Metylsalicylat Kjemisk struktur, egenskaper, bruk og syntese

den metylsalicylat Det er en kjemisk substans, av organisk natur, betraktet som den mest toksiske forbindelse som er kjent blant salicylater, til tross for sin fargeløst utseende og behagelig lukt med en svak søt berøring. Denne arten er bedre kjent med navnet olje av vintergrønne.

Den er i flytende tilstand under standardbetingelser for temperatur og trykk (25 ° C og 1 atm), som utgjør en organisk ester som naturlig kommer fra et bredt utvalg av planter. Fra observasjon og studier av sin produksjon i naturen var det mulig å gå videre til syntesen av metylsalicylat.

Denne syntesen ble utført ved hjelp av en kjemisk reaksjon mellom esteren fra salisylsyre og dens kombinasjon med metanol. På denne måten er denne forbindelsen en del av salvie, hvitvin og frukt som plomme og eple, blant annet finnes det naturlig.

Syntetisk anvendes metylsalicylat i produksjon av smaksstoffer, så vel som i visse matvarer og drikkevarer.

index

• 1 Kjemisk struktur
• 2 Egenskaper
• 3 bruksområder
• 4 Syntese
• 5 referanser

Kjemisk struktur

Den kjemiske strukturen av metylsalicylat består av to hovedfunksjonelle grupper (en ester og en fenol knyttet til den), som vist på bildet over.

Det observeres at det utgjøres av en benzenring (som representerer en direkte innflytelse på reaktiviteten og stabiliteten av forbindelsen), fra salisylsyre hvorfra den er avledet.

For å nevne dem separat kan det sies at en hydroksylgruppe og en metylester er festet i ortopunktet (1,2) til den nevnte ring.

Deretter, når OH-gruppen er bundet til benzenringen, er en fenol som dannes, men det eksisterer mer "reir" i dette molekylet er den ester, noe som gir en spesiell denne forbindelse struktur og derfor ganske bestemte egenskaper.

Følgelig er dets kjemiske navn presentert som 2-hydroksybenzoat, tildelt av IUPAC selv om mindre hyppig brukt når det refereres til denne forbindelsen.

egenskaper

- Det er en kjemisk art som tilhører gruppen av salisylater, som er produkter av naturlig opprinnelse fra stoffskifte av noen planteorganismer.

- De terapeutiske egenskapene til salicylater i medisinske behandlinger er kjent.

- Denne forbindelsen er tilstede i visse drikkevarer som hvitvin, te, salvie og visse frukter som papaya eller kirsebær.

- Det finnes naturlig i bladene til et stort antall planter, spesielt i enkelte familier.

- Det tilhører gruppen av organiske estere som kan syntetiseres i laboratoriet.

- Den oppnås i flytende tilstand, hvis tetthet er ca. 1,174 g / ml under standardbetingelser for trykk og temperatur (1 atm og 25 ° C).

- Den danner en fargeløs, gulaktig eller rødaktig væskefase, betraktet som løselig i vann (som er et uorganisk løsningsmiddel) og i andre løsemidler av organisk type.

- Kokpunktet er ca. 222 ° C, som manifesterer termisk dekomponering rundt 340 til 350 ° C.

- Den presenterer flere applikasjoner, alt fra smaksstoff i candy-industrien til smertestillende og andre produkter i farmasøytisk industri.

- Dens molekylære formel er representert som C₈H₈O₃ og har en molar masse på 152,15 g / mol.

søknader

På grunn av sine strukturelle egenskaper, som en metylester fra salisylsyre, har metylsalisylat et stort antall bruksområder på forskjellige områder.

En av de viktigste anvendelser (og mest kjente) av dette stoffet er at smaksstoffet i forskjellige produkter fra den kosmetiske industrien som duft til næringsmiddelindustrien som smakstilsetning i søtsaker (tyggegummi, sukkertøy, iskrem, osv).

Det brukes også i kosmetikkindustrien som et oppvarmingsmiddel og til muskelmassasje i sportsapplikasjoner. I sistnevnte tilfelle fungerer det som en rubefacient; det vil si at det forårsaker overfladisk rødhet av huden og membranene av slimete natur når det kommer i kontakt med disse.

På samme måte brukes den i krem ​​til aktuell bruk, for dets smertestillende og antiinflammatoriske egenskaper ved behandling av reumatiske tilstander.

En annen av sine applikasjoner inkluderer dens flytende bruk i aromaterapi økter, på grunn av dens essensielle olje egenskaper.

I tillegg til deres anvendelse som beskyttelsesmiddel mot ultrafiolett stråling i solkremer, er deres egenskaper undersøkt mot lys for teknologiske anvendelser, så som produksjon av laserstråler eller lage arter som er mottakelige for å lagre informasjon i løpet av molekyler.

syntese

For det første bør det nevnes at metylsalisylat kan oppnås naturlig fra destillasjonen av grener av bestemte planter, som for vintergrønn (Gaultheria procumbens) eller den søte bjørken (Langsom Betula).

Dette stoffet ble ekstrahert og isolert for første gang i året 1843 takket være forskeren fra fransk opprinnelse, kalt Auguste Cahours; fra vintergreen, som for tiden er oppnådd gjennom syntese i laboratorier og til og med på kommersielt nivå.

Reaksjonen som oppstår for å oppnå denne kjemiske forbindelsen er en prosess som kalles esterifisering, hvor en ester oppnås ved reaksjonen mellom en alkohol og en karboksylsyre. I dette tilfellet oppstår det mellom metanol og salisylsyre, som vist nedenfor:

CH₃OH + C₇H₆O₃ → C₈H₈O₃ + H₂O

Det skal bemerkes at den del av salisylsyremolekylet som er forestret med hydroksylgruppen (OH) av alkoholen er karboksylgruppen (COOH).

Deretter ble det som skjer mellom de to kjemiske forbindelsene er en kondensasjonsreaksjon, fordi vannmolekylet er til stede fjernes fra reaktantene, mens de andre reaktanter kondenseres arter for å oppnå den metylsalisylat.

Det følgende bildet viser syntesen av metylsalicylat fra salisylsyre, hvor to påfølgende reaksjoner er vist.

referanser

1. Wikipedia. (N.d.). Metylsalisylat. Hentet fra en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (s.f.). Metylsalisylat. Hentet fra britannica.com
3. Europarådet. Ekspertkomiteen på kosmetiske produkter. (2008). Aktive ingredienser brukt i kosmetikk: Sikkerhetsundersøkelse. Hentet fra books.google.co.ve
4. Dasgupta, A., og Wahed, A. (2013). Klinisk kjemi, immunologi og laboratoriekvalitetskontroll. Hentet fra books.google.co.ve
5. Pubchem. (s.f.) Metylsalicylat. Hentet fra pubchem.ncbi.nlm.nih.gov