Etyleteregenskaper, struktur, oppnåelse, bruk



den etyleter, også kjent som dietyleter, er en organisk forbindelse hvis kjemiske formel er C4H10O. Det er preget av å være en fargeløs og flyktig væske, og derfor må flasker holdes lukket så hermetisk som mulig.

Denne eteren er klassifisert som et medlem av dialkyletere; det vil si, de har formelen ROR ', hvor R og R' representerer forskjellige karbon-segmenter. Og som det beskriver sitt mellomnavn, dietyleter, er to radikaler-etyl de som binder til oksygenatomet.

I utgangspunktet ble etyleter anvendt som en generell bedøvelse, introdusert i 1846 av William Thomas Green Morton. Men på grunn av sin brennbarhet ble bruken avvist, erstattet med andre mindre farlige bedøvelser..

Denne forbindelsen har også blitt brukt til å estimere tiden for blodsirkulasjon, under vurdering av pasientens kardiovaskulære status.

Innenfor kroppen kan dietyleter omdannes til karbondioksid og metabolitter; sistnevnte blir utsatt i urinen. Imidlertid utåndes det meste av eter som er administrert i lungene, uten å bli endret.

På den annen side brukes det som løsemiddel for såper, oljer, parfymer, alkaloider og gummier.

index

  • 1 Struktur av etyleter
    • 1.1 Intermolekylære krefter
  • 2 Fysiske og kjemiske egenskaper
    • 2.1 Andre navn
    • 2.2 Molekylær formel
    • 2,3 Molekylvekt
    • 2.4 Fysisk utseende
    • 2,5 lukt
    • 2.6 Smak
    • 2,7 kokepunkt
    • 2,8 smeltepunkt
    • 2.9 Flammepunkt
    • 2.10 Løselighet i vann
    • 2.11 Løselighet i andre væsker
    • 2.12 tetthet
    • 2.13 Damptetthet
    • 2.14 Damptrykk
    • 2,15 Stabilitet
    • 2.16 Selvantennelse
    • 2.17 Nedbrytning
    • 2,18 Viskositet
    • 2.19 Forbrenningsvarme
    • 2.20 Fordampingsvarme
    • 2.21 Overflatespenning
    • 2.22 ioniseringspotensial
    • 2.23 Luktgrense
    • 2.24 Brekningsindeks
  • 3 Innhenting
    • 3.1 Fra etylalkohol
    • 3.2 Fra etylen
  • 4 Toksisitet
  • 5 bruksområder
    • 5.1 Organisk løsningsmiddel
    • 5.2 Generell anestesi
    • 5.3 Eter av eter
    • 5.4 Evaluering av blodsirkulasjonen
    • 5.5 Undervisningslaboratorier
  • 6 Referanser

Struktur av etyleter

I bildet ovenfor har vi en fremstilling med en modell av kuler og stenger av molekylær struktur av etyleter.

Som det kan ses, svarende til oksygenatomet rød sfære, har to etylgrupper bundet til begge sider. Alle koblingene er enkle, fleksible og fritt roterbare rundt aksene σ.

Disse rotasjonene oppstår stereoisomerer kjent som conformers; at mer enn isomerer, de er alternative romlige stater. Bildens struktur samsvarer nøyaktig med anti-konformeren, der alle dets atomergrupper er forskjøvet (separert fra hverandre).

Hva ville være den andre konformatoren? Eclipsed, og selv om bildet ditt ikke er tilgjengelig, visualiserer du det med U-form. I de øvre ender av U ville du finne metylgruppene, -CH3, som ville oppleve steriske frastøtninger (de ville kollidere i rommet).

Derfor er det forventet at CH-molekylet3CH2OCH2CH3 adopter anti-konformasjonen mesteparten av tiden.

Intermolekylære krefter

Ved hvilke intermolekylære krefter reguleres molekylene av etyleter i væskefasen? De opprettholdes i væsken, hovedsakelig takket være spredningskreftene, siden deres dipolmoment (1.5D) mangler et område som er tilstrekkelig mangelfull i elektronisk tetthet (δ +)

Dette skyldes at ingen karbonatom i etylgruppene gir for mye elektrondensitet til oksygenatomet. Ovenstående er tydelig med kartet over elektrostatisk potensial av etyleter ved hånden (bunnbilde). Legg merke til fraværet av en blå region.

