Sitronsyrestruktur, egenskaper, produksjon og bruk



den sitronsyre er en organisk forbindelse som består av en svak syre hvis kjemiske formel er C6H8O7. Som navnet antyder, er en av sine viktigste naturlige kilder sitrusfrukter, og kommer også fra det latinske ordet 'sitrus', som betyr bitter.

Ikke bare er det en svak syre, det er også polyprotisk; det vil si at det kan frigjøre mer enn ett hydrogen ion, H+. Det er nettopp det en tricarboxylsyre, så det har tre grupper -COOH H ion donorer+. Hver av dem har sin egen tendens til å befri seg mot omgivelsene.

Derfor er dens strukturformel bedre definert som C3H5O (COOH)3. Dette er den kjemiske grunnen til hvilken dens bidrag til den karakteristiske smaken av for eksempel oransje segmenter skyldes. Selv om det kommer fra fruktene, ble krystallene ikke isolert til 1784 fra en sitronsaft i England.

Det utgjør ca. 8% av massen av enkelte sitrusfrukter, som sitroner og grapefrukt. Det kan også finnes i paprika, tomater, artisjokker og andre matvarer.

index

  • 1 Hvor er sitronsyre funnet?
  • 2 Struktur av sitronsyre
    • 2.1 Intermolekylære interaksjoner
  • 3 Fysiske og kjemiske egenskaper
    • 3.1 Molekylvekt
    • 3.2 Fysisk utseende
    • 3.3 smak
    • 3.4 Smeltepunkt
    • 3,5 kokepunkt
    • 3,6 tetthet
    • 3.7 Løselighet
    • 3,8 pKa
    • 3.9 Nedbrytning
    • 3.10 Derivater
  • 4 Produksjon
    • 4.1 Kjemisk eller syntetisk syntese
    • 4.2 Naturlig
    • 4.3 Ved gjæring
  • 5 bruksområder
    • 5.1 I næringsmiddelindustrien
    • 5.2 I farmasøytisk industri
    • 5.3 I kosmetisk industri og generelt
  • 6 Toksisitet
  • 7 referanser

Hvor er sitronsyre funnet?

Den finnes i lave proporsjoner i alle planter og dyr, og er en metabolitt av levende vesener. Det er en mellomprodukt av aerob metabolisme tilstede i syklusen av tricarboxylsyrer eller sitronsyre syklus. I biologi eller biokjemi er denne syklusen også kjent som Krebs-syklusen, en amfibolisk metabolismevei.

Foruten å bli funnet naturlig i planter og dyr, oppnås denne syre syntetisk i store skalaer ved gjæring.

Det er mye brukt i næringsmiddelindustrien, i farmasøytisk og kjemisk industri, og oppfører seg som et naturlig konserveringsmiddel. Han og dets derivater fremstilles massivt på industrielt nivå for å smake fast og flytende mat.

Finn bruk som tilsetningsstoff i varianter av skjønnhetsprodukter til huden; Det brukes også som chelateringsmiddel, surgjøringsmiddel og antioksidant. Det anbefales imidlertid ikke bruk i høye eller rene konsentrasjoner; siden det kan forårsake irritasjon, allergi og til og med kreft.

Struktur av sitronsyre

I bildet ovenfor er strukturen av sitronsyre representert med en modell av kuler og barer. Hvis du ser nøye ut, kan du finne skjelettet av bare tre karboner: propan.

Karbonatomet sentrum er bundet til en -OH-gruppe, som i nærvær av karboksylgrupper, -COOH, inntar terminologien 'hydroksy'. De tre -COOH-gruppene er lett gjenkjennelige til venstre og høyre ende, og på toppen av strukturen; Dette er hvor Hs er utgitt+.

På den annen side er også -OH-gruppen i stand til å miste en syreproton, så totalt ville det ikke være tre H+, men fire. Imidlertid krever sistnevnte en betydelig sterk base, og følgelig er dets bidrag til karakteristisk surhet av sitronsyre mye lavere sammenlignet med -COOH-gruppene..

Av alle de foregående kan det utledes at sitronsyre også kan kalles: 2-hydroksy-1,2,3-propantrikarboksylsyre.

Det er en -OH gruppe i C-2, som ligger ved siden av -COOH-gruppen (se øverste senter av strukturen). På grunn av dette faller sitronsyre også inn i klassifiseringen av alfa-hydroksysyrer; hvor alfa betyr "tilstøtende", det vil si, det er bare ett karbonatom som separerer -COOH og -OH.

Intermolekylære interaksjoner

Som det kan sees, har sitronsyrekonstruksjonen en høy kapasitet til å donere og akseptere hydrogenbindinger. Dette gjør det svært lik vann, og grunnen til at det er veldig enkelt å montere faste monohydrat, rhomboedrale krystaller.

