Vannfrie egenskaper, hvordan de dannes, nomenklatur, applikasjoner

den anhydrider de er kjemiske forbindelser som stammer fra sammensetningen av to molekyler gjennom utslipp av vann. Dermed kan det ses som en dehydrering av de opprinnelige stoffene; selv om det ikke er helt sant.

I organisk og uorganisk kjemi nevnes det av dem, og i begge grenene er deres forståelse i vesentlig grad forskjellig. For eksempel, i uorganisk kjemi, betraktes de basiske og sure oksider som anhydrider av henholdsvis deres hydroksyder og syrer, siden de tidligere reagerer med vannet for å danne sistnevnte..

Her kan det oppstå forvirring mellom betingelsene "vannfri" og "anhydrid". Vanligvis henviser vannfri til en forbindelse som har blitt dehydrert uten endringer i sin kjemiske natur (ingen reaksjon); mens med et anhydrid er det en kjemisk forandring, reflektert i molekylstrukturen.

Hvis hydroksidene og syrer sammenlignes med deres tilsvarende oksider (eller anhydrider), vil det bli observert at det var en reaksjon. I motsetning kan noen oksyder eller salter hydriseres, miste vann og forbli de samme forbindelser; men uten vann er det vannfritt.

I organisk kjemi er det på den annen side det som menes med anhydrid den første definisjonen. For eksempel er en av de mest kjente anhydrider derivatene av karboksylsyrer (toppbilde). Disse består av forening av to acylgrupper (-RCO) ved hjelp av et oksygenatom.

I sin generelle struktur er det angitt R₁ for en acylgruppe, og R₂ for den andre acylgruppen. Fordi R₁ og R₂ de er forskjellige, de kommer fra forskjellige karboksylsyrer og det er da et asymmetrisk syreanhydrid. Når begge R-substituenter (uansett om de er aromatiske) er de samme, snakker vi i dette tilfellet av et symmetrisk syreanhydrid.

På tidspunktet for å koble to karboksylsyrer for å danne anhydridet, kan vann eventuelt eller ikke bli dannet, så vel som andre forbindelser. Alt vil avhenge av strukturen av syrer.

index

• 1 egenskaper av anhydrider
  • 1.1 Kjemiske reaksjoner
• 2 Hvordan dannes anhydrider?
  • 2.1 Sykliske anhydrider
• 3 Nomenklatur
• 4 applikasjoner
  • 4.1 Organiske anhydrider
• 5 eksempler
  • 5.1 Suksinsyreanhydrid
  • 5.2 Glutarsyreanhydrid
• 6 Referanser

Egenskaper av anhydrider

Egenskapene til anhydrider vil avhenge av det du refererer til. Nesten alle har til felles at de reagerer med vann. Men for såkalte basiske anhydrider i uorganisk, faktisk flere av dem er til vann-uløselig (MgO), slik at dette utsagnet vil fokusere for anhydridene av karboksylsyrer.

Smeltepunktene og kokpunktene faller på molekylstruktur og intermolekylære interaksjoner for (RCO)₂Eller dette er den generelle kjemiske formelen av disse organiske forbindelsene.

Hvis molekylmassen av (RCO)₂Eller det er lavt, det er sannsynligvis en fargeløs væske ved romtemperatur og trykk. For eksempel eddiksyreanhydrid (eller etanisk anhydrid), (CH₃CO)₂Eller, det er en væske og en av større industriell betydning, og er veldig stor i produksjonen.

Reaksjonen mellom eddiksyreanhydrid og vann er representert ved den følgende kjemiske ligning:

(CH₃CO)₂O + H₂O => 2CH₃COOH

Merk at når vannmolekylet tilsettes, frigjøres to molekyler eddiksyre. Den omvendte reaksjonen kan imidlertid ikke forekomme for eddiksyre:

2CH₃COOH => (CH₃CO)₂O + H₂O (Det skjer ikke)

Det er nødvendig å ty til en annen syntetisk rute. Dikarboksylsyrer, derimot, kan gjøre det ved oppvarming; men det vil bli forklart i neste avsnitt.

Kjemiske reaksjoner

hydrolyse

En av de enkleste reaksjonene av anhydrider er deres hydrolyse, som nettopp har blitt vist for eddiksyreanhydrid. I tillegg til dette eksempelet har vi svovelsyreanhydridet:

H₂S₂O₇ + H₂O <=> 2H₂SW₄

Her har du et uorganisk syreanhydrid. Merk at for H₂S₂O₇ (også kalt disulfursyre), er selve reaksjonen reversibel, slik at oppvarming H₂SW₄ Konsentrere resultater i dannelsen av anhydridet. Hvis derimot er det en fortynnet løsning av H₂SW₄, Så er utgitt₃, svovelsyreanhydrid.

esterification

Syreanhydrider reagerer med alkoholene, med pyridin i mediet, for å gi en ester og en karboksylsyre. For eksempel vurderes reaksjonen mellom eddiksyreanhydrid og etanol:

(CH₃CO)₂O + CH₃CH₂OH => CH₃CO₂CH₂CH₃            +   CH₃COOH

Dermed danner etylesteretanoat, CH₃CO₂CH₂CH₃, og etansyre (eddiksyre).

