Benzoic acid struktur, egenskaper, produksjon, bruk



den benzosyre er den enkleste aromatiske syren av alle, som har molekylformel C6H5COOH. Den skylder sitt navn til hovedkilden til å oppnå i lang tid benzoin, en harpiks oppnådd fra barken til flere trær av slekten Styrax.

Den finnes i mange planter, spesielt frukt, som aprikos og tranebær. Det forekommer også i bakterier som et biprodukt av stoffskiftet av aminosyren fenylalanin. Det er også generert i tarmene ved bakteriell (oksidativ) behandling av polyfenoler tilstede i noen matvarer.

Som du kan se på bildet ovenfor, er C6H5COOH er, i motsetning til mange syrer, en fast forbindelse. Dens faste består av lyse, hvite og filiform krystaller som gir en mandelformet aroma.

Disse nåler er kjent siden det sekstende århundre; for eksempel beskriver Nostradamus i 1556 tørr destillasjon fra benzoin gummi.

En av de viktigste egenskapene til bensoesyre er å hemme veksten av gjær, mugg og en eller annen grunn bakterier; hvorved den brukes som et konserveringsmiddel for mat. Denne handlingen er pH-avhengig.

Benzoic acid har flere medisinske handlinger, som brukes som en komponent i farmasøytiske produkter som brukes til behandling av hudsykdommer som ringorm og fotsfot. Det brukes også som en inhalerende, ekspektorant og smertestillende decongestant.

En høy andel industrielt produsert benzosyre brukes til produksjon av fenol. På samme måte er en del av den bestemt for produksjonen av glykolbenzoater, anvendt ved fremstilling av myknere.

Selv om benzosyre ikke er en spesielt giftig forbindelse, har den noen skadelige tiltak for helse. Derfor anbefaler WHO en maksimal inntaksdose på 5 mg / kg kroppsvekt / dag, tilsvarende et daglig inntak av 300 mg benzosyre.

index

  • 1 Struktur av benzoesyre
    • 1.1 Krystall- og hydrogenbroer
  • 2 Fysiske og kjemiske egenskaper
    • 2.1 Kjemiske navn
    • 2.2 Molekylær formel
    • 2,3 Molekylvekt
    • 2.4 Fysisk beskrivelse
    • 2,5 lukt
    • 2.6 Smak
    • 2,7 kokepunkt
    • 2,8 smeltepunkt
    • 2.9 Flammepunkt
    • 2.10 Sublimering
    • 2.11 Løselighet i vann
    • 2.12 Løselighet i organiske løsningsmidler
    • 2.13 tetthet
    • 2.14 Damptetthet
    • 2.15 Damptrykk
    • 2.16 Stabilitet
    • 2.17 Nedbrytning
    • 2,18 Viskositet
    • 2.19 Forbrenningsvarme
    • 2.20 Fordampingsvarme
    • 2,21 pH
    • 2.22 Overflatespenning
    • 2,23 pKa
    • 2.24 Brekningsindeks
    • 2.25 Reaksjoner
  • 3 Produksjon
  • 4 bruksområder
    • 4.1 Industriell
    • 4.2 Medisin
    • 4.3 Oppbevaring av mat
    • 4.4 Andre
  • 5 Toksisitet
  • 6 Referanser

Benzoic acid struktur

I det øvre bildet er strukturen av benzosyre representert med en bar- og sfæremodell. Hvis antall sorte sfærer teller, blir det verifisert at det er seks av dem, det vil si seks karbonatomer; to røde kuler korresponderer med de to oksygenatomene i karboksylgruppen, -COOH; og til slutt er de hvite kuler hydrogenatomer.

Som det kan ses, er den aromatiske ringen til venstre, hvis aromaticitet er illustrert av de ødelagte linjene i midten av ringen. Og til høyre, -COOH-gruppen, ansvarlig for de sure egenskapene til denne forbindelsen.

Molekylært, C6H5COOH har en flat struktur, fordi alle dets atomer (unntatt hydrogener) har sp hybridisering2.

På den annen side tillater -COOH-gruppen, høyt polar, en permanent dipol å eksistere i strukturen; dipol som kunne observeres ved første øyekast hvis dets elektrostatiske potensielle kart var tilgjengelig.

Dette faktum har som konsekvens at C6H5COOH kan interagere med seg selv med dipol-dipol-krefter; spesielt med spesielle hydrogenbroer.

Hvis -COOH-gruppen er observert, vil det bli funnet at oksygenet av C = O kan akseptere et hydrogenbinding; mens O-H oksygen gir dem.

Krystall og brenselbroer

Benzoic acid kan danne to hydrogenbindinger: den mottar og aksepterer en samtidig. Derfor danner det dimerer; det vil si at molekylet er "relatert" til et annet.

Er disse parene eller dimers, C6H5COOH-HOOCC6H5, det strukturelle grunnlaget som definerer det faste stoffet som følge av sin bestilling i rommet.