Disse hydrogenbindingene er også ansvarlige for oppretting av de fargeløse monokliniske krystallene av sitronsyre. De vannfrie krystallene (uten vann) kan oppnås etter dannelsen i varmt vann, etterfulgt av en fullstendig fordampning.

Fysiske og kjemiske egenskaper

Molekylvekt

210,14 g / mol.

Fysisk utseende

Fargeløse og luktfrie syrekrystaller.

smaken

Syr og bitter.

Smeltepunkt

153 ° C.

Kokepunkt

175 ° C.

tetthet

1,66 g / ml.

løselighet

Det er en sammensatt høyoppløselig i vann. På samme måte er det meget løselig i andre polare løsningsmidler som etanol og etylacetat. I apolære og aromatiske løsningsmidler som benzen, toluen, kloroform og xylen er det uoppløselig.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

Disse er verdiene til pKa for hver av de tre -COOH-gruppene. Merk at den tredje pKa (6.4) bare er litt sur, så den dissocierer lite.

nedbrytning

Ved temperaturer over 175 ° C eller høyere nedbrytes det å slippe ut CO2 og vann. Derfor kommer væsken ikke til å koke betydelig ettersom den nedbrytes først.

derivater

Som du mister H+, andre kationer tar sin plass, men på en ionisk måte; det vil si de negative kostnadene for -COO-gruppene- tiltrekke seg andre arter av positive kostnader, som Na+. Jo mer deprotonert sitronsyre er, desto flere kationer vil dets derivater ha kalt sitrater.

Et eksempel er natriumcitrat, som har en meget nyttig chelaterende effekt som koagulant. Disse citrater kan derfor danne komplekser med metaller i oppløsning.

På den annen side er H+ av -COOH-gruppene kan til og med erstattes av andre kovalent bundet art, så som R-sidekjeder, noe som gir opphav til citratestere: C3H5O (COOR)3.

Mangfoldet er veldig stort, siden ikke alle H må nødvendigvis erstattes av R, men også av kationer.

produksjon

Sitronsyre kan produseres naturlig og kommersielt oppnådd ved fermentering av karbohydrater. Produksjonen er også gjort syntetisk av kjemiske prosesser som ikke forblir veldig aktuelle i dag.

Flere bioteknologiske prosesser har blitt brukt til produksjonen, siden denne forbindelsen har stor etterspørsel over hele verden.

Syntetisk eller kjemisk syntese

-En av disse kjemiske synteseprosessene utføres under høytrykksbetingelser fra kalsiumsalter av isokitrat. Juicen ekstrahert fra sitrusfrukter blir behandlet med kalsiumhydroksyd, og kalsiumcitrat oppnås.

Dette saltet blir så ekstrahert og omsatt med en fortynnet oppløsning av svovelsyre, hvis funksjon er å protonere citratet til sin opprinnelige syreform.

-Også sitronsyre har blitt syntetisert fra glyserin ved å erstatte komponenter derav med en karboksylgruppe. Som nevnt, er disse prosessene ikke optimale for produksjon av sitronsyre i stor skala.

naturlig

I kroppen forekommer sitronsyre naturlig i aerob metabolisme: tricarboxylsyre syklus. Når acetylkozym A (acetyl-CoA) går inn i syklusen, blir det sammen med oksaloeddiksyre, danner sitronsyre.

Og hvor kommer acetyl-CoA fra??

I reaksjonene av fettsyrerets katabolisme, av karbohydrater, blant annet substrater, i nærvær av O2 Acetyl-CoA er produsert. Dette er dannet som et produkt av beta-oksidasjon av fettsyrer, transformasjonen av pyruvat frembragt i glykolyse.

Sitronsyren dannet i Krebs syklusen eller sitronsyre syklusen vil bli oksidert til alfa-ketoglutarsyre. Denne prosessen representerer en amfibolisk oksidreduksjonsbane, hvorfra ekvivalenter genereres som vil danne energi eller ATP.

Den kommersielle produksjonen av sitronsyre som intermediær for aerob metabolisme har imidlertid heller ikke vært lønnsomt eller tilfredsstillende. Kun under forhold med organisk ubalanse kan konsentrasjonen av denne metabolitten økes, noe som ikke er levedyktig for mikroorganismer.

Ved gjæring

Mikroorganismer, som sopp og bakterier, produserer sitronsyre ved å fermentere sukkerarter.

Produksjonen av sitronsyre fra mikrobiell gjæring har gitt bedre resultater enn kjemisk syntese. Forskningslinjer er utviklet i forbindelse med denne metoden for masseprodusent produksjon, som har gitt gode økonomiske fordeler.

Kultiveringsteknikkene på industrinivå har variert med tidenes forløp. Kulturer har blitt brukt til overflate og nedsenket gjæring. Submerged kulturer er de hvor mikroorganismer produserer fermentering fra substrater inneholdt i flytende medier.

Produksjonsprosessene av sitronsyre ved nedsenket gjæring, som forekommer under anaerobe forhold, har vært optimal.

