Karbontetraklorid (CCl4) struktur, egenskaper, bruk, toksisitet



den karbontetraklorid Det er en fargeløs væske, med en litt søt lukt, som lukter med eter og kloroform. Dens kjemiske formel er CCl4, og den utgjør en kovalent og flyktig forbindelse, hvis damp har større tetthet enn luft; Det bidrar ikke til elektrisitet, og det er heller ikke brannfarlig.

Det er funnet i atmosfæren, vannet i elvene, havet og sedimentene av den marine overflaten. Det antas at karbon tetraklorid tilstede i røde alger syntetiseres av samme organisme.

I atmosfæren produseres det ved reaksjon av klor og metan. Industrielt produsert karbontetraklorid går inn i havet, hovedsakelig gjennom sjøluftgrensesnittet. Det har blitt estimert at dens atmosfæriske strømning => oceanisk er 1,4 x 1010 g / år, tilsvarende 30% av atmosfærens totale karbontetraklorid.

index

  • 1 Hovedkarakteristikker
  • 2 struktur
  • 3 Fysiske og kjemiske egenskaper
  • 4 bruksområder
    • 4.1 Kjemisk produksjon
    • 4.2 Fremstilling av kjølemidler
    • 4.3 Undertrykkelse av brann
    • 4.4 Rengjøring
    • 4.5 Kjemisk analyse
    • 4.6 Infrarødspektroskopi og atommagnetisk resonans
    • 4.7 Oppløsningsmiddel
    • 4.8 Andre anvendelser
  • 5 Toksisitet
    • 5.1 Hepatotoksiske mekanismer
    • 5.2 Toksiske effekter på nyresystemet og sentralnervesystemet
    • 5.3 Virkninger av menneskelig eksponering
    • 5.4 Giftige interaksjoner
  • 6 Intermolekylære interaksjoner
  • 7 referanser

Hovedkarakteristikker

Karbontetraklorid fremstilles industrielt ved termisk klorering av metan, idet metan blir omsatt med klorgass ved en temperatur mellom 400 og 430 ° C. Under reaksjonen dannes et råprodukt med et biprodukt av saltsyre.

Det produseres også industrielt ved karbondisulfidmetoden. Klor- og karbondisulfidet reageres ved en temperatur på 90 ° C til 100 ° C ved anvendelse av jern som katalysator. Deretter blir råproduktet utsatt for fraksjonering, nøytralisering og destillasjon.

CCl4 har hatt flere bruksområder, blant annet: løsemiddel av fett, oljer, lakk, etc .; tørr rengjøring av klær; plantevernmidler, i landbruks- og soppdrepende fumigering og produksjon av nylon. Til tross for det store verktøyet har bruken dessuten blitt delvis utelukket på grunn av den høye toksisiteten.

Hos mennesker genererer det giftige effekter på huden, øynene og luftveiene. Men de mest skadelige effektene oppstår i funksjonen av sentralnervesystemet, leveren og nyrene. Nyreskader er kanskje den viktigste årsak til dødsfall som tilskrives giftig virkning av karbontetraklorid.

struktur

På bildet kan du se strukturen av karbontetraklorid, som er tetrahedral geometri. Legg merke til at Cl-atomene (de grønne kulene) er orientert i rommet rundt karbonet (sorte kule) ved å tegne en tetraeder.

Det er også verdt å nevne at fordi alle toppene av tetraeder er identiske, er strukturen symmetrisk; det vil si, det spiller ingen rolle hvordan CCl-molekylet roteres4, Det vil alltid være det samme. Deretter, siden den grønne tetrahedron av CCl4 er symmetrisk, har som følge av fraværet av et permanent dipolmoment.

Hvorfor? Fordi selv om C-Cl-bindingene er polare på grunn av den større elektronegativitet av Cl med hensyn til C, blir disse øyeblikkene avbrutt vektor. Derfor er det en apolar klorerte organiske forbindelse.

Karbon er fullstendig klorert i CCl4, Hva er lik en høy oksidasjon (karbon kan danne maksimalt fire bindinger med klor). Dette løsningsmiddel har ikke en tendens til å miste elektroner, det er aprotisk (det har ikke hydrogener), og det representerer et transportmiddel og liten lagring av klor..

Fysiske og kjemiske egenskaper

formel

CCI4

Molekylvekt

153,81 g / mol.

Fysisk utseende

Det er en fargeløs væske. Den krystalliserer i form av monokliniske krystaller.

lukt

Presenterer den karakteristiske lukten som finnes i andre klorerte løsningsmidler. Lukten er aromatisk og litt søt, ligner lukten av tetrakloretylen og kloroform.

Kokepunkt

170,1 ºF (76,8 ºC) til 760 mmHg.

Smeltepunkt

-9ºF (-23ºC).

Løselighet i vann

Det er dårlig løselig i vann: 1,16 mg / ml ved 25ºC og 0,8 mg / ml ved 20ºC. Hvorfor? Fordi vann, et høyt polært molekyl, ikke "føler" en affinitet for karbontetraklorid, som er apolar.

