Quinones egenskaper, klassifisering, oppnåelse, reaksjoner



den kinoner de er organiske forbindelser med en aromatisk base som benzen, naftalen, antracen og fenantren; Imidlertid vurderes konjugerte diacetonsykliske molekyler. De kommer fra oksydasjonen av fenolene, og derfor blir C-OH-gruppene oksidert til C = O.

Generelt er de fargede forbindelser som oppfyller funksjonene av fargestoffer og fargestoffer. De tjener også som grunnlag for utarbeidelsen av mange medisiner.

Et av derivatene av 1,4-benzoquinon (toppbilde) er en bestanddel av ubiquinon eller koenzym Q, som er tilstede i alle levende vesener; dermed navnet sitt "allestedsnærværende".

Dette koenzymet intervenerer i driften av den elektroniske transportkjeden. Prosessen skjer i mitokondriell indre membran og kobles til oksidativ fosforylering, hvor ATP er produsert, den viktigste energikilden for levende vesener.

Kinoner finnes i naturen i form av pigmenter i planter og dyr. De er også til stede i mange urter som tradisjonelt brukes i Kina, som rabarber, Cassia, Senna, Comfrey, Giant Knuckle, Poligonum og Aloe Vera..

Kinonene som bruker fenolgruppene som auxokromer (hydroksykinonene), presenterer en rekke farger som gul, oransje, rødbrun, lilla etc..

index

  • 1 Fysiske og kjemiske egenskaper
    • 1.1 Fysisk utseende
    • 1.2 lukt
    • 1.3 Kokepunkt
    • 1.4 Smeltepunkt
    • 1,5 Sublimering
    • 1,6 Løselighet
    • 1.7 Løselighet i vann
    • 1,8 tetthet
    • 1.9 Damptrykk
    • 1.10 Selvantennelse
    • 1.11 Forbrenningsvarme
    • 1.12 Lukt (terskel)
  • 2 Klassifisering av kinoner
    • 2,1 benzoquinoner
    • 2,2 naftokinoner
    • 2,3 antrakinoner
  • 3 Innhenting
    • 3.1 Benzoquinon
    • 3.2 naftokinon
    • 3,3 antrakinon
  • 4 reaksjoner
  • 5 Funksjoner og bruksområder
    • 5.1 Vitamin K1
    • 5.2 Ubiquinon
    • 5.3 benzoquinoner
    • 5.4 Plastokinon
    • 5,5 naftokinoner
  • 6 Referanser

Fysiske og kjemiske egenskaper

De fysiske og kjemiske egenskapene til 1,4-benzoquinon er beskrevet nedenfor. Imidlertid, gitt den strukturelle likheten som eksisterer mellom alle kinoner, kan disse egenskapene ekstrapoleres til andre som kjenner deres strukturelle forskjeller.

Fysisk utseende

Krystallinsk fast stoff i gulaktig farge.

lukt

Krydret irritasjon.

Kokepunkt

293 ºC.

Smeltepunkt

115,7 ºC (240,3 ºF). Kinoner med høyere molekylmasser er derfor faste stoffer med smeltepunkt høyere enn 115,7 ° C.

sublime

Det kan sublimere selv ved romtemperatur.

løselighet

Større enn 10% i eter og i etanol.

Løselighet i vann

11,1 mg / ml ved 18 ºC. Kinon generelt er meget løselig i vann og polare løsemidler på grunn av deres evne til å akseptere hydrogenbindinger (til tross for den hydrofobiske komponenten av deres ringer).

tetthet

3,7 (i forhold til luften tatt som 1)

Damptrykk

0,1 mmHg ved 77 ºC (25 ºC).

selvantennelse

1040ºF (560ºC).

Forbrenningsvarme

656,6 kcal / g. mol)

Lukt (terskel)

0,4 m / m3.

Klassifisering av kinoner

Det er tre hovedgrupper av kinoner: benzoquinoner (1,4-benzokinon og 1,2-benzoquinon), naftokinoner og antrakinoner.

benzokinoner

Alle sammen har en benzenring med C = O-grupper. Eksempler på benzoquinoner er: embelina, rapanona og primina.

naftokinoner

Den strukturelle base av naftokinoner, som navnet antyder, er naftenringen, det vil si, de er avledet fra naftalen. Eksempler på naftokinoner er: plumbagina, lawsona, juglona og lapachol.

anthraquinone

Antrakinoner karakteriseres ved å ha antracenisk ring som en strukturell base; det vil si et sett med tre benzenringer knyttet til sidene. Eksempler på antrakinoner er: barbaloin, alizarin og krisofanol.

å skaffe

benzoquinone

-Benzoquinon kan oppnås ved oksydasjon av 1,4-dihydrobenzen med natriumklorat, i nærvær av divanadiumpentoksid som katalysator, og svovelsyre som et løsningsmiddel.

