, den har lav reaktivitet; Dette betyr at benzenmolekylet er ganske stabilt og skyldes elektronisk delokalisering mellom karbonatomer.

heteroarenes

Det er også mange aromatiske molekyler som ikke er basert på benzen og heteroarenes kalles, ettersom dens struktur er erstattet minst ett karbonatom med et annet element slik som svovel, nitrogen eller oksygen, som er heteroatomer.

Når det er sagt, er det viktig å vite at C: H-forholdet er stort i aromatiske hydrokarboner, og på grunn av dette, når de forbrennes, produseres en sterk gul flamme som gir av sot.

Som nevnt tidligere gir en stor del av disse organiske stoffene en viss lukt mens de håndteres. I tillegg underkastes denne typen hydrokarboner elektrofile og nukleofile substitusjoner for å oppnå nye forbindelser.

struktur

Når det gjelder benzen, deler hvert karbonatom en elektron med et hydrogenatom og et elektron med hvert nærliggende karbonatom. Det er da en fri elektron å migrere i strukturen og generere resonanssystemer som gir dette molekylet med den store stabiliteten som er karakteristisk.

For at et molekyl skal ha aromatisitet, må det adlyde visse regler, blant annet følgende skiller seg ut:

- Å være syklisk (tillater eksistensen av resonansstrukturer).

- Vær flatt (hvert av atomene som tilhører ringenes struktur har sp hybridisering2).

- Å kunne delokalisere sine elektroner (som det har alternative enkelt- og dobbeltbindinger, er det representert ved en sirkel inne i ringen).

Tilsvarende må de aromatiske forbindelsene også overholde Hückel-regelen, som består av å telle π-elektronene tilstede i ringen; bare hvis dette tallet er lik 4n + 2 regnes som aromatisk (hvor n er et heltall som er lik eller større enn null).

Og benzenmolekylet, er mange derivater av denne er også aromatiske (og samtidig overholder de ovenfor angitte antakelser og ringstrukturen opprettholdes), som noen polycykliske forbindelser slik som naftalen, antracen, fenantren og naftacen.

Dette gjelder også andre hydrokarboner som ikke har benzen som base, men som anses å være aromatiske, blant annet pyridin, pyrrol, furan, tiofen..

nomenklatur

For molekyler av benzen med en enkelt substituent (mono-substituert), som er de benzener, hvor et hydrogenatom er blitt erstattet av et atom eller gruppe av atomer, er navnet på substituent etterfulgt av ordet angitt i ett ord benzen.

Et eksempel er representasjonen av etylbenzen, som er vist nedenfor:

På lignende måte, når det er to substituenter i et benzen, bør plasseringen av substituent nummer to i forhold til nummer ett angis.

For å oppnå dette begynner man ved å nummerere karbonatomer fra en til seks. Da kan du se at det er tre mulige typer forbindelser som er navngitt i henhold til atomene eller molekylene som er som substituenter, som følger:

Prefikset o- (orto-) brukes til å indikere substituentene i stillingene 1 og 2, uttrykket m- (meta-) for å indikere substituentene på atomene 1 og 3, og uttrykket p- (for -) for å navngi substituentene i stillinger 1 og 4 av forbindelsen.

På samme måte, når det er mer enn to substituenter, skal de navngis ved å angi posisjoner med tall, slik at de kan ha så få tall som mulig; og når disse har samme prioritet i nomenklaturen, bør de nevnes alfabetisk.

Du kan også ha benzenmolekylet som en substituent, og i disse tilfellene kalles det fenyl. Når det gjelder polycykliske aromatiske hydrokarboner, bør de imidlertid være navngitt som angir posisjonen til substituentene, deretter navnet på substituenten og til slutt navnet på forbindelsen.

søknader

- En av hovedbruken er i oljeindustrien eller i organisk syntese av laboratorier.

- Høydepunkter vitaminer og hormoner (nesten helt), som det store flertallet av krydder som brukes i matlaging.

- Organiske tinkturer og parfymer, enten av naturlig eller syntetisk opprinnelse.

- Andre aromatiske hydrokarboner som anses viktige, er ikke-alicykliske alkaloider, samt forbindelser med eksplosive egenskaper som trinitrotoluen (kjent som TNT) og tårekomponenter..

- I medisinske applikasjoner kan nevne visse analgetiske stoffer som har benzenes molekyl i sin struktur, inkludert acetylsalisylsyre (kjent som aspirin) og andre som acetaminofen.

- Noen aromatiske hydrokarboner har en enorm toksisitet for levende vesener. For eksempel er benzen, etylbenzen, toluen og xylen kjent for å være kreftfremkallende.

referanser

  1. Aromatiske hydrokarboner. (2017). Wikipedia. Hentet fra en.wikipedia.org
  2. Chang, R. (2007). Kjemi. (9. utgave). McGraw-Hill.
  3. Calvert, J. G., Atkinson, R. og Becker, K. H. (2002). Mekanismene for atmosfærisk oksydasjon av de aromatiske hydrokarboner. Hentet fra books.google.co.ve
  4. ASTM komité D-2 på petroleumsprodukter og smøremidler. (1977). Manuell på hydrokarbonanalyse. Hentet fra books.google.co.ve
  5. Harvey, R. G. (1991). Polycykliske aromatiske hydrokarboner: Kjemi og kreftfremkallende egenskaper. Hentet fra books.google.co.ve