Chirality i hva den består av og eksempler



den kiralitet er en geometrisk egenskap der en gjenstand kan ha to bilder: en høyre og en igjen, som ikke er utskiftbare; det vil si at de er romlig forskjellige, selv om resten av egenskapene er identiske. Et objekt som utviser chiralitet er ganske enkelt sagt å være "chiral".

Høyre og venstre hånd er chirale: den ene er refleksjonen (speilbilde) til den andre, men de er ikke de samme, fordi når de plasseres en oppå den andre, tommelene deres ikke sammenfaller. 

Mer enn et speil, for å vite om et objekt er chiralt, bør følgende spørsmål bli spurt: Har du "versjoner" for både venstre og høyre side??

For eksempel er et venstrehånds skrivebord og et høyresent skrivebord chirale gjenstander; to biler av samme modell, men med rattet til venstre eller høyre; et par sko, akkurat som føttene; spiral trapp i venstre retning, og i riktig retning, etc..

Og i kjemi molekyler er ikke unntaket: de kan også være chirale. Bildet viser et par molekyler med tetrahedral geometri. Selv om du slår den til venstre og berører de blå og lilla kulene, vil de brune og grønne "se" ut av flyet.

index

  • 1 Hva er chiraliteten??
  • 2 Eksempler på chiralitet
    • 2,1 aksial
    • 2.2 Planar
    • 2.3 Andre
  • 3 referanser

Hva er chiraliteten??

Med molekyler er det ikke så lett å definere hva "versjon" til venstre eller høyre med bare å se på dem. Til denne organiske kjemikalier er avhengige av konfigurasjoner (R) eller (S) Cahn-Ingold-Prelog, eller optisk egenskap av disse kirale stoffer dreie polarisert lys (som også er et chiralt element).

Det er imidlertid ikke vanskelig å avgjøre om et molekyl eller en forbindelse er chiral bare ved å se på strukturen. Hvilken slående spesiellitet har molekylet i bildet ovenfor?

Den har fire forskjellige substituenter, hver med sin egen karakteristiske farge, og også geometrien rundt det sentrale atomet er tetraedral.

Hvis det i et struktur er et atom med fire forskjellige substituenter, kan det i de fleste tilfeller angis at molekylet er chiralt.

Da sies det at i strukturen er det et sentrum for chiralitet eller Stereogene senter. Hvor det er en, vil det være et par stereoisomerer kjent som enantiomerer.

De to molekylene i bildet er enantiomerer. Jo større antall kirurgiske sentre som en forbindelse har, jo større er det romlige mangfoldet.

Det sentrale atom er vanligvis et karbonatom i alle biomolekyler og forbindelser med farmakologisk aktivitet; men det kan også være en av fosfor, nitrogen eller et metall.

Eksempler på chiralitet

Senteret for kiralitet er kanskje en av de viktigste elementene for å bestemme om en forbindelse er chiral eller ikke.

Imidlertid er det andre faktorer som kan gå ubemerket, men i 3D-modeller forlater de i bevis et speilbilde som ikke kan overlappe.

For disse strukturene sies det da at i stedet for sentrum har de andre elementer av chiralitet. Med dette i tankene er tilstedeværelsen av et asymmetrisk senter med fire substituenter ikke lenger nok, men resten av strukturen må også nøye analyseres; og så kunne skille en stereoisomer fra en annen.

aksial

Øvre bilde viser forbindelser som kan se flatt ved første øyekast, men egentlig ikke. På venstre side har vi den generelle strukturen av en aleno, hvor R betegner de fire forskjellige substituenter; og til høyre, den generelle strukturen av en bifenylforbindelse.

Slutten der de er R3 og R4 kan visualiseres som en "fin" vinkelrett på flyet der de ligger1 og R2.

Hvis en observatør analyserer slike molekyler ved å plassere øyet foran det første karbon bundet til R1 og R2 (for aleno), vil du se R1 og R2 til venstre og høyre side, og til R4 og R3 opp og ned.

Ja R3 og R4 De forblir faste, men de endres1 til høyre, og R2 til venstre blir det en annen "romlig versjon".

Det er her at observatøren kan komme til den konklusjonen at han fant en aksel av chiralitet for aleno; Det samme gjelder for bifenyl, men med de aromatiske ringene i mellom i syn.

Ring skruer eller helicity

Legg merke til at i foregående eksempel lå kiralitetsaksen i skjelettet C = C = C, for allene og i Ar-Ar-bindingen, for bifenylen.

For forbindelsene ovenfor kalt heptahelicenos (fordi de har syv ringer), hva er deres chiralakse? Svaret er gitt i samme bilde ovenfor: Z-aksen, helixen.

Derfor, for å skille en enantiomer fra en annen, må man observere disse molekylene ovenfra (fortrinnsvis).

På denne måten kan det være detaljert at en heptaheliceno blir i følelse av klokkenes nåler (venstre side av bildet), eller i retning mot urviseren (høyre side av bildet).

planar

Anta at vi ikke lenger har en helicen, men et molekyl med ikke-parallelle ringer; det vil si at en ligger over eller under den andre (eller de er ikke i samme plan).

Her hviler den chirale karakteren ikke så mye i ringen, men i dens substituenter; Det er disse som definerer hver av de to enantiomerene.

For eksempel, i ferrocenet på bildet over, endres ikke ringene som "sandwich" Fe-atomet; men rommets orientering med nitrogenatomet og -N (CH3)2.

På bildet er gruppen -N (CH3)2 peker til venstre, men i dens enantiomer vil det peke til høyre.

andre

For makromolekyler eller de med singulære strukturer begynner panoramaet å forenkle. Hvorfor? Fordi fra sine 3D-modeller kan det sees som en fuglfly, hvis de er chirale eller ikke, akkurat som objektene i de første eksemplene.

For eksempel kan en karbonnanorør vise mønstre av sving til venstre, og derfor er det chiral hvis det er en identisk men med sving til høyre.

Det samme skjer med andre strukturer der, til tross for at de ikke har noen kirurgiske sentre, kan romlige arrangementet av alle dets atomer innføre chirale former.

Man taler da om en iboende chiralitet, som ikke er avhengig av et atom, men av hele settet.

En kjemisk kraftig måte å differentiere "venstre bilde" fra fra høyre er gjennom en stereoselektiv reaksjon; det er den der bare en enantiomer kan passere, mens den andre ikke gjør det.

referanser

  1. Carey F. (2008). Organisk kjemi (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Kirurgi (kjemi). Hentet fra: en.wikipedia.org
  3. Advameg, Inc. (2018). Kiralitet. Hentet fra: chemistryexplained.com
  4. Steven A. Hardinger og Harcourt Brace & Company. (2000). Stereokjemi: Bestemmelse av molekylær chiralitet. Hentet fra: chem.ucla.edu
  5. Harvard University. (2018). Molekylær kirurgi. Hentet fra: rowland.harvard.edu
  6. Oregon State University. (14. juli 2009). Chirality: Chiral & Achiral Objects. Hentet fra: science.oregonstate.edu