Oksygen kan heller ikke danne hydrogenbindinger heller, fordi det ikke finnes noen tilgjengelige O-H-bindinger i molekylstrukturen. Derfor er det de øyeblikkelige dipolene og deres molekylmasse som favoriserer deres spredningskrefter.

Til tross for dette er det meget løselig i vann. Hvorfor? Fordi oksygenatomet, med høyere elektrondensitet, kan akseptere hydrogenbindinger fra et vannmolekyl:

(CH3CH2)2Oδ- - δ+H-OH

Disse interaksjonene er ansvarlige for 6,04 g av denne eteren som løses i 100 ml vann.

Fysiske og kjemiske egenskaper

Andre navn

-Dietyleter

-ethoxyethane

-Etyloksid

Molekylær formel

C4H10O eller (C2H5)2O.

Molekylvekt

74,14 g / mol.

Fysisk utseende

Fargeløs væske.

lukt

Søt og krydret.

smaken

Brennende og søtt.

Kokepunkt

94,3 ºF (34,6 ºC) til 760 mmHg.

Smeltepunkt

-177,3 ºF (-116,3 ªC). Stabile krystaller.

Tennspunkt

-49ºF (lukket beholder).

Løselighet i vann

6,04 g / 100 ml ved 25 ºC.

Løselighet i andre væsker

Blandbar med kortkjedede alifatiske alkoholer, benzen, kloroform, petroleumeter, fettløsningsmiddel, mange oljer og konsentrert saltsyre.

Løselig i aceton og meget løselig i etanol. Det er også løselig i nafta, benzen og oljer.

tetthet

0,714 mg / ml ved 68 ªF (20 ºC).

Damptetthet

2,55 (i forhold til luft tatt med tetthet 1).

Damptrykk

442 mmHg ved 68ºF. 538 mmHg ved 25 ° C. 58,6 kPa ved 20 ºC.

stabilitet

Det blir langsomt oksidert av virkningen av luft, fuktighet og lys med dannelsen av peroksider.

Dannelsen av peroksider kan forekomme i eterbeholdere som har blitt åpnet, og som forblir lagret i mer enn seks måneder. Peroksider kan detonere ved friksjon, støt eller oppvarming.

Unngå kontakt med: sink, halogener, ikke-metalliske oksyhalogenider, sterke oksidasjonsmidler, kromylklorid, tementinoljer, nitrater og metallklorider.

Auto tenning

356ºF (180ºC).

nedbrytning

Når det oppvarmes oppbrytes det, og gir en skarp og irriterende røyk.

viskositet

0,2444 cPoise ved 20 ºC.

Forbrenningsvarme

8 807 Kcal / g.

Fordampingsvarme

89,8 cal / g ved 30 ºC.

Overflatespenning

17.06 dyn / cm ved 20º C.

Ioniseringspotensial

9,53 eV.

Luktgrense

0,83 ppm (renhet er ikke gitt).

Brytningsindeks

1,355 ved 15 ºC.

å skaffe

Fra etylalkohol

Etyleter kan oppnås fra etylalkohol, i nærvær av svovelsyre som katalysator. Svovelsyren i et vandig medium dissosierer produksjon av hydroniumionet, H3O+.

Den vannfri etylalkohol strømmer gjennom svovelsyreoppløsningen, oppvarmet mellom 130 ° C og 140 ° C, hvilket gir protonering av etylalkoholmolekyler. Deretter reagerer et annet molekyl av ikke-protonert etylalkohol med det protonerte molekylet.

Når dette skjer, fremmer det nukleofile angrepet av det andre molekylet av etylalkohol frigjøring av vann fra det første molekylet (den protonerte); Som et resultat dannes en protonert etyleter (CH3CH2OHCH2CH3), med delvis ladet oksygen positiv.

Imidlertid mister denne syntesemetoden effektivitet fordi svovelsyren fortynnes med det produserte vannet i prosessen (produkt av dehydrering av etylalkohol).

Reaksjonstemperaturen er kritisk. Ved temperaturer under 130 ° C, er reaksjonen langsom, og for det meste destilleres etylalkohol.