Praktisk sett, hva skjer er substitusjonen av hydrogenet i hydroksylgruppen, med en acylgruppe:

R₁-OH => R₁-OCOR₂

I tilfelle av (CH₃CO)₂Eller din acylgruppe er -COCH₃. Derfor er det sagt at OH-gruppen lider acylering. Imidlertid er acylering og forestring ikke utbytbare konsepter; Acylering kan forekomme direkte i en aromatisk ring, kjent som Friedel-Crafts acylering.

Alkoholer i nærvær av syreanhydrider foresteres således ved en acylering.

På den annen side reagerer bare en av de to acylgruppene med alkoholen, den andre forblir med hydrogenet som danner en karboksylsyre; det for tilfelle av (CH₃CO)₂Eller det er etansyren.

amidering

Syr anhydrider reagerer med ammoniakk eller med aminer (primær og sekundær) for å gi amider. Reaksjonen ligner veldig forestillingen akkurat beskrevet, men ROH er erstattet av en amin; for eksempel en sekundær amin, R₂NH.

Igjen er reaksjonen mellom (CH₃CO)₂O og dietylamin, Et₂NH:

(CH₃CO)₂O + 2Et₂NH => CH₃Conet₂ + CH₃COO^-+NH₂et₂

Og dietyllacetamid, CH dannes₃Conet₂, og et karboksylammoniumsalt, CH₃COO^-+NH₂et₂.

Selv om ligningen kan virke litt vanskelig å forstå, er det nok å observere hvordan gruppen -COCH₃ erstatte H for et Et₂NH for å danne amidet:

et₂NH => Et₂NCOCH₃

Mer enn en amidering, er reaksjonen fortsatt en acylering. Alt er oppsummert i det ordet; denne gangen lider aminen acyleringen og ikke alkoholen.

Hvordan dannes anhydrider?

De uorganiske anhydrider dannes ved å reagere elementet med oksygen. Dersom elementet er metallisk dannes således et grunnmetalloksyd eller anhydrid; og hvis det ikke er metallisk, dannes et ikke-metallisk oksyd eller syreanhydrid.

For organiske anhydrider er reaksjonen forskjellig. To karboksylsyrer kan ikke binde direkte til frigjøring av vann og danne syreanhydridet; deltakelse av en forbindelse som ikke er nevnt ennå er nødvendig: acylklorid, RCOCl.

Karboksylsyren reagerer med acylkloridet, som produserer det respektive anhydrid og hydrogenklorid:

R₁COCl + R₂COOH => (R₁CO) O (COR₂) + HCI

CH₃COCl + CH₃COOH => (CH₃CO)₂O + HCI

En CH₃ kommer fra acetylgruppen, CH₃CO-, og den andre er allerede tilstede i eddiksyre. Valget av en spesifikk acylklorid og karboksylsyre, kan føre til syntese av en asymmetrisk eller symmetrisk syreanhydrid.

Sykliske anhydrider

I motsetning til de andre karboksylsyrene som krever et acylklorid, kan dikarboksylsyrene kondenseres i deres tilsvarende anhydrid. For dette er det nødvendig å varme dem for å fremme frigjøringen av H₂O. For eksempel er dannelsen av ftalsyreanhydrid fra ftalsyre vist.

Legg merke til hvordan den femkantede ringen er fullført, og oksygen som binder begge gruppene C = O er en del av den; Dette er et syklisk anhydrid. Det kan også ses at ftalsyreanhydrid er et symmetrisk anhydrid, siden begge R₁ som R₂ De er identiske: en aromatisk ring.

Ikke alle dikarboksylsyrer er i stand til å danne deres anhydrid, fordi når deres COOH-grupper er vidt skilt, blir de tvunget til å fullføre større og større ringer. Den største ringen som kan dannes er en sekskantet, større enn at reaksjonen ikke finner sted.

nomenklatur

Hvordan heter anhydrider? Ved å legge bort de uorganiske stoffene som er relevante for oksyder, er navnet på de organiske anhydrider som hittil er forklart, avhengig av identiteten til R₁ og R₂; det vil si av sine acylgrupper.

Hvis de to R er de samme, er det bare å erstatte ordet 'syre' av 'anhydrid' i den respektive navn av karboksylsyren. Og hvis tvert imot de to R er forskjellige, de er navngitt i alfabetisk rekkefølge. Derfor, for å vite hva du skal kalle det, er det nødvendig å først se om det er en symmetrisk eller asymmetrisk syreanhydrid.

Den (CH₃CO)₂Eller det er symmetrisk siden R₁= R₂ = CH₃. Derivat av eddiksyre eller etansyre, så navnet heter, følger den forrige forklaringen: eddiksyreanhydrid eller etanisk. Det samme gjelder for phthalic anhydride som nettopp nevnt.