Noen sopp liker Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, og bakterier som Bacillus licheniformis, har fått lov til å oppnå høy ytelse med denne typen fermentering.

Svamp som Aspergillus niger eller candida sp, de produserer sitronsyre som et resultat av fermentering av melasse og stivelse. Sukker fra sukkerrør, mais, beter, blir også brukt som underlag for gjæring.

søknader

Sitronsyre er mye brukt i næringsmiddelindustrien, i fremstillingen av farmasøytiske produkter. Den brukes også i utallige kjemiske og bioteknologiske prosesser.

I næringsmiddelindustrien

-Sitronsyre brukes hovedsakelig i næringsmiddelindustrien fordi det gir en behagelig syre smak. Det er veldig løselig i vann, så det blir lagt til drinker, søtsaker, godteri, gelatiner og frosne frukter. Den brukes også til fremstilling av viner, øl, blant annet drikkevarer.

-I tillegg til å legge til en sur smak, inaktiverer den sporstoffer som gir beskyttelse mot askorbinsyre eller vitamin C. Det virker også som et emulgeringsmiddel i is og oster. Bidrar til inaktivering av oksidative enzymer ved å redusere pH i maten.

-Øker effektiviteten av konserveringsmidler tilsatt til mat. Ved å gi en relativt lav pH, reduseres sannsynligheten for mikroorganismer som overlever i bearbeidede matvarer, og øker dermed holdbarheten.

-I fett og oljer brukes sitronsyren til å styrke den synergistiske effekten (av settet av fete komponenter) antioksidant som kan ha denne typen næringsstoffer.

I farmasøytisk industri

-Også sitronsyre er mye brukt som et hjelpestoff i farmasøytisk industri for å forbedre smaken og oppløsningen av medisiner.

-I kombinasjon med bikarbonat blir sitronsyre tilsatt til pulverformede produkter og tabletter på en måte som virker som en brusende.

-Sitronsyre salter tillater bruk som antikoagulant, siden det har evne til å kelere kalsium. Sitronsyre administreres i mineraltilskudd som citratsalter.

-Sitronsyre, ved å surgere mediet i tarmabsorpsjonsprosessen, optimaliserer inntaket av vitaminer og noen medisiner. Dens vannfri form administreres som en coadjuvant av andre legemidler i oppløsningen av beregningene.

-Det brukes også som et surgjøringsmiddel, sammenhørende som et middel som letter oppløsningen av de aktive ingrediensene i forskjellige farmasøytiske produkter.

I kosmetisk industri og generelt

-I produktene for rengjøring og kosmetikk brukes sitronsyren som chelateringsmiddel av metalliske ioner.

-Den brukes til rengjøring og polering av metaller generelt, og fjerner oksydet som er dekket.

-Ved lave konsentrasjoner tjener det som tilsetningsstoff i økologiske rengjøringsprodukter, som er gunstige for miljøet og naturen.

-Den har et bredt spekter av bruksområder: Det brukes i fotografiske reagenser, tekstiler, i skinnsanning.

-Det legges til trykkfarger.

toksisitet

Rapportene om toksisitet er forbundet med høy konsentrasjon av sitronsyre, eksponeringstid, urenheter, blant andre faktorer.

Løsningen av sitronsyre som er fortynnet, representerer ikke noen fare eller helsefare. Imidlertid utgjør ren eller konsentrert sitronsyre en sikkerhetsfare, og bør derfor ikke konsumeres.

Ren eller konsentrert er etsende og irriterende når det kommer i kontakt med hud og slimhinner i øynene, nesen og halsen. Kan forårsake allergiske hudreaksjoner og akutt toksisitet ved svelging.

Innånding av rent sitronsyrepulver kan også påvirke slimhinner i luftveiene. Innånding kan forårsake pusteproblemer, allergier, forårsaker sensibilisering av respiratorisk slimhinne, og kan til og med utløse astma.

Toksiske effekter for reproduksjon rapporteres. Sitronsyre kan forårsake genetiske defekter, forårsaker mutasjon i bakteriene.

Og til slutt er det ansett farlig eller giftig for vannlevende habitat, og generelt er konsentrert sitronsyre korroderende for metaller.

referanser

  1. BellChem (21. april 2015). Bruken av sitronsyre i næringsmiddelindustrien. Hentet fra: bellchem.com
  2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, og Lebeault, Jean-Michel. (1999). Mikrobiell produksjon av sitronsyre. Brasilianske arkiv av biologi og teknologi, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. Pubchem. (2018). Sitronsyre Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Sitronsyre Hentet fra: en.wikipedia.org
  5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. og Stanley, G. (2008). Kjemi. (8ava. ed). CENGAGE Læring: Mexico.
  6. Berovic, M. og Legisa, M. (2007). Sitronsyreproduksjon. Bioteknologi årlig gjennomgang. Hentet fra: researchgate.net