Disse dimerne utgjør et molekylplan som, i lys av deres sterke og retningsmessige interaksjoner, klarer å etablere et bestilt mønster i det faste stoffet. Aromatiske ringer deltar også i dette arrangementet gjennom interaksjoner med spredningskrefter.

Som et resultat danner molekyler en monoklinisk krystall, hvis eksakte strukturelle egenskaper kan studeres ved hjelp av instrumentelle teknikker, slik som røntgendiffraksjon..

Det er da at et par flate molekyler kan ordnes i rommet, ved hydrogenbindinger overveiende, for å gi opphav til de hvite og krystallinske nåler.

Fysiske og kjemiske egenskaper

Kjemiske navn

syre:

-benzo

-bencenocarboxílico

-dracílico

-karboksybenzen

-bencenofórmico

Molekylær formel

C7H6O2 eller C6H5COOH.

Molekylvekt

122,123 g / mol.

Fysisk beskrivelse

Solid eller i form av krystaller, vanligvis hvite, men kan ha en beige farge hvis den havner visse urenheter. Krystallene er skumle eller i form av nåler (se første bilde).

lukt

Det lukter som mandler og det er fint.

smaken

Tasteless eller litt bitter. Smaksdeteksjonsgrensen er 85 ppm.

Kokepunkt

480 ° F til 760 mmHg (249 ° C).

Smeltepunkt

252,3 º F (121,5 - 123,5 ºC).

Tennspunkt

250ºF (121ºC).

sublime

Den kan sublimere fra 100 ºC.

Løselighet i vann

3,4 g / l ved 25 ºC.

Løselighet i organiske løsningsmidler

-1 g benzoesyre oppløses i et volum lik: 2,3 ml kald alkohol; 4,5 ml kloroform; 3 ml eter; 3 ml aceton; 30 ml karbontetraklorid; 10 ml benzen; 30 ml karbondisulfid; og 2,3 ml terpentinolje.

-Det er også løselig i flyktige og faste oljer.

-Det er litt løselig i petroleumseter.

-Løseligheten i heksan er 0,9 g / l, i metanol 71,5 g / l og i toluen 10,6 g / l.

tetthet

1,316 g / ml ved 82,4 ° F og 1,2659 g / ml ved 15 ° C.

Damptetthet

4,21 (i forhold til luften tatt som referanse = 1)

Damptrykk

1 mmHg ved 205ºF og 7,0 x 10-4 mmHg ved 25 ºC.

stabilitet

En løsning med en konsentrasjon på 0,1% i vann er stabil i minst 8 uker.

nedbrytning

Dekomponerer ved oppvarming, og utsender en skarp og irriterende røyk.

viskositet

1,26 cPoise ved 130 ºC.

Forbrenningsvarme

3227 KJ / mol.

Fordampingsvarme

534 KJ / mol ved 249 ºC.

pH-

Rundt 4 i vann.

Overflatespenning

31 N / m til 130 ºC.

pKa

4,19 til 25 ºC.

Brytningsindeks

1,504 - 1,5397 (ηD) ved 20 ºC.

reaksjoner

-I kontakt med basene (NaOH, KOH, etc.) danner benzoatsalter. Hvis det for eksempel reagerer med NaOH, dannes det natriumbenzoat, C6H5COONa.

-Reagerer med alkoholer for å danne estere. For eksempel stammer dets reaksjon med etylalkohol etylesteren. Noen benzoesyreestere oppfyller funksjonen som myknere.

-Reagerer med fosforpentaklorid, PCl5, for å danne benzoylklorid, et syrehalogenid. Benzoylklorid kan reagere med ammonium (NH3) eller en amin, så som metylamin (CH3NH2) for å danne benzamid.

-Reaksjonen av benzosyre med svovelsyre gir sulfoneringen av den aromatiske ring. Den funksjonelle gruppen -SO3H erstatter et hydrogenatom i meta posisjonen til ringen.

-Det kan reagere med salpetersyre, ved bruk av svovelsyre som en katalysator, som danner meta-nitrobenzoesyren.

-I nærvær av en katalysator, så som ferriklorid, FeCl3, Benzoesyre reagerer med halogener; for eksempel reagerer med klor for dannelsen av metaklorbenzoesyre.

produksjon

Nedenfor er noen metoder for å produsere denne forbindelsen:

-Mest benzoic acid produseres industrielt ved oksydasjon av toluen med oksygen tilstede i luften. Prosessen katalyseres av koboltnaftenat ved en temperatur på 140-160 ° C og ved et trykk på 0,2-0,3 MPa.

-Toluen, derimot, kan kloreres for å produsere benzotriklorid, som deretter hydrolyseres til benzosyre.

-Hydrolys av benzonitril og benzamid, i et surt eller alkalisk medium, kan forårsake bensoesyre og dens konjugatbaser.

-Benzylalkohol i en oksidasjon mediert av kaliumpermanganat, i et vandig medium, produserer benzoesyre. Reaksjonen skjer ved oppvarming eller refluksdestillasjon. Når prosessen er ferdig, blir blandingen filtrert for å eliminere mangandioxydet, mens supernatanten avkjøles for å oppnå benzoesyren..