Anta at du har følgende anhydrid:

CH₃CO (O) COCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃

Acetylgruppen til venstre kommer fra eddiksyre, og den til høyre kommer fra heptansyre. For å nevne dette anhydridet må du nevne dine R-grupper i alfabetisk rekkefølge. Så heter det: heptanoisk eddiksyreanhydrid.

søknader

Uorganiske anhydrider har tallrike anvendelser, da syntese og formulering av materialer, keramiske materialer, katalysatorer, sement, elektroder, gjødningsstoffer, etc., inntil belagt skorpe med sine tusenvis av mineraler, jern og aluminium, og dioksid av karbon utåndet av levende organismer.

De representerer avgangskilden, det punktet hvor mange forbindelser som brukes i uorganisk syntese utledes. En av de viktigste anhydrider er karbondioksid, CO₂. Det er sammen med vann viktig for fotosyntese. Og på industrielt nivå, SO₃ Det er viktig da saksøkte får svovelsyre fra den.

Kanskje anhydridet med flere programmer og for å ha (mens liv) er en av fosforsyre fra: adenosintrifosfat, bedre kjent som ATP, og DNA som foreligger i "energiverdi" Metabolism.

Organiske anhydrider

Syreanhydriderne reagerer ved en acylering, enten til en alkohol, danner en ester, til en amin, som gir opphav til et amid eller en aromatisk ring.

Det er millioner av hver av disse forbindelsene, og hundretusener av karboksylsyrealternativer for å forberede et anhydrid; Derfor vokser de syntetiske mulighetene drastisk.

Således er en av hovedapplikasjonene å inkorporere en acylgruppe til en forbindelse, som erstatter et av atomene eller gruppene av dets struktur.

Hvert anhydrid har hver sin egen bruk, men generelt reagerer de alle på en lignende måte. Av denne grunn benyttes disse typer forbindelser for å modifisere polymerstrukturer, opprette nye polymerer; det vil si kopolymerer, harpiks, belegg, etc..

For eksempel brukes eddiksyreanhydrid til å acetylere alle OH-grupper av cellulose (bunnbilde). Med dette erstattes hver H for OH med en acetylgruppe, COCH₃.

På denne måten oppnås celluloseacetatpolymeren. Den samme reaksjonen kan skisseres med andre polymerstrukturer med NH-grupper₂, også utsatt for acylering.

Disse acyleringsreaksjonene er også nyttige for syntese av medikamenter, slik som aspirin (syre acetylsalisylsyre).

eksempler

Noen andre eksempler på organiske anhydrider er vist å fullføre. Selv om det ikke blir nevnt, kan oksygenatomer erstattes av svovel, noe som gir svovel, eller til og med fosforanhydrider.

-C₆H₅CO (O) COC₆H₅: benzoesyreanhydrid. Gruppen C₆H₅ representerer en benzenring. Dens hydrolyse produserer to bensosyrer.

-HCO (0) COH: myresyreanhydrid. Dens hydrolyse produserer to myresyrer.

- C₆H₅CO (O) COCH₂CH₃: Benzoisk propansyreanhydrid. Dens hydrolyse produserer benzo- og propansyrer.

-C₆H₁₁CO (O) COC₆H₁₁: cykloheksankarboksylsyreanhydrid. I motsetning til aromatiske ringer er disse mettede, uten dobbeltbindinger.

-CH₃CH₂CH₂CO (O) COCH₂CH₃: butansyre propansyreanhydrid.

Suksinsyreanhydrid

Her har vi en annen syklisk, avledet fra ravsyre, en dikarboksylsyre. Legg merke til hvordan de tre oksygenatomene forråder den kjemiske naturen til denne typen forbindelse.

Maleinsyreanhydrid er veldig lik biksyreanhydrid, med forskjellen at det er et dobbeltbinding mellom karbonene som danner basisen av femkantet.

Glutarsyreanhydrid

Og til slutt er anhydridet av glutarsyre vist. Dette skiller seg strukturelt fra alle andre ved å bestå av en sekskantet ring. Igjen står de tre oksygenatomer ut i strukturen.

Andre anhydrider, mer komplekse, kan alltid påvises av de tre oksygenatomer svært nær hverandre.

referanser

1. Editors of Encyclopaedia Britannica. (2019). Anhydride. Encryclopaedia Britannica. Hentet fra: britannica.com
2. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8. januar 2019). Syreanhydriddefinisjon i kjemi. Hentet fra: thoughtco.com
3. Kjemi LibreTexts. (N.d.). Anhydrider. Hentet fra: chem.libretexts.org
4. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10^th utgaven.). Wiley Plus.
5. Carey F. (2008). Organisk kjemi (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
6. Whitten, Davis, Peck & Stanley. (2008). Kjemi. (8. utgave). CENGAGE Learning.
7. Morrison og Boyd. (1987). Organisk kjemi (Femte utgaven). Addison-Wesley Iberoamericana.
8. Wikipedia. (2019). Organisk syreanhydrid. Hentet fra: en.wikipedia.org