Over 150 ° C forårsaker svovelsyre dannelsen av etylen (dobbeltbindingen alken), i stedet for å kombinere med etylalkohol for å danne etyleter.

Fra etylen

I motsatt prosess, det vil si hydrering av etylen i dampfasen, etyleter kan dannes som et biprodukt i tillegg til etylalkohol. Faktisk produserer denne syntetiske ruten det meste av denne organiske forbindelsen.

Denne prosessen bruker fosforsyrekatalysatorer festet til en fast bærer, som er i stand til å justere for å produsere mer eter.

Dehydrering i dampfase av etanol i nærvær av aluminiumoksydkatalysatorer, kan gi et utbytte på 95% ved fremstilling av etyleter.

toksisitet

Det kan gi irritasjon på huden og øynene ved kontakt. Kontakt med huden kan føre til tørking og sprekkdannelse. Eteren trer vanligvis ikke inn i huden, da den raskt fordampes.

Irriteringen av øynene forårsaket av eteren er vanligvis mild, og i tilfelle av alvorlig irritasjon er skaden vanligvis reversibel.

Inntaket gir narkotiske effekter og irritasjon i magen. Alvorlig inntak kan forårsake nyreskade.

Innånding av eter kan forårsake irritasjon av nese og hals. Ved innånding av eter kan forekomme: døsighet, spenning, svimmelhet, oppkast, uregelmessig pust og økt spyttdannelse.

Høy eksponering kan føre til tap av bevissthet og til og med død.

OSHA etablerer en yrkesmessig eksponeringsgrense på 800 ppm i gjennomsnitt under en 8-timers skift.

Nivåer av øyeirritasjon: 100 ppm (menneske). Nivåer av øyeirritasjon: 1200 mg / m3 (400 ppm).

søknader

Organisk løsningsmiddel

Det er et organisk løsningsmiddel som brukes til å oppløse brom, jod og andre halogener; De fleste lipider (fett), harpiks, rene gummier, noen alkaloider, gummier, parfymer, celluloseacetat, cellulose nitrat, hydrokarboner og fargestoffer.

I tillegg brukes den til utvinning av de aktive prinsippene for animalsk vev og planter, fordi den har en lavere tetthet enn vann og flyter på den, og etterlater de ønskede substanser oppløst i eter.

Generell anestesi

Den har blitt brukt som en generell bedøvelse siden 1840, erstattet kloroform for å ha en terapeutisk fordel. Det er imidlertid et brennbart stoff, og opplever derfor alvorlige vanskeligheter for bruk i kliniske omgivelser.

I tillegg produserer det hos pasienter noen uønskede postoperative bivirkninger som kvalme og oppkast.

Av disse grunner har bruk av eter som generell bedøvelse blitt kassert, erstattet med andre bedøvelsesmidler som halotan..

Eterens ånd

Eteren blandet med etanol ble brukt til å danne løsningen som kalles åder av eter, brukt til behandling av gastrisk flatulens og mildere former for gastralgi.

Vurdering av blodsirkulasjon

Eter har blitt brukt til å evaluere blodsirkulasjonen mellom en arm og lungene. Eteren injiseres i en arm, og fører blodet til høyre atrium, deretter til høyre ventrikel og derfra til lungene.

Tiden fra injeksjonen av eter, inntil eteren lukt opptaket i utåndet luft, er ca 4 til 6 s.

Undervisningslaboratorier

Eter brukes i undervisningslaboratorier i mange eksperimenter; for eksempel i demonstrasjon av Mendels genetiske lover.

Eteren blir brukt til nummen slekten Drosophila fluer og tillate de nødvendige krysninger av denne, for derved å eksponere lovene for den genetiske

referanser

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10th utgaven.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organisk kjemi (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
  3. The Sevier. (2018). Dietyleter. Science Direct. Hentet fra: sciencedirect.com
  4. Editors of Encyclopaedia Britannica. (2018). Etyleter. Britannica ncyclopædia. Hentet fra: britannica.com
  5. PubChem (2018). Eter. Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2018). Dietyleter. Hentet fra: en.wikipedia.org
  7. Sikkerhetsark XI: etyleter. [PDF]. Gjenopprettet fra: quimica.unam.mx