-Benzoquinon oppnås også ved oksidasjon av anilin med mangandioxid eller kromat som oksidanter i en syreoppløsning.

-Benzoquinon fremstilles ved oksidasjonsprosessene av hydrokinon, for eksempel i reaksjonen av benzoquinon med hydrogenperoksid.

naphthoquinone

Naphtoquinon syntetiseres ved oksydasjon av naftalen ved kromoksyd i nærvær av alkohol.

anthraquinone

-Antrakinonet syntetiseres ved kondensering av benzen med phthalsyreanhydrid i nærvær av AlCl3 (Friedel-Crafts acylering), genererer O-benzoylbenzosyren, som gjennomgår en acyleringsprosess som danner antrakinon.

-Antrakinon produseres ved oksydasjon av antracen med kromsyre i 48% svovelsyre, eller ved oksidering med luft i dampfase.

reaksjoner

-Reduksjonsmidler, slik som svovelsyre, tannklorid eller hydriodsyre, virker på benzoquinon ved å redusere den til hydrokinon.

-Også en løsning av kaliumjodid reduserer en løsning av benzoquinon til hydrokinon, som kan oksyderes igjen med sølvnitrat.

-Klor- og kloreringsmidler som kaliumklorat, i nærvær av saltsyre, danner klorerte derivater av benzoquinon.

-1,2-benzoquinon kondenseres med O-fenyldiamin for å danne quinoxaliner.

-Benzoquinon brukes som oksidasjonsmiddel i organisk kjemi reaksjoner.

-I syntesen av Baily-Scholl (1905) kondenseres anthraquinon med glycerol for å danne bezantren. I det første trinnet reduseres kinon med kobber med svovelsyre som medium. En karbonylgruppe omdannes til en metylengruppe, og deretter tilsettes glycerol.

Funksjoner og bruksområder

Vitamin K1

Vitamin K1 (fyllokinon) dannet ved foreningen av et derivat av naftokinon med en sidekjede av et alifatisk hydrokarbon, spiller en sentral rolle i koagulasjonsprosessen; siden det intervenerer i syntesen av protrombin, en faktor koagulasjon.

ubiquinone

Ubiquinon eller cytokrom Q, dannes av et derivat av pbenzoquinon festet til en sidekjede av et alifatisk hydrokarbon.

Involvert i kjeden av elektronisk transport under aerobiske forhold, kombinert med syntese av ATP i mitokondrier.

benzokinoner

-Embelline er et fargestoff som brukes til å farge ullgult. I tillegg brukes alizarin (antrakinon) i farging.

-En alkalisk løsning av 1,4-benzendiol (hydrokinon) og natriumsulfat, brukes som et utviklingssystem som virker på aktiverte sølvbromidpartikler, reduserer dem til metallisk sølv som er negativt av bildene.

plastoquinone

Plastokinon er en del av en elektrontransportkjede mellom fotosystemene I og II, som inngår i fotosyntese av planter.

naftokinoner

-Protozoer av slægten Leishmania, Trypanosoma og Toxoplasma viser følsomhet for et naftokinon tilstede i soldekk (D. lycoides).

-Plumbagin er et naftokinon som har blitt brukt til å lindre reumatisk smerte og har også antispasmodiske, antibakterielle og antifungale tiltak.

-Det er rapportert i et naftiokinon, kalt lapachol, en antitumor, antimalarial og antifungal aktivitet.

-2,3-diklor-1,4-naftokinon har en antifungal aktivitet. Det hadde tidligere blitt brukt i landbruket i bekjempelse av skadedyr og tekstilindustri.

-Antibiotikumfumaquinon som utviser selektiv aktivitet mot gram-positive bakterier, har blitt syntetisert, spesielt med Streptomyces fumanus.

-Det er naftokinoner som utøver en hemmerende virkning på Plasmodium sp. Naftokinonderivater har blitt syntetisert som har antimalarial effektivitet fire ganger høyere enn kinin.

-Lawsona er et pigment isolert fra bladene og stammen av henna. Den har oransje farge og brukes i hårfarging.

-Juglone, hentet fra blader og skall av valnøtt, brukes i trefarging.

referanser

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10th utgaven.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organisk kjemi (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
  3. Wikipedia. (2018). Kinon. Hentet fra: en.wikipedia.org
  4. Pubchem. (2018). Docebenone. Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. John D. Robert og Marjorie C. Caserio. (2018). Quinones. Kjemi LibreTexts. Hentet fra: chem.libretexts.org
  6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa, og Garcia de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naftokinoner: mer enn naturlige pigmenter. Meksikanske Journal of Pharmaceutical Sciences, 42(1), 6-17. Hentet fra: scielo.org.mx