Tymisk kjemisk struktur og funksjoner



den tymin er en organisk forbindelse bestående av en heterocyklisk ring avledet fra den av pyrimidin, en benzenring med to karbonatomer substituert med to nitrogenatomer. Den kondenserte formelen er C5H6N2O2, å være et syklisk amid og en av de nitrogenbaserte basene som utgjør DNA.

Spesielt er tymin en pyrimidin-nitrogenbasert base sammen med cytosin og uracil. Forskjellen mellom tymin og uracil er at den tidligere er tilstede i DNA-strukturen, mens sistnevnte i strukturen av RNA.

Deoksyribonukleinsyre (DNA) dannes av to spiraler eller bånd som vikles rundt hverandre. Utsiden av båndene dannes av en kjede av deoksyriboseris, hvis molekyler er bundet gjennom en fosfodiesterbinding mellom 3'- og 5'-stillingene til de nærliggende deoksyribosemolekyler.

En av de nitrogenholdige basene: adenin, guanin, cytosin og tymin binder seg til 1'-stillingen av deoksyribose. Purin-adeninbasen av en helix er koblet til eller bundet til pyrimidinbasen thymin av den andre helix gjennom to hydrogenbindinger.

index

  • 1 Kjemisk struktur
  • 2 Tautomerer av tymin
  • 3 funksjoner
    • 3.1 Transkripsjon
    • 3.2 Genetisk kode
    • 3.3 Implikasjoner for helse
  • 4 referanser

Kjemisk struktur

I det første bildet er den kjemiske strukturen av tymin representert, hvor to karbonylgrupper (C = O) og de to nitrogenatomene som fullfører heterocyklisk amid er vist, og i øvre venstre hjørne er metylgruppen ( -CH3).

Ringen er avledet fra pyrimidin (pyrimidinring), den er flat, men ikke aromatisk. Det respektive antall atomer i det tyminmolekylet tilordnes ved å starte fra nitrogenet nedenfor.

Således er C-5 koblet til gruppen -CH3, C-6 er det venstre tilstøtende karbonatom av N-1, og C-4 og C-2 tilsvarer karbonyler.

Hva er bruken av denne nummereringen? Tymmolekylet har to hydrogenbindingsacceptorgrupper, C-4 og C-2, og to hydrogenbindingsdonoratomer, N-1 og N-3.

I henhold til ovenstående kan karbonylgruppene akseptere bindinger av typen C = O-H, mens nitrogenene gir bindinger av type N-H-X, med X like O, N eller F.

Takket være gruppene av atomer C-4 og N-3, tyminparring med adenin danner et par nitrogenholdige baser, som er en av de avgjørende faktorene i den perfekte og harmoniske strukturen av DNA:

Tautomerer av tymin

I bildet ovenfor er de seks mulige tautomerene av tymin oppført. Hva er de? De består av den samme kjemiske strukturen, men med forskjellige relative posisjoner av deres atomer; spesielt, av H som er koblet til de to nitrogenene.

Ved å holde samme nummerering av atomene, fra første til andre, observerer vi hvordan H av N-3-atomet migrerer til oksygen av C-2.

Den tredje kommer også fra den første, men denne gangen migrerer H til oksygen av C-3. Den andre og fjerde er like, men ikke ekvivalente, fordi i fjerde forlater H N-1 og ikke N-3.

På den annen side er den sjette lik den tredje, og som med paret dannet av fjerde og andre emigrerer H fra N-1 og ikke fra N-3..

Endelig er den femte den rene enolformen (laktimetall), hvori begge karbonylgrupper hydrogeneres i hydroksylgrupper (-OH); Dette er i strid med den første, den rene ketonformen og den som dominerer i fysiologiske forhold.

Hvorfor? Sannsynligvis på grunn av den store energiske stabiliteten som den oppnår når man sammenkobler adenin med hydrogenbindinger og tilhører strukturen av DNA.

Hvis ikke, bør den enolske form nummer 5 være mer rikelig og stabil, på grunn av dens merkede aromatiske karakter i motsetning til de andre tautomerer.

funksjoner

Tymins hovedfunksjon er den samme som for de andre nitrogenbasene i DNA: å delta i nødvendig koding i DNA for syntese av polypeptider og proteiner.

En av DNA-helikene tjener som en mal for syntesen av et mRNA-molekyl i en prosess kjent som transkripsjon og katalysert av enzymet RNA-polymerase. I transkripsjonen separeres DNA-båndene, så vel som deres avvikling.

transkripsjon

Transkripsjon begynner når RNA-polymerase binder til en region av DNA kjent som promoteren, som initierer mRNA-syntese.

Deretter blir RNA-polymerasen forskjøvet langs DNA-molekylet, som frembringer en forlengelse av det naserende mRNA til det når et område av DNA med informasjonen for terminering av transkripsjonen.

Det er en antiparallelisme i transkripsjon: mens lesingen av mal-DNA er gjort i 3 'til 5'-orienteringen, har det syntetiserte mRNA orienteringen 5' til 3 '.

Under transkripsjon det er en kobling mellom komplementær base kjede templat-DNA og mRNA-molekylet. Når transkripsjonen er ferdig, blir DNA-kjedene gjenforenet og deres originale krølle.

MRNA beveger seg fra cellekjernen til det grove endoplasmatiske retikulum for å initiere proteinsyntese i prosessen kjent som oversettelse. I dette intervenerer det ikke direkte tyminet, siden mRNA mangler dette, og har i sin plass pyrimidinbasen uracil.

Genetisk kode

Indirekte griper tymin som basesekvensen av mRNA reflekterer nukleært DNA.

Basissekvensen kan grupperes i tripeller av baser kjent som kodoner. Kodonene har informasjonen for inkorporering av de forskjellige aminosyrer til syntetisert proteinkjede; dette utgjør den genetiske koden.

Den genetiske koden består av 64 basistripletter som utgjør kodoner; det er minst ett kodon for hver av aminosyrene i proteiene. Det er også kodon for initiering (AUG) av oversettelsen og kodonene for oppsigelsen (UAA, UAG).

Sammendrag spiller thymin en avgjørende rolle i prosessen som konkluderer med proteinsyntese.

Virkninger for helse

Tymin er målet for virkningen av 5-fluorouracil, en strukturell analog av denne forbindelsen. Stoffet som brukes i behandling av kreft er innlemmet i stedet for tymin i kreftceller, og blokkerer deres proliferasjon.

Ultrafiolett lys virker på områdene av tyminholdige DNA-bånd i nabosteder, som danner tymindimerer. Disse dimers forårsaker "knuter" som blokkerer funksjonen av nukleinsyre.

I utgangspunktet er det ikke et problem på grunn av eksistensen av reparasjonsmekanismer, men hvis disse mislykkes, kan de forårsake alvorlige problemer. Dette synes å være tilfelle av xeroderma pigmentosa, en sjelden autosomal recessiv sykdom.

referanser

  1. Webmaster, Institutt for kjemi, University of Maine, Orono. (2018). Struktur og egenskaper av puriner og pryimidiner. Tatt fra: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. (17. juli 2007). Tautomerer av adenin, cytosin, guanin og tymin. Tatt fra: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan. (6. juni 2010). Thymisk skjelett. [Figur]. Hentet fra: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia. (2018). Tymin. Hentet fra: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C.K., Van Holde, K. E: og Ahern, K.G. Biochemistry. 2002. Tredje utgave. Rediger. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem i Real Life: En 2 + 2 Cycloaddition. Tatt fra: asu.edu