Løselighet i organiske løsningsmidler

På grunn av symmetrien av dens molekylære struktur er karbontetraklorid en ikke-polar forbindelse. Derfor er det blandbart med alkohol, benzen, kloroform, eter, karbondisulfid, petroleumeter og nafta. På samme måte er det oppløselig i etanol og aceton.

tetthet

I flytende tilstand: 1,59 g / ml ved 68 ° F og 1,594 g / ml ved 20 ° C.

I fast tilstand: 1,831 g / ml ved -186 ºC og 1,809 g / ml ved -80 ºC.

stabilitet

Vanligvis inert.

Etsende virkning

Angreper noen former for plast, gummi og belegg.

Tennspunkt

Det regnes som ikke veldig brannfarlig, noe som angir tennepunktet som mindre enn 982 ºC.

Auto tenning

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Damptetthet

5,32 i forhold til luft, tatt som en referanseverdi lik 1.

Damptrykk

91 mmHg ved 68 ° F; 113 mmHg ved 77 ºF og 115 mmHg ved 25 ºC.

nedbrytning

I nærvær av brann dannes klorid og fosgen, sterkt giftig forbindelse. På samme måte dekomponerer det under samme forhold i hydrogenklorid og karbonmonoksid. I nærvær av vann ved høye temperaturer kan det forårsake saltsyre.

viskositet

2,03 x 10-3 Pa · s

Luktgrense

21,4 ppm.

Brytningsindeks (ηD)

1,4607.

søknader

Kjemisk produksjon

-Det virker som et kloreringsmiddel og / eller løsningsmiddel ved fremstilling av organisk klor. På samme måte griper den inn som en monomer i fremstillingen av nylon.

-Fungerer som løsemiddel ved fremstilling av gummi sement, såpe og insektmiddel.

-Det brukes til fremstilling av klorfluorkarbon drivstoff.

-Har ingen linker C-H, betyr karbontetraklorid ikke gjennomgå reaksjoner med frie radikaler, slik at det er et nyttig oppløsningsmiddel for halogenering, enten en elementær halogen eller et halogeneringsmiddel som N-bromsuccinimid.

Fremstilling av kjølemidler

Det ble brukt i produksjon av klorfluorkarbon, kjølemiddel R-11 og triklorfluormetan, kjølemiddel R-12. Disse kjølemidlene ødelegger ozonlaget, og det er derfor de anbefalte å stoppe bruken av dem, i henhold til anbefalingene fra Montreal-protokollen.

Undertrykkelse av ild

I begynnelsen av det 20. århundre begynte karbontetraklorid å bli brukt som brannslukker, basert på et sett av egenskaper av forbindelsen: den er flyktig; dens damp er tyngre enn luften; Det er ikke en elektrisk leder og det er ikke veldig brannfarlig.

Når tetraklorkarbon oppvarmes det blir en tung damp som dekker forbrenningsprodukter, isolering av oksygen i luften og forårsaker at brannen er slukket. Den er egnet for å bekjempe oljebranner og apparater.

Imidlertid, ved temperaturer over 500 ° C karbontetraklorid kan reagere med vann som resulterer fosgen, toksisk forbindelse, slik at det må tas hensyn til ventilasjonen under bruk. Videre kan det reagere eksplosjonsartet med metallisk natrium, idet det er unngått i nærvær av ild med dette metallet.

rengjøring

Kulltetraklorid har blitt brukt i tørrrengjøring av klær og andre materialer til bruk i hjemmet. I tillegg er den brukt som industriell avfettingsmiddel av metaller, utmerket for oppløsning av fett og olje.

Kjemisk analyse

Det brukes til påvisning av bor, bromid, klorid, molybden, wolfram, vanadium, fosfor og sølv.

Infrarødspektroskopi og atommagnetisk resonans

-Det brukes som løsningsmiddel i infrarødspektroskopi, siden karbontetraklorid ikke har en betydelig absorpsjon i bånd> 1600 cm-1.

-Det ble brukt som løsningsmiddel i atommagnetisk resonans, siden det ikke forstyrret teknikken fordi det ikke hadde hydrogen (det er aprotisk). Men på grunn av dets toksisitet, og fordi dets løsningsmiddelkraft er lav, har karbontetraklorid blitt erstattet av deutererte løsningsmidler..

tynnere

Karakteristikken av en ikke-polar forbindelse tillater bruk av karbontetraklorid som løsningsmiddel middel av oljer, fett, lakker, fernisser, voks, gummi og harpikser. Det kan også oppløse jod.

Andre bruksområder

-Det er en viktig komponent i lava lamper, fordi på grunn av dens tetthet karbon tetraklorid legger vekt på voks.

-Brukes av stempelsamlere, da det avslører vannmerker på frimerker uten å forårsake skade.

-Det har blitt brukt som et plantevernmiddel, soppdrepende middel og i sprøyting av korn for å eliminere insekter.

-I metallskjæreprosessen brukes det som smøremiddel.

