Sulfonamider Mekanisme for tiltak, klassifisering og eksempler



den sulfonamider er arter hvis struktur dannes av den sulfonylfunksjonelle gruppen (R-S (= 0)2-R '), hvor begge oksygenatomene er bundet av dobbeltbindinger til svovelatomet, og den aminofunksjonelle gruppen (R-NR'R "), hvor R, R' og R" er atomer eller substituentgrupper bundet av enkle bindinger til nitrogenatomet.

Også denne funksjonelle gruppen danner forbindelser som har samme navn (hvis generelle formel er representert som R-S (= O)2-NH2), som er stoffer som er forløperne til noen grupper av stoffer.

I midten av 1935-årene fant den tyske forskeren Gerhard Domagk, spesialisert seg innen patologi og bakteriologi, de første artene som tilhørte sulfonamidene..

Denne forbindelsen ble kalt Prontosil rubrum og sammen med hans forskning tjente han verdien av Nobelprisen i fysiologi eller medisin nesten fem år etter oppdagelsen.

index

  • 1 Virkningsmekanisme
  • 2 Klassifisering
    • 2.1 Sultams
    • 2,2 sulfinamider
    • 2,3 disulfonimider
    • 2.4 Andre sulfonamider
  • 3 eksempler
    • 3.1 Sulfadiazin
    • 3.2 klorpropamid
    • 3.3 Furosemid
    • 3.4 Brinzolamid
  • 4 referanser

Handlingsmekanisme

Når det gjelder stoffer produsert av disse kjemiske stoffene, har de bakteriostatiske egenskaper (som lammer veksten av bakterier) med stor anvendelighet, spesielt for eliminering av de fleste organismer som anses som Gram-positive og Gram-negative.

Således er strukturen av sulfonamidene ganske lik den para-aminobenzosyre (PABA bedre kjent som, ved sin akronym), som er ansett som uunnværlig for biosyntesen av folsyre i de bakterielle organismer; hvor manifest sulfonamider være selektivt toksisk.

Av denne grunn er det en konkurranse mellom de to forbindelsene ved inhibering av enzymet dihydrofolatreduktase-syntase-arter kalt, og produsere blokkerer syntesen av dihydrofolatreduktase (DHFA), som er avgjørende for å syntetisere nukleinsyrer.

Når den biosyntetiske prosessen av koenzym-arten av folat i bakterielle organismer er blokkert, genereres hemming av vekst og reproduksjon av disse organismer..

Til tross for dette har den kliniske bruken av sulfonamider blitt utilgjengelig for mange behandlinger, så den kombineres med trimethoprim (tilhørende diaminopyrimidiner) for produksjon av et stort antall medikamenter.

klassifisering

Sulfonamider har forskjellige egenskaper og egenskaper, avhengig av den strukturelle konfigurasjonen de har, som avhenger av atomer som utgjør R-kjedene i molekylet og arrangementet av dem. Det er mulig å klassifisere dem i tre hovedklasser:

Sultams

De tilhører gruppen av sulfonamider med syklisk struktur, som er produsert på samme måte som i andre typer av sulfonamider, vanligvis ved oksydasjon av tioler eller sulfider som er dannet med aminer, i en enkelt beholder.

En annen måte å oppnå disse forbindelsene som manifesterer bioaktivitet involverer den foreløpige dannelsen av et rettkjedet sulfonamid, hvoretter bindinger mellom karbonatomer dannes for å danne sykliske arter.

Blant disse artene er sulfanilamid (forløper av sulfa-legemidler), sultiam (med antikonvulsive virkninger) og ampiroksikam (antiinflammatoriske egenskaper).

sulfinamides

Disse stoffene har en struktur representert som R (S = O) NHR), hvori svovelatomet er bundet til et oksygen ved en dobbeltbinding, og gjennom enkeltbindinger til karbonatomet i R-gruppen og nitrogenet i gruppen NHR.

Videre er disse tilhører gruppen av amider avledet fra andre forbindelser som er kjent sulfinsyrer hvis generelle formel er representert som R (S = O) OH, hvor svovelatomet er bundet med en dobbeltbinding til et oksygenatom og koblinger enkelt med R-substituenten og OH-gruppen.

Noen sulfinamider som har egenskaper av chiralitet - som para-toluensulfinamid - betraktes som av stor betydning for synteseprosessene av asymmetrisk type.

du disulfonimidas

Strukturen av disulfonimidene er blitt etablert som R-S (= 0)2-N (H) S (= O)2-R ', hvori hvert svovelatom tilhører en sulfonylgruppe, hvor hver er bundet til to oksygenatomer ved dobbeltbindinger, ved enkle bindinger til den tilsvarende R-kjeden og begge bundet til det samme nitrogenatom i sentral amin.

I likhet med sulfinamider brukes denne typen kjemiske stoffer i prosessene for enantioselektiv syntese (også kjent som asymmetrisk syntese) for deres funksjon av katalyse.

Andre sulfonamider

Denne klassifiseringen av sulfonamider er ikke underlagt de ovennevnte, men er ført fra farmasøytisk vis: pediatriske antibakterielle midler, antimikrobielle midler, sulfonylureaer (orale midler), diuretika, krampeløsende midler, dermatologiske medikamenter, anti-retrovirale, anti-viral hepatitt C- , blant annet.

Det skal bemerkes at blant de antimikrobielle legemidlene er det en underavdeling som klassifiserer sulfonamider i henhold til hastigheten som de absorberes av kroppen

eksempler

Det er en enorm mengde sulfonamider som kan finnes kommersielt. Her er noen eksempler på disse:

sulfadiazine

Det er mye brukt for sin antibiotiske aktivitet, som virker som en hemmer av enzymet kalt dihydropteroatesyntetase. Det er svært vanlig brukt i forbindelse med pyrimethamin i behandlingen av toxoplasmose.

klorpropamid

Det er en del av gruppen av sulfonylureaer, som har funksjonen av å øke produksjonen av insulin til behandling av diabetes mellitus type 2. Imidlertid har bruken av dette blitt avbrutt på grunn av bivirkningene..

furosemid

Det tilhører gruppen av diuretika og manifesterer ulike reaksjonsmekanismer, som forstyrrelser i prosessen med ionbytter av et spesifikt protein og inhibering av visse enzymer i visse aktiviteter av organismen. Det brukes til å behandle ødemer, hypertensjon og til og med kongestiv hjertesvikt.

brinzolamid

Inhibering er enzymet kalt karbonanhydrase, som ligger i vev og celler som røde blodlegemer. Fungerer i behandling av tilstander som okulær hypertensjon og åpenvinklet glaukom.

referanser

  1. Wikipedia. (N.d.). Sulfonamid (medisin). Hentet fra en.wikipedia.org
  2. Sriram. (2007). Medisinsk kjemi. Hentet fra books.google.co.ve
  3. Jeśman C., Młudzik A. og Cybulska, M. (2011). Historie av antibiotika og sulfonamider funn. PubMed, 30 (179): 320-2. Hentet fra ncbi.nlm.nih.gov
  4. Science. (N.d.). Sulfonamid. Hentet fra sciencedirect.com
  5. Chaudhary, A. Pharmaceutical Chemistry - IV. Hentet fra books.google.co.ve