-Benzotrikloridforbindelsen blir omsatt med kalsiumhydroksyd ved bruk av jern- eller jernsalter som katalysatorer, som i utgangspunktet danner kalsiumbenzoatet, Ca (C6H5COO)2. Deretter omdannes dette saltet ved omsetning med saltsyre til benzosyre.

søknader

industriell

-Den brukes til fremstilling av fenol ved oksidativ dekarboksylering av benzosyre ved temperaturer på 300-400 ° C. For hvilken hensikt? Fordi fenol kan brukes i syntesen av nylon.

-Derfra dannes glykolbenzoat, den kjemiske forløperen av dietylenglykolester og trietylenglykolester, stoffer som anvendes som myknere. Kanskje den viktigste bruken av myknere er klæbende formuleringer. Noen langkjedede estere brukes til å myke plast som PVC.

-Det brukes som en aktivator av gummi-polymerisering. I tillegg er det en mellommann i fremstillingen av alkydharpikser, samt tilsetningsstoffer for anvendelse i utvinning av råolje..

-I tillegg brukes den til fremstilling av harpikser, fargestoffer, fibre, plantevernmidler og som modifikasjonsmiddel for polyamidharpiks for fremstilling av polyester. Det brukes til vedlikehold av aroma av tobakk.

-Det er en forløper for benzoylklorid, som er et utgangsmateriale for syntesen av forbindelser som benzylbenzoat, brukt ved produksjon av kunstige smaker og insektmiddel..

medisinske

-Det er en komponent i Whitfield salven som brukes til behandling av hudsykdommer forårsaket av sopp som ringorm og idrettsfot. Whitfields salve består av 6% benzosyre og 3% salisylsyre.

-Det er en ingrediens av benzoin tinktur som har blitt brukt som aktuelt antiseptisk og inhalerende decongestant. Benzoic acid ble brukt som smitte, smertestillende og antiseptisk til begynnelsen av det 20. århundre.

-Benzoic acid har blitt brukt i eksperimentell behandling av pasienter med sykdommer av gjenværende nitrogenakkumulering.

Matvern

Benzoic acid og dets salter brukes i konservering av mat. Forbindelsen er i stand til å hemme veksten av mugg, gjær og bakterier, gjennom en pH-avhengig mekanisme.

De virker på disse organismer når deres intracellulære pH faller til en pH lavere enn 5, noe som nesten hindrer den anaerobe fermentering av glukose til fremstilling av benzosyre. Denne antimikrobielle virkningen krever en pH mellom 2,5 og 4 for en mer effektiv virkning.

-Det brukes til å bevare matvarer som fruktjuicer, karbonholdige drikker, brus med fosforsyre, pickles og andre surgjorte matvarer..

ulempen

Det kan reagere med ascorbinsyren (vitamin C) tilstede i noen drikker som produserer benzen, en kreftfremkallende forbindelse. På grunn av dette, ser vi etter andre forbindelser med kapasitet til å bevare matvarer som ikke presenterer problemene med benzoesyre.

andre

-Den brukes i en aktiv emballasje, som er tilstede i ionomerfilmene. Av disse frigjøres benzosyre, som er i stand til å hemme veksten av arter av slægten Penicillium og Aspergillus i mikrobielle medier,.

-Det brukes som et konserveringsmiddel av aromaen av fruktjuice og parfyme. Den brukes også med denne applikasjonen i tobakk.

-Benzoic acid brukes som et selektivt herbicid for å kontrollere bredblad og grøt ugress i avlinger av soyabønner, agurker, meloner, jordnøtter og treaktig prydplanter..

toksisitet

-Ved kontakt med hud og øyne kan det gi rødhet. Innånding kan forårsake irritasjon i luftveiene og hoste. Inntak av store mengder benzoesyre kan forårsake gastrointestinale sykdommer, noe som fører til skader på lever og nyre.

-Benzoic acid og benzoates kan frigjøre histamin som kan forårsake allergiske reaksjoner og irritasjon av øyne, hud og slimhinner.

-Det har ingen kumulativ, mutagen eller kreftfremkallende effekt, siden den absorberes raskt i tarmen, elimineres i urinen uten at den akkumuleres i kroppen.

-Maksimal tillatt dose ifølge WHO er 5 mg / kg kroppsvekt / dag, ca. 300 mg / dag. Akutt toksisitetsdose hos menn: 500 mg / kg.

referanser

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10th utgaven.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organisk kjemi (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
  3. Kjemisk bok. (2017). Benzoic acid. Hentet fra: chemicalbook.com
  4. Pubchem. (2018). Benzoic acid. Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Wikipedia. (2018). Benzoic acid. Hentet fra: en.wikipedia.org
  6. Dadachanji, Dinshaw. (18. mai 2018). Kjemiske egenskaper av benzoesyre. Sciencing. Hentet fra: sciencing.com
  7. Arbeids- og sosialdepartementet Spania. (N.d.). Benzoic acid. [PDF]. Internasjonale sikkerhetskilder. Hentet fra: insht.es