-Det har blitt brukt i veterinærmedisin som en anthelmintic i behandling av fasciolasis, forårsaket av Fasciola hepatica hos sauer.

toksisitet

-Kulltetraklorid kan absorberes gjennom luftveiene, fordøyelseskanalen, okulære og hudveiene. Svelging og innånding er svært farlig fordi de kan forårsake langvarig alvorlig skade på hjernen, leveren og nyrene.

-Kontakt med huden gir irritasjon, og på lang sikt kan det føre til dermatitt. Mens kontakt med øynene forårsaker irritasjon.

Hepatotoksiske mekanismer

Hovedmekanismer som forårsaker leverskade er oksidativt stress og endring av kalsium homeostase..

Oksidativt stress er en ubalanse mellom produksjonen av reaktive oksygenarter og kroppens evne til å generere et reduserende miljø i sine celler som styrer oksidative prosesser.

Ubalansen i normal redoks tilstand kan forårsake toksiske effekter ved produksjon av peroksider og frie radikaler som ødelegger alle komponentene i cellene.

Kulltetraklorid metaboliseres og produserer frie radikaler: Cl3C. (radikaltriklormetyl) og Cl3COO. (radikal triklormetylperoksid). Disse frie radikaler produserer lipoperoxidasjon, som forårsaker skade på leveren og også lungen.

Frie radikaler forårsaker også rupturen av plasmamembranen i leverceller. Dette gir en økning i den cytosoliske konsentrasjonen av kalsium og en reduksjon i den intracellulære mekanismen for kalsium-sekvestrasjon.

Den intracellulære økningen av kalsium aktiverer enzymet fosfolipase A2 som virker på fosfolipider av membranen, og forverrer dens påvirkning. I tillegg er det en infiltrering av nøytrofiler og hepatocellulær skade. Det er en reduksjon i den cellulære konsentrasjonen av ATP og glutation som forårsaker enzymatisk inaktivering og celledød.

Giftige effekter i nyresystemet og sentralnervesystemet

De giftige virkningene av karbontetraklorid manifesteres i nyresystemet med en reduksjon i produksjonen av urin og kroppsvannsakkumulering. Spesielt i lungene og en økning i konsentrasjonen av metabolsk avfall i blodet. Dette kan forårsake døden.

På nivået av sentralnervesystemet er det involvering av aksonal ledning av nerveimpulser.

Effekter av menneskelig eksponering

Kort varighet

Irritasjon av øynene; effekter på leveren, nyre og sentralnervesystemet, kan føre til tap av bevissthet.

Lang varighet

Dermatitt og mulig kreftfremkallende virkning.

Giftige interaksjoner

Det er en sammenheng mellom mange av tilfellene av beruselse med karbontetraklorid og alkoholforbruk. Overdreven alkoholinntak forårsaker leverskader, og produserer levercirrhose i noen tilfeller.

Det har blitt observert at toksisiteten av karbontetraklorid øker med barbiturater, siden disse har noen lignende toksiske effekter.

For eksempel reduserer barbiturater utskillelsen av urin ved renal nivå, denne virkningen av barbiturater ligner den giftige effekten av karbontetraklorid på nyrefunksjonen.

Intermolekylære interaksjoner

CCl4 Det kan betraktes som en grønn tetraeder. Hvordan samhandler det med andre?

Å være et apolært molekyl, uten permanent dipol-øyeblikk, kan det ikke interagere med dipol-dipol-krefter. For å holde sine molekyler sammen i væsken, må kloratomene (tverrsnittene av tetraederet) samvirke med hverandre på en eller annen måte; og de lykkes takket være spredningskreftene i London.

De elektroniske skyene til Cl-atomer beveger seg, og for korte øyeblikk genererer rike og fattige områder av elektroner; det vil si, de genererer umiddelbare dipoler.

Det rike området av elektroner δ fører til at Cl-atomet i et nærliggende molekyl skal polarisere: Clδ-δ+Cl. Således kan to Cl-atomer holdes sammen for en begrenset tid.

Men å ha millioner av CCl molekyler4, Interaksjonene blir effektive nok til å danne en væske under normale forhold.

I tillegg øker de fire Cl-kovalent til hver C signifikant antallet av disse interaksjonene; så mye at det kokes ved 76.8 ºC, et høyt kokepunkt.

Kokpunktet for CCl4 det kan ikke være høyere fordi tetraederen er relativt liten sammenlignet med andre apolære forbindelser (som xylen, som koke ved 144ºC).

referanser

  1. Hardinger A. Steven. (2017). Illustrert ordliste for organisk kjemi: karbontetraklorid. Hentet fra: chem.ucla.edu
  2. Alle Siyavula. (N.d.). Intermolekylære og interatomiske krefter. Hentet fra: siyavula.com
  3. Carey F. A. (2006). Organisk kjemi (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
  4. Wikipedia. (2018). Karbon tetraklorid. Hentet fra: en.wikipedia.org
  5. Pubchem. (2018). Karbon tetraklorid. Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Kjemisk bok. (2017). Karbon tetraklorid. Hentet fra: chemicalbook.com